Способ борьбы с грибками
Изобретение относится к способу борьбы с грибками и может быть использовано в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями огурцов. С целыЬ усиления фунгицидной активности обработку растений или их биотопа осуществляют производным 2-(1,2,4-тpи- aзoл-1-ил)|J2 yтaн-1 ,4-диона формулы RC(0)CHl5CHNCHi lCH(R, )C(0)R2, в которой R - трет, бутил, фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в положении 4 фтором , хлором, метилом, метокси , R - трет-бутил, 4-хлорфенил, метилкарбонил, фенилкарбонил, метоксикарбонил или этоксикарбонил в количестве 0,06- 0,5 кг/га. В сравнении с известным фунгицидом - 2-(1,2,4-тpиaзoл-1-ил)- -1 ,4-ди(4-хлорфенил)-бутан-1,4-дионом при дозе 0,06 кг/га заявленный способ позволяет полностью уничтожить сидиум огурцов. 2 табл. i СО
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИН
ОЮ (11) OllHCAHHE ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н llATEHTY
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
00 делАм изОБРетений и ОткРытий (21) 3701272/23-05 (6?) 3605553/04 от 02.06.83 (22) 27.01.84 (31) 21665A/82; 25048A/8? (3? ) 03.06.82; 30.12.82 (33) IT (46) 15.07.88. Бюл, Р 26 (71) Монтэдисон С.п.А. (IT) (72) Мирелла Цецере, Франко Гоццо, Антонио Маландра и Луиджи Миренна (IT) (53) 632.952 (088.8) (56) Патент ФРГ М 2734426, кл. А 01 N 9/20, выкл. 1978.
Патент Великобритании N - 1511956, кл. С 2 С, опублик. 1978. (54) CIIOCOS SOPbSbI C I PHSKA1% (57) Изобретение относится к способу борьбы с грибками и может быть использовано в сельском хозяйстве для (5ц 4 А О1 N 43/64 С 07 D ?49 08 борьбы с болезнями огурцов. С целью усиления фунгицидной активности обработку растений или их биотопа осуществляют производным 2-(1,?,4-триазол-1-ил)-бутан-1,4-диона формулы нс(=о)снйсннснйсн(н,)с(-о)н„ в.Kîторой R — - трет. бутил, фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в положении 4 фтором, хлором, метилом, метокси, R трет-бутил, 4-хлорфенил, метилкарбонил, фенилкарбонил, метоксикарбонил или этоксикарбонил в количестве 0,060,5 кг/га. В сравнении с известным фунгицидом — 2-(1,2,4-триазол-1-ил)— 1,4-ди(4-хлорфенил)-бутан-1,4-дионом Я при дозе 0,06 кг/ra заявленный способ позволяет полностью уничтожить сидиум огурцов. 2 табл.
1 1410860 2
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным 2-(1,2,4-триазол-1-ил)-бутан-1,4-диона.
Целью изобретения является усиление фунгицидного действия.
Производные 2-(1,2,4-триазол-1-ил)-бутан-1,4-диона формулы где R — трет-бутил, фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в поло- 20 женин 4 фтором, хлором, метилом, метокси, К, — трет-бутил, 4-хлорфенил, метилкарбонил, фенилкарбонил, метоксикарбонил 25 или этоксикарбонил;
К вЂ” метил. фенил, 2- или 4-хлор. фенил, 4-метил или 4-метоксифенил, получают путем взаимодействия 1,2,4триазола с Ы, P — ненасыщенными кетонами формулы
R— - C — СН= С вЂ” e — R 3
О Rg9 где R, R и Я имеют вьппеуказанные значения.
Реакцию проводят в инертном растворителе, предпочтительно в толуоле, 40 в присутствии органического основания, предпочтительно третичного амина, или в полярном растворителе, предпочтительно в диметилформамиде, в присутствии неорганического ос- 45 нования, предпочтительно гидроокиси калия.
Кроме того, соединения (I) получают взаимодействием 1,2,4-триазола с Ы-галогенкетонами формулы 50 где R, R, и R имеют нышеукаэанные значения, Х вЂ” хлор или бром, В этом случае реакцию проводят в инертном растворителе, предпочтительно тетрогидрофуране, н присутствии стехиометрических количеств основания, предпочтительно триэтиламина, при температуре от комнатной до точки кипения реакционной смеси.
