Способ получения моносахаридов

Авторы патента:

Т. В. Бичуль, В. А. Смирнов, В. М. Почиковска Л. П. Козлова

C07H1 - Сахара; производные сахаров; нуклеозиды; нуклеотиды; нуклеиновые кислоты (производные альдоновых или сахарных кислот C07C,C07D; альдоновые кислоты, сахарные кислоты C07C 59/105,C07C 59/285; циангидрины C07C255/16; гликали C07D; соединения неизвестного строения C07G; полисахариды, их производные C08B; ДНК или РНК, относящиеся к генной инженерии, векторы, например плазмиды или их выделение, получение или очистка C12N 15/00; производство сахара C13)

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДН ЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.V.1963 (№ 835072/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1965. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 13.XII.1965

Кл. 12о, 6

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК 547.455.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Т. В. Бичуль, В. А. Смирнов, В. М. Почиковская, Л. П. Козлова и Э. П. Сапожникова

Государственный ордена Трудового Красного Знамени институт прикладной химии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Подписная группа № 50

Известно получение моносахаридов восстановлением производных уроновых кислот, например метиловых эфиров и лактонов. В качестве восстановителя используют алюмогидрид лития альдегидооксикислот.

С целью упрощения технологического процесса и расширения базы продуктов, используемых для создания важных в биологии соединений, предложено восстанавливать свободные уроновые кислоты, например 1,2-оизопропилиден-Д-глюкуроновую кислоту.

Пример 1. 1 г кристаллической 1,2-оизопропилиден-Д-глюкуроновой кислоты смешивают с 200 кл абсолютного эфира. К полученной суспензии добавляют 0,585 г алюмогидрида лития и 100 мл эфира. Реакционную смесь перемешивают 30 мин при комнатной температуре и в течение 1 час при

38 вЂ” 40 С.

По окончании восстановления смесь охлаждают в бане со льдом, добавляют 10 мл этилацетата и раствор серной кислоты (4,90 г в 130 мл воды). Эфир отгоняют и добавляют новую порцию серной кислоты (3,68 г в 30 кл воды), после чего гидролизуют моноацетонглюкозу на кипящей водяной бане в течение 2 час. Серную кислоту осаждают гидроокисью бария, осадок солей отфильтровывают и фильтрат анализируют.

Выход Д-глюкозы составляет 61,4% (0,472 г) от теоретического, в пересчете на кислоту.

Фильтрат очищают на ионообменных смолах

КУ-1 и ЭДЭ-10П и упаривают в вакууме при

35 С до сиропа.

Вес сиропа 0,408 г. Содержание Д-глюкозы в сиропе, определенное по методу Бертрана, 93

Пример 2. По методике, описанной в примере 1, восстанавливают 1,03 г (0,7 л кюри) 1,2-о-изопропилпден-Д-глюкуроновой кислоты 6-Ñ44-алюмогидридом лития.

Выход Д-глюкозы после гидролиза составляет 66,5% (0,525 г) от теоретического, в пересчете на кислоту. Радиохимический выхо

65,8% (0,46 мкюри).

К раствору добавляют 4,0 г носителявЂ” неактивной Д-глюкозы, после очистки на ионообменных смолах У1-1 и ЭДЭ-10П выделяют 3,70 г кристаллической Д-глюкозы 625 С44 (0,159 л4кюри).

Содержание Д-глюкозы в кристаллах, определенное по методу Бертрана, 100%.

При дополнительной очистке смолами, углем и перекрнсталлизации удельная актив30 ность кристаллов не изменяется.

Предмет изобретения

Способ получения моносахаридов восстановлением алюмогидридом лития альдегидооксикислот и их производных, отличающийП5942 ся тем, что, с целью упрощения способа и расширения сырьевой базы, восстанавливают свободную уроновую кислоту, например

1,2-о-изопропилиден-Д-глюкуроновую.

Составитель А. Тищенко

Редактор Л, Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор О. И. Попова

Заказ 3471/8 Тираж 675 Формат бум. 60)(90< 8 Объем О,l изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д, 2