Способ получения хлорметилированиых арил- и диариламиноантрахинонов

 

ОПИСАНИЕ

И ЗО Б РЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 120, 2о,„

12q, 37

МПК С 07с

С 07с

Заявлено 1ОХ1.1963 (¹ 840923/23-4) с присоединением заявки №

Г(р нор птет

Опубликовано 19.XI.1964. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 23.XI.1964

Государственный комитет ло дела . изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

В. Ф. Бородкин, Р. А. Петрова и Р. Л. Шашунова

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРМЕТИЛИРОВАННЫХ АРИЛИ ДИАРИЛАМИНОАНТРАХИНОНОВ

Подписная группа М 44

Известен способ получения хлорметилироваппых арил- и диариламиноантрахинонов с бработкой последних дихлордиметнловым эфиром в растворе серпой кислоты.

С целью упрощения способа предложено использовать в качестве хлорметилирующего агента параформ и сухой хлорпстый водород.

Процессведут в растворе 95 — 98%-ной серной кислоты прн 30--40"С.

По этому способу можно получать хлорметплировашьые ариламиноантрахиноны, тиоиндигоиды, циклические продукты типа бензаптропа.

П р н м е р 1. 0,005 г коль 1-и толуидинантрахинона растворяют при комнатной температуре в 30 я.т 96ю,-ной серной кислоты в теченпp. 110 0 иин. при размешивапии. Затем в тог же раствор вносят 0,0!5 г ло.и параформа п Te e ;èå 5 — 7 лин. После внесения параформа реакционную массу нагревают до 30—

32 С и при данной температуре пропускают ток сухого хлористого водорода в течение

6 «ас. Продукт хлорметилирования выделяют выливаппем реакционной массы на смесь

150 г льда и 300 ял воды.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают нодон до нейтральной реакции и высушивают. Выход 82,9%.

Найдено, %: С 73,15; 73,31; Н 4,38; 4,40;

С! 9,42; 9,60.

С2 > Н1g O iU C l.

Вычислено, %: С 73,20; Н 4,42; Cl 9,81.

Аналогично получают хлорметилированный

1-и-толуидино-4-оксиантрахинон с выходом

78 6%

Пример 2. 0,012 г. лоло 1,4-ди-п-толуидин10 антрахинона растворяют при комнатной температуре в 40 лтл 97%-ной серной кислоты в течение 15 лсин при размешнвании. Затем в этот раствор вносят 0,015 г моль параформа в течение 5 — 7 .иин. После внесения парафор15 ма реакционную массу нагревают до 30—

32 C и при данной температуре пропускают ток сухого хлористого водорода. Продукт хлорметнлированпя выделяют выливанием г еакционной массы на смесь 200 г льда и

20 400 льт воды. Выпавший осадок отфильтровывают и суцггт.

Найдено, %. С 69,68; 69,78; Н 4,60; 4,62.

С! 14,10; 13,90.

С1ю11,О М С1>.

25 Вычислено, %: С 6990; Н 466; Сl 1378.

Описанным способом получают хлорметилированные 1,4-ди-п-толуидинантрахинон с выходом 82%; 1,5-ди-п-толуидинантрахинон с выходом 63%; 1,4-димезидинантрахинон с вы30 ходом 70%.

166316

Предмет изобретения

Составитель Т. Н. Казанская

Редактор Л. Герасимова Техред Ю. В. Баранов Корректор О. li. Тюрина

Заказ 2910/4 Тираж 625 Формат бум. 60+90

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

П р н м е р 3. 0,01 г лоль бензантрона растворяют в 50 лтл 96%-ной серной кислоты в течение 10. лин при размешивании. Затем в этот же раствор вносят 0,05 г моль параформа в течение 5 — 7 лин. Реакционную массу нагревают до 40 С и при данной температуре пропускают ток сухого хлористого водорода в течение 55 час. Продукт хлорметилировапия выделяют выливанием реакционной массы на смесь 300 г льда и 300 ил воды.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают годой до нейтральной реакции и высушивают. Выход 89%.

Найдено, %: С 78, 75; 78, 81; Н 3,72; 3,76;

С1 12,08; 11,88.

С „Н„ОС1.

Вычислено, / „ .. С 78,89; Н 3,80; С1 12,26.

Хлорметилированные красители окрашивают капрон, лавсан, и ацетатный шелк в желтый, бордовый, фиолетовый, синий, зеленые цвета.

10 Способ получения хлорметилированных арил- и диариламиноантрахинонов обработкой последних хлорметилирующим агентом в растворе серной кислоты, отличающийся тем, что в качестве хлорметилирующего агента ис15 пользуют параформ и сухой хлористый водород.