Патент ссср 178823

 

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИМЕТИЛСУЛЬФА1ЧИДОФЕНТИАЗИНА

Изобретение относится к области получения исходного вещества для синтеза тиопроперазина (мажептила). Фентиазиновое производное применяют в психиатрической практике для лечения больных с угнетенной нервной системой.

Известен способ получения 2-диметилсульфамидофентиазина с 65 /р-ным выходом циклизац11ей 2-Gpoll-2 -амино-4 -диметилсу льфамидодифенилсульфида в присутствии порошкообразной меди и углекислого калия в диметилформамиде при нагревании, С целью увеличения выхода целевого продукта прсдложено 2-бром-2 -ам ино-4 — диметилсульфамидодпфенплсульфпд ацетплировать 15 хлористым ацетплом в среде хлороформа с последующей циклизацпей полученного

2-бром-2 -ацетамидо-4 — ди.1етилсульфамидодифенилсульфида в нитробепзоле в присутствии порошкообразной меди и углекислого ка- 20 лия при нагревании. Образующийся 10-ацетил2-диметилсульфамидофентиазин омыляют в

2-дпметплсульфамидофептпазпн. Выход 75 >/<.

Пример, 2- Бром - 2 - ацета мидов

4 - диметилсульфамидодифепил — 25 с у л ь ф и д. 3,9 г (0,01 л1оль) 2-бром-2 -амино4 -диметилсульфамидодифенилсульфида, 7 я.1 хлороформа и 1,5 л1л (0,015 моль) хлористого ацетила кипятят 3 час. По охлаждении фильтруют, из фильтрата отгоняют в вакууме хло- зо роформ и избыток хлористого ацет 1ла. Получают 4 г вещества с т. пл. 115 — 120 C. После перекрпсталлпзацип пз спирта т. пл, 120—

122" С.

Найдено, %: Вг 18,30; 18,29; S 14,80; 14,71.

С,

Вычислено, О/о. Вг 18,64; 14,92.

10-Ацетпл - 2 - днметнлсульфамид оф е и т il а з и и. 8,6 г (0,02 л1о1ь) 2-бром2 -ацетампдо-4 - дпметилсульфампдодпфеш1лсуль фида, 2,6 г (0,02 11ол ь) мелко растертого безводного поташа, 0,4 г медного порошка и

70 1л нитрооензола нагреьают прн перемешиванпн на масля1;ой бане (температура б11нп

160 †1 С) в течение 9 час. Нптрооензол отгоняют с паром, остаток фильтруют через nopHi Ti фильтр, тща тельно от>!;им а1от, затем промывают несколько раз небо.тыпнмн порцпямп бензола. Пол ают 6 г вещества 87>/О от теоретического; т. пл. 184 †1"C. После перекрпсталлизацни пз спирта т. Нл. 186—

18о,5" С.

Найдено, %: S 18,39; 18,26; М 8,09; 8,05.

C 116H11603iix 22S22 °

Вычислено, %: S 18,39; N 8,04.

2 Ди м етил сул ьф а м и до фен ти а з и и.

6 г 10-ацетил-2-д1 мет нлсул1.фамндофентназ;1на, 20 .11л спирта и 10 лл концентрированной соляной кислоты кипятят с обратным холодильником в течение 1,5 час. После охлаждс178823

Составитель Э. Дубальская

E åäàêòîð Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко Корректоры: T. Н. Костикова и О. Б. Тюрина

3".;êàç 589/8 Тираж 600 Формат бум. 60X90 /e Объем 0,1 изд. л. Подписиос

ЦИИИПИ Комитета по аслам изсбретеиий и открытий при Совете М пиетров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 ния отфильтровывают желтовато-зеленый осадок. Получают 4,8 г вещества (92>/< от теоретического); т. пл. 173 — 175 С. После перекристаллизации из толуола т. пл. 173 — 175 С, Найдено, в/0. S 20,92; 21,00; N 9,27, 9,35, С,4Н» N O S2.

Вычислено, о/в. S 20,91; N 9,15.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-диметилсульфамидофентиазина на основе 2-бром-2 -амино-4 -диметилсульфа мидодифенилсульфида с применением циклизации в присутствии катализатора — порошкообразной меди и углекислого калия в среде растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения вы5 хода целевого продукта, перед циклизацией

2-бром-2 -а мино-4 - диметилсульфамидодифенилсульфид обрабатывают хлористым ацетилом в среде хлороформа, полученный продукт после циклизации омыляют.

10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что циклизацию проводят в среде нитробензола.