1-(изофлавонил-7-оксикарбонилвинил)-4-(изофлавонил-7- оксикарбонилметиленокси)бензол, обладающий гипотензивным и гиполипидемическим действием



 

Изобретение касается химии гетероциклических соединений, в частности 1-(изофлавонил-7-оксикарбонилвинил) -4-(изофлавонил-7-оксикарбонилметиленокси) бензола, обладающего гипотензивным и гиполипидемическим действием, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых более активных в широком спектре действия веществ указанного класса. Синтез целевого соединения осуществляют взаимодействием 7-гидроксиизофлавона с дихлорангидридом 4-карбоксиметиленоксикоричной кислоты в толуоле при кипячении. Выход 70%, пл. 282 - 283°С, брутто-формула C41H26O9 . Токсичность LD50 свыше 3000 мг/кг. По гипотензивному действию новое соединение превосходит теобромин в два раза, а по гиполипидемическому действию - цетамифен в 1,5 раза. 2 табл.

Изобретение относится к новому химическому соединению -1(изофлавонил-7-оксикарбонилвинил)-4-(изофлавонил-7-оксикар- бонилметиленокси)-бензолу (I), обладающему выраженной гипотензивной и гиполипидемической активностью, которое может быть использовано в медицине в качестве средства комплексного действия. Цель изобретения - новые соединения в ряду 7-оксиизофлавонов, обладающие гиполипидемическим и одновременно гипотензивным действием. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. П р и м е р 1. Получение 1-(изофлавонил-7-оксикарбонилвинил)-4-(изофлавонил- -7-оксикарбонилметиленокси)-бензола (I). Растворяют 4,7 г (0,02 моль) 7-гидроксиизофлавона в 45 мл сухого пиридина, прибавляют 3,0 г (0,012 моль) дихлорангидрида 4-карбоксиметиленоксикоричной кислоты в 14 мл толуола и кипятят реакционную смесь 4 ч без доступа влаги воздуха. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, промывают три раза по 50 мл 25%-ным водным раствором уксусной кислоты, сушат и кристаллизуют из диметилформамида. Выход 4,6 г (70%). Т.пл. 282-283оС. Найдено, %: С 74,40; Н 3,93. С41Н26О9. Вычислено, %: С 74,31; Н 3,95. Спектр ПМР, CF3COOH, м.д.: 8,55 (4Н, с, 2-Н, 2-Н, 5-Н, 5-Н), 7,55 (10Н, с, 3-С8Н5), 8,60 (2Н, д.д, I=8,2, Гц и 2,2 Гц, 6-Н, 6-Н), 7,57 (2Н, д, I=2,3 Гц, 8-Н, 8-Н), 7,63 (1Н, д, I=15,5 Гц, =СН), 6,38 (1Н, д, I=15; 5 Гц, = СН), 4,55 (2Н, м, I=6,0 Гц, протоны - СН2), 7,83 (4Н, с, протоны -С6Н4). ИК-спектр, , см-1, KBr: 1720, 1670 (С=0 фрагмента коричной кислоты), 1620 (С=0 хромона). П р и м е р 2. Испытание биологической активности соединения I. 1-(Изофлавонил-7-оксикарбонилвинил)- -4-(изофлавонил-7-оксикарбонилметилено- кси)бензол (I) был изучен как вещество, обладающее влиянием на системное артериальное давление. Опыты проводились на 18 беспородных белых крысах массой 180-220 г. Системное артериальное давление измеряли в левой сонной артерии прямым способом. Канюлю перед введением в артерию заполняли раствором гепарина (1:100). Запись артериального давления проводили с помощью механотронного датчика 6МДХ 11С на самописце Н 338-4П. Для сравнения гипотензивного действия соединения I в тех же условиях вводили эталонный препарат теобромин. Животных наркотизировали нем- буталом (35-40 мг/кг) внутрибрюшинно). Соединение I и эталонный препарат в подогретом виде (до 37оС) вводили в дозе по 100 мг/кг подкожно и наблюдали их действие в течение 10, 30, 60 мин. Результаты испытаний представлены в табл.1. Соединение I было также изучено на модели гиполипидемической активности. Опыты проводили на белых крысах, у которых экспериментальная гиперлипидемия вызывалась внутрибрюшинным введением тритона WR-1339 в дозе 100 мг/100 г массы тела животного. Одновременно с тритоном вводились перорально в дозе 200 мг/кг в виде суспензии соединение I и эталонный препарат цетамифен для сравнения гиполипидемического действия. Контрольной группе животных вводили только тритон WR-1339. Через 12 ч крысы подвергались декапитации. У всех животных исследовали сыворотку крови на содержание холестерина и триглицеридов. Данные испытаний представлены в табл.2. Из приведенных в табл.1 и 2 данных видно, что соединение I обладает выраженным гипотензивным и гиполипидемическим действием и превосходит по эффективности эталонные препараты теобромин и цетамифен. Соединение I малотоксично. ЛД50 свыше 3000 мг/кг.

