Способ получения 3а-7а-дифенилтетрагидроимидазо[4,5- @ ] имидазол-2,5-диона

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению За-7а-дифенилтетрагидроимидaзoI 4,5-d имидaзoл-диoнy, который может найти применение в синтезе взрывчатых и биологически активных соединений. Цель - повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут взаимодействием бензила с мочевиной в среде муравьиной кислоты при молярном соотношении 0,01:0,03-0,06: :О,5-1,8. Процесс проводят при 100- 110°С и непрерывной отгонке образующейся воды в виде азеотропа с муравьиной кислотой. Выход 84%. Способ упрощается за счет исключения побочных реакций. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ социАлистичесних РЕСПУБЛИН с 11 4 С 07 D 487/08

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ пО иэоБРетениям и ОтнРытиям

flpH Гннт сссР (21) 4243469/31-04 (22) 11.05.87 (46) 30.12.88. Бюл. В 48 (7 1) Томский политехнический институт им. С.M.Êèðoâà (72) А.А.Бакибаев, В.Д.Филимонов .и А.Ю.Яговкин (53) 547. 781. 785 (088. 8) (56) Dietz W., Mayer R., Pract I.

Chem, 1968, т. 37, N> 1-2, с. 78-90. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗА-7А-ДИФЕНИЛТЕТРАГИДРОКЧИДАЗО (4, 5-П ) ИИИДАЗОЛ2,5-ДИОНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности

„„SU„„1447825 А1 к получению За-7а-дифенилтетрагидроимидазо 4,5-д)нмидазол-диону, который может найти применение в синтезе взрывчатых и биологически активных соединений. Цель — повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут взаимодействием бензила с мочевиной в среде муравьиной кислоты при молярном соотношении 0,01:0,03-0,06:

:0,5-1,8. Процесс проводят при 100110 С и непрерывной отгонке образующейся воды в виде азеотропа с муравьиной кислотой. Выход 847. Способ упрощается за счет исключения побочных реакций. 1 табл.

1447.825

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения За-7а-дифенилтетрагидроимидазо (4,5-Й)имидазол-2,5-диону формулы

О

1Е ,С г

Н

О который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе взрывчатых и биологически активных соединений.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта, Поставленная цель достигается предлагаемым способом, заключающимся в том, что бензил подвергают взаимо-. действию с мочевиной при нагревании в среде муравьиной кислоты при соотношении бензил:мочевина:муравьиная кислота, равном 0,01:0 03-0,06:0 5-.

1,8, при 100-110 С и непрерывной отгонке воды в виде азеотропа с муравьиной кислотой.

Получение За-7а-дифенилтетрагидроимидазо(4,5-4)имидазол-2,5-диона.

В одногорлую колбу (Ч=250 мл), снабженную комбинацией прямого и об- 35 ратного холодильников, загружают

2,1 г (0,0) моль) бензила, 2,4 г (0,04 моль) мочевины и 18 мл (0,5 моль) муравьиной кислоты. Колбу с реакционной смесью нагревают до 40

110 С и выдерживают при этой температуре 1,5 ч. Конец реакции контролируется методом хроматографии на тонком слое по исчезновению пятна бензила. 45

По окончании реакции реакционную смесь выливают в стакан (Ч=500 мл) с

300 мл воды, где сразу же образуется белый осадок За-7а-дифенилтетрагидроимидазо (4,5-д имидаэол-2,5-диона, 50 который отфильтровывают и промывают на фильтре 100 мл горячего изопропилового спирта, сушат и получают

2,45 r целевого продукта, что составляет 84% в расчете на бенэил. Т.пл. 55

378-380 С.

ИК-спектр : 1680 см (1С=О};

3260 см (4нн ) °

IINP- rrezvp; о(ДМС0-d ) 8,01 (4Н)ИН; 7,38 (10Н) °

ЯМ1 С (Дисо-а,): 81,88; 127,15;

127,45; 130,89; 138,35; 160,84.

В1)!Числено % С 65 29; Н 4 8 р

N 19,04.

Найдено, %: С 64,83; Н 4,21;

N 19,58.

Масс-спектр: N /2=147, 4

Данные по получению За-7а-дифенилтетрагидроимидаэо(4,5-й)имидазол2,5-диона в различных условиях приведены в таблице.

Предлагаемый способ получения

За-7а-дифeнилтeтрaгидpоимидазо(4,5Цимидазол-2,5-диона по сравнению с прототипом обладает рядом техникоэкономических прею уществ, которые выражаются в жом, что увеличивается выход целевого продукта с 53 до 84%, упрощается ведение процесса за счет исключения побочных реакций. Совокупность нововведенных признаков в сочетании с известными позволяют наиболее экономично и эффективно осуществлять процесс циклизации бензила с мочевиной.

Формула изобретения

Способ получения За-7а-дифенилтетрагидроимидазо (4, 5-д) имидаэол-2, 5диона формулы путем взаимодействия бензила с мочевиной в среде органического растворителя при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве растворителя применяют муравьиную кислоту при молярном соотношении бензил:мочевина:муравьиная кислота, равном 0.01:0 03-0,06:0,5-1,8, о и процесс проводят при 100-110 С и непрерывной отгонке образующейся воды в виде азеотропа с муравьиной кислотой.

1447825

Опыт

Температура, о

-G- —-Выход, Ж

Время, ч

0,01

0,02

0,5

110

2,0

73,2

2,0

0,01

0,03

110

0,5

82,5

0,01

0,04

0,5

110

84,0

1,5

0,06

0,01

110

0 5

82,9

1в5

1,5

0,01

0,5

0,08

69,7

110

0 04

110

0,1

0i01

3,0

0,04

2,5

0,01

0,2

0,04

0,01

110

0,3

0,5

84,0

0,04

1,5

110

0,01

0,04

82,1

1,5

110

1,0

0,01

0,04

80,1

110

0,01

80,7

110

0,04

1,5

0,01

27,0

10,0

0,5

0,04

0,01

0,01

43,9

4,0

0,5

0,04

90

62,7

3,0

0,04

0 5

0,01

79,9

2,0

100

0,5

0,04

0,01

82,4

1,5

105

0,5

0,04

0,01

84,0

1,5

110

0 5

0,04

0,01

1 "0

62,7

1,5

0 5

0 04

0,01

82,2

1,5

0,3

110

0,02

О, 005

84,4

1,5

0,5

0,04

0,01

82,8

110

1,0

0tO&

0,05

80,7

110

2,0

0,16

О,"

Подписное

Загружено, моль

Г Г

Бен зил Мочевина НСООН

ВНИИПИ Заказ 6806/27 Тираж 370

Произв.-полйгр. пр-тие, г. Ужгород, ул, Проектная, 4

58+24 бензила

63+11 бензила

76+3 бензила