N,n @ -бис-изопропоксиметил-амид уксусной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев

 

Изобретение относится к области химии защищенных формальдегидных дубителей, в частности к N,NЪ-бис-(изопропоксиметил)-амиду уксусной кислоты, в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев. Цель - выявление соединений этого класса, проявляющих полезные свойства. Получение целевого продукта ведут из смеси ацетамида, пароформа изопропилового спирта и воды. Процесс ведут при нагревании в течение 30-40 мин с последующей отгонкой азеотропа. Выход 85%. Брутто формула C<SB POS="POST">10</SB>H<SB POS="POST">2</SB>NO<SB POS="POST">3</SB>. Полученный дубитель повышает светочувствительность эмульсии на две единицы, контрастность на 0,5 единицы температуру деформации на 10°С, увеличивает в 2 раза прочность эмульсионного слоя, а также снижает оптическую плотность вуали в 4 раза. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ!

1 1

-.з.1Яю

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГККТ СССР (2l) 4407024/23-04 (22) 02,03,88 (46) 30.11.89. Бюл, М 44 (71) Ленинградский институт киноинженеров (72) П.М.Эавлин, Э,P„Родня1 скал, Г.Ф.Леликова, Р„Ф,Ма капичев, В.".Бердников и О,N.Сучкова (53) 547.298.1.06(088.8) (56) Эавлин П.М, Роднянская Э,Р,, Сорри !О,,П,, Бабкин В.В и Калиновская Е.К, Авторскзе свидетельство СССР

У 1006429, кл. С 07 С 103/38, 22.07,81, (54) N,N --ВРС-(ИЭОЛРОПОКСИМЕТИЛ)А1!ИД УКСУСНОЙ К11СЛОТЬ1 В КАЧЕСТВЕ ДУБИТЕЛЯ ЭМУЛЬСИО!111ЫХ ЖЕЛАТИНОВЬХ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬ!1Ь1Х СЛОЕВ (57) Изобретение относится к химии

Изобретение относится к химии защищенных формальдегидных дубителей, Ф а именно к !1,N áèñ-(изогропоксиметил)-амиду уксусной кислоты формулы сн,с (сн,-oc,H,— ), <,>

II

0 в качестве дубителя эмульсйонных желатиновых светочувствительных слоев, Цель изобретения — поиск в ряду замещенных амидов кислот новых дубителей эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.

Пример 1, N,N -бис-(изопропоксиметил)-амид уксусной кислоты, „„Я0„„1525148 А 1 (511 4 С 07 С 103/38 С 03 С 1/30

2 защищенных формальдегидных дубителей, 1 в частности к N,N -бис-(изопропоксиметил)-амиду уксусной кислоты, в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.

Цель — выявление соединений этого класса проявляющих полезные свойст1 ва. Получение целевого продукта ведут из смеси ацетамида, параформа пзопропилового спирта и воды. Процесс ведут при нагревании в течение 3040 ю H с последующей отгснкой азеотропа. Выход 85Х. Брутто-формула

С «HäNÎ . Полученный дубитель повышает светочувствительность эмульсии на две единицы, контрастность на

0,5 единицы, температуру деформации на 10 С, увеличивает в 2 раза прочность эмульсионного слоя, а также снижает оптическую плотность вуали в

4 раза. 1 табл., В трехгорлой колбе с мешалкой, обратным холодильником и термометром нагревают при постоянном перемешивании смесь из 59 г (1 моль) ацетамида

90 г (3 моль) параформа, 300 мл изопропилового спирта и 20 мл воды.

Леремешивание проводят на кипящей водяной бане в течение 30-40 мин до полного растворения реагирующих компонентов.

После окончания реакции под ваку- умом (50-60 мм рт.ст.) отгоняют азеотроп: изопропанол + вода, затем отфильтровывают от избытка параформа.

1525148

Выход 171 r (85 ) слегка вязкого, прозрачного продукта с n 1,464020

1,4660, растворимого в спирте, Индивидуальность и чистоту полу5 ченного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках "Silufol IJV-254" с использованием в качестве растворителя водного спирта (1:3), а в качестве проя- 10 вителя — паров иода, Найдено, %: С 59,00; Н 10,25;

N 6.91.

С,<, И 110, Вычислено, : С 59,10; Н 10,30;

N 6,90.