Формула изобретения

1-(Изофлавонил-7-оксикарбонилвинил)-4- (изофлавонил-7-оксикарбонилметиленокси)бензол, формулы 1 обладающий гипотензивным и гиполипидемическим действием.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к дерматологии

Изобретение относится к производным сахаров, в частности к моноэфиру сахарозы и каратавиковой кислоты, который является ингибитором злокачественных новообразований

Изобретение относится к курортологии и касается применения α-токоферола в качестве средства для купирования больнеореакции у гинекологических больных

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям , в частности, к получению енольных производных оксикамов формулы 1: @ где, когда А вместе с двумя атомами углерода образует бензольное кольцо,то при R 2-пиридил R<SB POS="POST">1</SB>-группа - (R<SB POS="POST">2</SB>)CH-O-(O)C-R<SB POS="POST">3</SB>, где R<SB POS="POST">2</SB> - H, или метил R<SB POS="POST">3</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">10</SB>-алкил, циклопропил, фенил, или низший алкил, замещенный на метоксикарбонильнуюгруппу, или группа -(R<SP POS="POST">4</SP>)CH-O-(O)C-OR<SP POS="POST">5</SP>, где R<SB POS="POST">4</SB>-метил R<SB POS="POST">5</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">10</SB>-алкил, бензил, циклогексил, или группа формул П, или при R-6-хлор-2-пиридил, 6-метил-2-пиридил, 5-метил-3-изооксазолил R<SB POS="POST">1</SB> - группа -(R<SB POS="POST">4</SB>)CH-O-(O)C-OR<SB POS="POST">5</SB>, где R<SB POS="POST">4</SB>-метил R<SB POS="POST">5</SB> - низший алкил, или когда А вместе с двумя атомами углерода образует тиофеновое кольцо, то R-2-пиридил R<SB POS="POST">1</SB> - группа (R<SB POS="POST">4</SB>)CH-O-(O)C-OR<SB POS="POST">5</SB>, где R<SB POS="POST">4</SB> и R<SB POS="POST">5</SB> - указаны выше, которые могут найти применение в медицине

Изобретение относится к медицине, а именно кордиологии, и может быть использованно при лечении больных ишемической болезнью сердца (ИБС) для исключения ее обострения наблюдаемого при лазеротерапии гелий - неоновым лазером (ГНЛ)

Изобретение относится к медицине , а именно к дерматологии, и может быть использовано при ле 1ении псориаза

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Изобретение относится к медицине, преимущественно к гинекологии

Изобретение относится к области медицины и касается вещества для преодоления мультилекарственной устойчивости

Изобретение относится к офтальмологии, а именно к способам лечения близорукости

Изобретение относится к мясной промышленности, а именно к производству продуктов из крови убойных животных, в качестве лечебно-профилактических средств для детей

Изобретение относится к медицине
Изобретение относится к медицине, в частности к тепловым методам лечения различных заболеваний человека путем искусственного повышения температуры организма выше 43,0oC в прямой кишке и пищеводе
Изобретение относится к медицине, а именно к эндокринологии
Изобретение относится к медицине, а именно к эндокринологии
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-29T05:59:31
Наверх