Соединения (I) получают также взаимодействием натриеной соли Ытриазонилкетонон формулы где R — имеет ньппеуказанное значение, с соединениями формулы где R H R имеют вышеуказанные значения.
Соединения формулы (I) полученные описанными способами, представлены в табл.1, Определение фунгицидной активности н отношении Sphaегоteca fulipinea (Schleeh) Salmon.
Профилактическая активность.
Растения огурцов, выращенные в горшках в теплице, опрыскивают с нижней стороны листа водно-ацетоновым раствором (20 об.Х ацетона) испытываемых соединений.
Затем растения помещают в теплицу на б сут и на седьмые сутки их опрыскивают с верхней стороны листа водной суспензией конидий Sphaегоteca fuliginea (200 тыс. конидий на 1 мллитр).
После чего растения вновь возвращают в теплицу.
В конце периода инкубирования грибков (8 сут) оценивают степень заражения по отношению к контролю (необработанные растения).
Растения огурцов сорта Маркетер выращенные в горшках в теплице, опрыскивают с верхней стороны листа водной суспензией конидий Sphaегоteca fuliginea (200 тыс. конидий на
1 мл). Спустя 24 ч после инфицирования растения обрабатывают водно-ацетоновым раствором испытываемых соеди1410860
Таблица 1
Соединение
Т.пл
Растворитель для кристаллизации 1-3 Этиловый эфир
СООС Н5
1 С6Н>
135-5
106-8
С Н
4-С1-С Н ь 4
92-4
195-7
Этилацетат — петролейный эфир
C6H f
173-5
165-7
Петролейный эфир
Этиловый эфир
Полутвердое вещество нений (20 об. Х ацетона) . Опрыскивание производят с обеих сторон листа.
В конце периода инкубирования грибков (8 сут), на протяжении которого растения выдерживают в теплице, оценивают степень заражения по отношению к контролю (необработанные растения).
Полученные данные по фунгицидной активности, выраженные по шкале от
0 (полностью пораженное растение) до 100 (здоровое растение), приве дены в табл.2.
Таким образом, предложенный способ обладает высокой эффективностью при малых дозах соединения (I).
Формула изобретения
Способ борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным 2-(1,2,4-триазол-1-ил)—
-бутан-1,4-диона, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, в качестве производного 2-(1,2,4-триазол-1-ил)-бутан-1,4-диона используют соединение обшей формулы
2 4-С1 С Н4 СООС Н
3 4-С1-С Н4 СООС Н
4 4-С1-С Н4 COOC H
5 4-С1-С Н СО-СН.
6 4 3
6 4С1СН4 СН 4
7 4-СН -С Н4 С6Н
С Н
8 4-СН 30-СьН4 С ьН 5 С H5
9 4-Р-C H4 СООСЛ Сьн
 — С вЂ” СЕ - СŠ— С вЂ” К .
И I I II
Rq 0
5 I 1 где R — трет-бутил,фенил, неэамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в
10 положении 4 фтором; хлором, метилом, метокси
R — тре-бутил 4-хлорфенил метилкарбонил, фенилкарбонил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, R — метил, фенил, 2- или 4-хлорфенил, 4-метил или 4-метоксифенил, в количестве 0,06-0,5 кг/га.
