1-винил-3,5-дибром-1,2,4-триазол в качестве мономера для получения негорючих пленок

Авторы патента:

C08F126/06 - с гетероциклическим кольцом, содержащим азот

C07D249/08 - 1,2,4-триазолы; гидрированные 1,2,4-триазолы

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-винил-3,5-дибром-1,2,4-триазолу, который используется в качестве мономера для получения негорючих пленок. Цель - выявление соединения, обладающего более широким спектром полезных свойств. Получение ведут реакцией 3,5-дибром-1,2,4-тризола с винилацетатом в присутствии ацетата ртути при 50°С в течение 22 ч при 50°С. Выход 74%

т.пл. 51-52°С

брутто формула C<SB POS="POST">4</SB>H<SB POS="POST">3</SB>N<SB POS="POST">3</SB>BR<SB POS="POST">2</SB>. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ÄÄSUÄÄ 15251 дц 4 С 07 D 249/08, С 08 F 126/06

gÄßВ3НЦ рр1ЛНО- тЬхкиН .Г.Г ИО"

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2 (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 1-винил-3 5-дибром-1,2,4-триазолу, который используется в качестве мономера для получения негорючих пленок.

Цель вЂ” выявление соединения, обладающего более широким спектром полезных свойств ° Получение ведут реакцией

3,5-дибром-1,2,4-тризола с винилацетатом в присутствии ацетата ртути о в течение 22 ч при 50 С. Выход

74Х. т.пл . 51-52 С, брутто-ф-ла.

С4Н >N >Br >. 1 табл.

_#_- СЗс

СК=СН татка, из фильтрата при пониженном давлении удаляют эфир. Полученное белое кристаллическое вещество растворяют в гексане, отфильтровывают от

I нерастворимого осадка, гексан удаляют при пониженном давлении. Получено f

28,0 г (74K) 1-винил-3, 5-дибром-1, 2, 4-триа зола. Т. пл. = 51-52 С.

Бесцветные кристаллы, .устойчивйе при хранении, растворимые в большинстве органических растворителей, ограничено в воде и спирте.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4331460/31-04 (22) 20. 11.87 (46) 30. 11.89. Бюл. Ф 44 (Z2) В.А. Лопырев, Н.Г. Фабина, T.È. Юшма нова, И. Н ° Муса еля н и Н. Г. Матвеева (53) 547.792.3 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

В 464584, кл. С 07 d 55/06, 1973. (54) 1-ВИНИЛ-3,5-ДИБРОМ-1,2,4-ТРИАЗОЛ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ НЕГОРЮЧИХ ПЛЕНОК

Изобретение относится к 1-винил-3,5-дибром-1,2,4-триазолу формулы который может быть использован в качестве мономера для получения негорючих пленок.

Цель изобретения вЂ” новый мономер для получения пленок негорючего полимера, содержащего ядра триазола, об- ладающего более широким спектром полезных свойств по действию и структуре.

Пример 1 ° 1-Винил-3,5-дибром-1, 2,4-триазол.

В 110 мл (117,8 r, 1,37 моль) винилацетата растворяют 1,63 г ацетата ртути и 0,2 r серной кислоты.

После добавления 0,034 г гидрохинона присыпают 34 r (О, 15 моль) 3, 5-дибром-1,2,4-триазола и реакционную смесь выдерживают 22 ч при 50 С. По окончании реакции разлагают катализатор смесью 4,54 г сухого ацетата натрия и 5,88 г безводной соды.

Выпавший осадок отфильтровывают, из фильтрата отгоняют избыток винилацетата. Остаток растворяют в эфире, отфильтровывают из нерастворимого ос1525153

30 в качестве мономера для получения негорючих пленок.

Толщина Продолжит ель- Наличие Примечание образца, ность горений, горящих мм с капель

Материал

Обугливается без тления

1 1,07

2 1,05

3 0,93

4 0,97

5 1,02

1,01

Поли-1-ви нил-3, 5-дибром-1, 2,4-триазол

Среднее

Составитель Г. Коннова

Техред М.Ходанич

Корректор Н. Король

Редактор Л. Веселовская

Заказ 7362/ 17 Тираж 352 Подписное

В1!ИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГЕНТ СССР

11303 5, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина, lGt

Найдено, 7: С 19,20; Н 1,30;

Br 62 80; N 16,30 °

С4НзН Ргг

Вычислено, 7: С 19,00; Н 1,19;

Br 63,19; N 16,61.

ИК-спектр: 944, 988, 1648 см (С==С) .

Спектр ПМР: 5, 27; 5, 78; (д, 2Н, CH ), 7,25 м.д. (д.д., 1Н, СН) .

Пример 2. Поли-(1-винил-3, 5-ди бром-1, 2, 4-три а зол) .

Раствор 2 моль/л 1-винил-3, 5-дибром-1, 2,4-триазола в днметилформамиде в присутствии 0,5X инициатора азаизобутиронитрила выдерживао ют в токе аргона при 60 С 6 ч. Полученный полимер выделяют осаждением метанолом иэ раствора в диметилформамиде. Выход 942. $ „= 0,57 (ДМФА, 20 С) .

Пример 3. Получение пленок поли (1-винил-3 5-дибром-1, 2, 4-триаэола).

Раствор 2 моль/л 1-винил-3 5-дибром-1,2,4-триаэола в диметилформамиде в присутствии 0,57 инициатора азоизобутиронитрила выдерживают в токе аргона при 60 С 6 ч. Реакционную массу выпивают на тефлоновую подложку и равномерно распред ляют по поверхности. Отлитую сырую пленку помещают в сушильный шкаф, где поддерживается температура ниже температуры кипения растворителя во избежание образования пузырей. Затем высушенную пленку снимают с подложки.

Испытание пленок на горючесть проводили на образцах размером 125 i13i мм, время воздействия пламени

10 с, количество поджиганий 2

Результаты приведены в таблице.

Таким образом, пленки полимера полученного иэ 1-винил-3,5-дибром-1, 2,4-триазол оказываются негорючими (в отличие от 1-винил- 1,2,4-триаэола) при сохранении полезных свойств, присущих полимерам, содержащим триазольный цикл: способности к комплексообразованию с солями переходных металлов и отсутствии высокотоксичных продуктов при пиролиэе.

Формула изобретения

1-Винил-3, 5-дибром-1, 2, 4-триаэол формулы