Способ получения 2-диэтиламинометилтиирана

 

Изобретение касается сероорганических веществ, в частности получения 2-диэтиламинометилтйирана (AT) для синтеза биологически активных веществ . Для повышения, выхода AT и упрощения процесса обработки 2-диэтиламинометидоксираиа избытком тиоцианата калия в среде водного этанола при комнатной температуре используют стабилизатор - и ингибитор - гидрохинон . Эти условия позволяют повысить выход AT до 60,3% при сокращении времени процесса в 3 раза.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1

„„80„„141649 (51)4 С 07 D 331/02 //А 61 К 31/38

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ж

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР пО делАм изОБРетений и ОткРытий (21) 4166477/31-04 (22) 22.12.86 (46) 15.08.88. Бюл. М 30 (71) Таджикский государственный университет им. В. И. Ленина (72) Б. Х. Кимсанов, С. А. Расулов и 3. Б, Бурибаева (53) 547.738.07(088.8) (56) Huguet J. Vert М ., Spassky N., Selegny Е. Polymerization of oxiranylalkylamines and гЫгапу1alkylami"

nes derived from achiral and racemie

secondoiry amines. — Die Maегоmolekulare Chemic, 1973, Bd. 170, s. 23-3?. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИЭТИЛАМИНОИЕТИЛТИИРАНА (57) Изобретение касается сероорганических веществ, в частности получения

2-диэтиламинометилтиирана (AT) для синтеза биологически активных веществ. Для повышения выхода AT и упрощения процесса обработки 2-диэтиламинометилоксирана избытком тиоцианата калия в среде водного этанола при комнатной температуре используют стабилизатор — К Соэ и ингибитор — гидрохинон. Эти условия позволяют повысить выход АТ до 60 3Х при сокращении времени процесса в 3 раза.

1416490

Составитель Т. Власова

Редактор Т. Лазоренко Техред A.Åðàâ÷óê Корректор С, Черни

Заказ 4031/22 Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений серы, а именно к усовершенствованному способу получения 2-диэтиламинометилтиирана, который может найти применение для получения новых классов соединений, обладающих биологической активностью.

Цель изобретения — увеличение выхода и сокращение продолжительности процесса получения 2-диэтиламинометилтиирана, что достигается применением в качестве стабилизатора карбоната калия, а в качестве ингибитора— гидрохинона.

Пример. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой, помещают раствор 24,2 г ,(0,25 моль) тиоцианата калия, состоящего из 20 мл воды и 15 мл этанола.

Затем в смесь прибавляют i r К СОз в качестве стабилизатора. При энергичо ном перемешивании при 20-25 С в ечен е 0,5 ч в раствор по каплям приливают 14,8 r (0,115 моль) 2-диэтиламинометилоксирана, Перемешивание продолжают еще 7,5 ч.

Выпавший осадок цианата калия отфильтровывают и промывают диэтиловым эфиром (60 мл). Из фильтрата отделяют органический слой, водно-спиртовый высаливают 5 г NBCl и экстрагируют (2x30 мл) эфиром. Органический слой и эфирные вытяжки объединяют и сушат над безводным Na S0q. После отделения

1 твердой части в фильтрат добавляют

0,25 r гидрохинона и из него удаляют растворитель. Остаток подвергают вакуумной разгонке.

При 50-52 С/2 мм рт.ст, выделяют фракцию, соответствующую 2-диэтиламинометилтиирану, в количестве 10,0 r что составляет выход 60,3 от теории. 0 и р (показатель преломления)

1,4835; р < (плотность) 0,9427.

Найдено, : С 57,16; Н 10,83;

N 10,42; S 21,61; MR 43,39, С Н, NS. ™

15 Вычислено, .: С 57,93; Н 10,34;

N 10,42; S 22,07; MR 44,27 °

ИК-спектр, см : 2960, 2920, 2870 (-СН), 2800 (СН-Ь-СН -N ), 1200 (С-N )

675 (тиирановый цикл).

20 Таким образом, данный способ по сравнению с известным позволяет увеличить выход целевого продукта примерно на 10 и сократить время проведения процесса в 3 раза.

Формула изобретения

Способ получения 2-диэтиламинометилтиирана взаимодействием 2-диэтил30 аминометилоксирана с избытком тиоцианата калия в растворе водного этанола при комнатной температуре, .о т— л и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и интенсификации процесса, последний гроводят в присутствии в качестве стабилизатора карбоната калия, а в качестве ингибитора — гидрохинона.