20 Приоритет по признакам:
03.06.82 при R — - фенил, незамещенный или замещенный в положении
2 хлором или в положении 4 фтором, хлором, метилом метокси; R, — метилкарбонил, метоксикарбонил или этоксикарбонил; К вЂ” фенил, 2- или 4-хлорфенил, 4-метил или 4-метоксифенил, 30.12,82 при К вЂ” трет-бутил;  — трет-бутил 4-хлорфенил, фенилкарбоЗО " й
130-2 Петролейный эфир
1410860
Продолжение табл.1
10 2-Сl-С6Н4 СООС Н С6И6
125-6
Этилацетат — петролейный эфир
212-4 Этиловый эфир
4-С1-С Н
6 4
С,Н, 4-Cl-C,,Н, Этилацетат — петролейный эфир
17 .4-СН О-С6Н4 СООС Н
Этиловый петролейный эфир
3 6 4
СООС И
Этилацетат — петролейный эфир
126-7
18 4-Сl-С Н
4-Сн -С Н
19 4-Cl-С6 Н4 СООСеН 4-СН О-С Н4 144-5
20 4-Сl-С6 Н4 СООСН С6И6 128-30 Диизопропиловый эфир
Этиловый петролейный эфир
148-9
4-С1-С И
21 4-Сl-С6Н4 СООСН
С Н
165-7
Изопропиловый эфир
С6Н
22 С. С Н
Таблица2
Продолжение табл, 2
40 Соеди нение
Доза активного
Активность
Соединение
Доза активного
Активность
Профилак- Лечебная тическая ингредиента, кг/ra
Профилак- Лечебная тическая ингредиента, кг/га
100
100
0,06
i00
100
0,5
0,03
100
100
100
100
0,25 .
0,125
100
100
100 50 3 0 5
100
100
100
0,25
70
0,06
0,125
100
100
100.1 00
0,5
90
0,25
0,06
100
100
100
100
4 0,5
100
100
0,125! 1 4-Сl-С Н
6 4
12 4-Cl-С Н 6 4
13 2-Cl-С Н
6 4!
4 г-Сl-С,И, 15 2-Сl-С Н
6 4
16 4-СН О-с Н, 4-Сl-С6Н4 трет.с4Н
СООС Н6
СООС Н 5
СООС, Н, СООС Н5
2-Сl-С И ь 4
4-СН О-С Н
4-СН -С Н4
3 6 4
146-8
125-6
37-40 Петролейный эфир
130-2 Этиловый эфир
135-8
134-5
1410860
Продолжение табл. 2
СоедиАктивность
Активность оза активного
Лечебная
Профилактическая
Лечебная
0,5
0,25
100
100
100
100
0,25
100
100
0,125
100
100 11 0,125
100
100
100
0,06
0,06
100
100
100
0,5
0 5
100
100
100
100
0,25
100
0,125
0,25
100
100
100
100
12 0,125
100
0,06
100
100
100
0,06
100
100
0,5
100
100
0,125
100
100
0,25
100
0,06
100
100
0,125
100
100
100
100
0,06
100
100
0 25
100
100
0 5
О, 125
100
100
100
100
0,25
14 0,5
100
f00
100
100
О, 125
100
100
100
100
0,06
100 40
100
100
100
0,5
100
100
15 0,5
i00
100
0,25
100
100
0,25
100
0,125 " 100
100
100
О, 125
100
100
0,06
100
0,06
100
100
0,5
100
100
100
100
0,25
100
100
0,25
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0,5
100
100
0,25
100
100
0,25
Соединение ингредиента, кг/га
0,125
0,06
Профилактическая
Доза активного ингредиента, кг/га
ЗО 13 О 5
0,25
0,125
50 16 О 5
0,125
17 0,5
Продолжение табл. ?
9 1410860
Продолжение табл.2
Продолжение табл.2
Соединение
Активность
Соеди кение
Доза ак тивяого
Актив нос ть
Доза активного ингреди" ента, кгlга
Лечебная
Профилактическая ингредиента, кг/га рофипак- Лечебная тическая
О,!25
100
100 to
0,125
100
100
0,5
100
100
0 5
100 . 100
100 . 100
100
0,25
t00
0,25
100
0,125
100
22 0,125
100
100
100
0,6
100
0,06
100
100
0,5
100
100
100
0,25
2-(1,2, 0 5
4-Триазол-1- 0,25
-ил)—
-1,4- О, 125
-ди-(4-хлорфе- 0,06 нил)—
-бутан30
-1 4-диt он (известное) 90
100
100
100
0,125
50
0,06
100
100
0,5
100
100
0,25
100
100
100
100
0,5
100
100.О, 25
Составитель А..Максимов
Техред А. Кравчук
Редактор Л.Веселовская
Корректор О. Кравцова
Заказ 3498/59 Тираж 455
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