ИК-спектр снимают.на приборе

СФ-29 в тонком слое между стеклами

NaCl

HK-спектр (, cM ): 1030 ° 1060 (СОС); 1380 (CN) 1650 С=О, 2860, 2930 (CH)

Дубящее действие соединения I определяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсионно-желатиновых слоев.

В готовую позитивную эмульсию, содержащую все вещества, обычно добавляемые в эмульсию перед поливом вводят дубитель в количестве 1 ° 10

-1»

4,1 F0 моль/л (спирто-водный раствор) и эту- эмульсию поливают на подслоенные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкость фотобума-. ги на десятые сутки после полива (для 35 бумаги "Унибром" -90 C)« равна 3v

«10 моль/л.

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повышенной температуре

40 (50+5 С), Через определенные промео жутки времени (1,2,3 сут) слои вынимают из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают физико-механические свойства (прочность, 45 г температуру деформации) и фотографи ческие характеристики (светочуствительность, коэффициент контрастности, оптическую плотность вуали). Для контроля фотографических свойств на

50 пластинках поливают ту же эмульсию без дубителя, Испытание физико-механических свойств.

Прочность эмульсионного слоя определяют величиной динамической на= грузки, разрушающей эмульсионный слой (Р, г), Испытуемый образец (6x9 см) выдерживают 5 мин в дистиллированной воо, де при 20 С и устанавливают под перемещающийся стержень, нагрузка на который постоянно увеличивается с интервалом 5 г, В результате увеличения давления на слой, конец стержня в некоторый момент продавливает слой до основы. Такое определение проводят в трех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений. о

Температуру деформации (Т.пл, С) эмульсионного слоя определяют нарушением состояния поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде.

На испытуемый образец (Зх8 см) со стороны эмульсии наносят мягким карандашом сетку с размером ячейки Sx5 мм, Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, чтобы его нижний край находился на расстоянии не менее 3 см от дна стакана (температура воды 20+

»0,2 С), Воду в стакане нагревают со скоростью 1-2 С/мин при равномерном о перемешивании в течение всего испытания.

За температуру деформации принимают температуру, при которой визу-: ально обнаруживается искажение прямых линий на образце или появление первых струек расплавленного эмульсионного слоя. Допустимая погрешность определения температуры +1 С, За окончательный результат принимают среднее арифметическое трех измерений. рН эмульсии с дубителем измеряют на рН-метре-милливольтметре PH-673 при 40 С, при выделении дубителя рН эмульсии не изменяется.

Определение фотографических характеристик.

Сенситометрические испытания проводят по стандартной методике.

Соединение I испытывают в качестве дубителя черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии типа Унибром нормальная, с разме" ром зерна 0,3 мкм, Дубитель вводят в виде 10%-ного спиртового раствора в количестве от 5 до 30 мл/л эмульсии.

Определяют оптимальную концентрацию дубителя, повышенную температуру плав5 15251 ления слоя до 100oÑ, это 20 мл/л или

16 ммоль/100 г воздушно-сухого желатина. сионного слоя, а также снижает оптическую плотность вуали в 4 раза.

Формула и э о б р е т е н и я

Результаты опытов представлены в 5 таблице.

Иэ данных таблицы видно, что предлагаемый дубитель (соединение I) rro сравнению с прототипом повышает светочувствительность эмульсии на две еднниць|, контрастность на 0,5 единицы, температуру деформации на 10 С, о увеличивает в 2 раза прочность эмульN,N -бис-(Изопропоксиметил)-амид

I уксусной кислоты формулы снзсн(снг Осот )г

fl

Образец задублен

Контрольный обра зец без дубителя

Свойства (N,N N N -тетI раизопропоксиметил)-днамидом малонов и к-ты

N N -бис-(изопропоксиметил)амидом уксусной кислоты формалином

18

4 О

3,0

3,5

4,0 плотность вуали, П, Т.пл., С

Р<, г

0101

0,05

180

0,04

200

0,00 100

400

Составитель В.Мякушева

Редактор Н.Киштулинец Техред М.Дидык Корректор т.Малец

Заказ 746 Тираж 344 Подписное

Р"ИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

Светочувствительность

S 0,2 ° 10 20

Коэффициент контрастности, Оптическая в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.