Патент ссср 210166

 

2IOI66

ОПИСАЫИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социзлистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.XI 1966 (№ 1112133/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06Л1.1968. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 29,III.1968

Кл. 12р, 4/05

МПК С 07d

УДК 547.869.2.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. В. Шавырина и С. В. Журавлев

Институт фармакологии и химиотерапии АМН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТИОАЦИЛАМИДОФЕНТИАЗИНА

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти:применение в качестве исходного сырья в синтезе различных биологически активных соединений.

Предлагаемый способ получения 2-тиоациламидофентиазина заключается в том, что на хлоргидрат 3-аминодифениламина действуют хлорангидридами кислот в щелочной среде с последующей обработкой образовавшегося ациламидодифениламина серой в среде о-дпхлорбензола в присутствии йода.

Пример 1. Получение 3-бензоилаламидодиф енил а мин а.

В стеклянный стакан емкостью 1 л, охлаждаемый снаружи ледяной водой, снабженный механической мешалкой, термометром и капельными воронками, помещают 20 г хлоргидрата 3-аминодифениламина и 100 мл спирта и прибавляют по каплям раствор 5 г едкого натра в 15 мл воды. Затем при перемешивании приливают 14 мл хлористого бензоила с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала 10 — 15 С, одновременно из второй воронки приливают по каплям раствор

1G,5 г углекислого натрия в 50 мл воды. По окончании внесения реагентов добавляют

50 мл воды, массу перемешивают 1 час прп

10 — 15 С, осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход неочищенного продукта 26,5 г. После перекристаллизации из изопропилового спирта получают 22,4 г светло-серого вещества. Выход почти количественный, т. пл. 149 — 151 С.

Найдено, %. N 9,90; 9,90.

5 С„Н„1 1зО.

Вычислено, %: N 9,72.

Пример 2. Получение 3-ацетиламидодифениламина.

Реакцию проводят аналогично описанной в

10 примере 1, но при температуре 5 — 7 С. Из

22 г хлоргидрата 3-аминодифениламина и

18,6 г хлористого ацетила после перекристаллизации из изопропилового спирта получают

16,3 г 3-ацетиламидодифениламина. Выход

15 72%, т. пл. 128 — 131 С.

Найдено, %: N 1251; 1263.

C„I-I„NO.

Вычислено, %: N 12,38.

П р и м е.р 3. Получение 2-тиобензоилами20 дофентиа зина.

В круглодонную двугорлую колбу емкостью ! 00 мл, снабженную механической мешалкой и воздушным обратным холодильником, noiseшают 14,5 г бензоиламидодифениламина, 4,8 г

25 серы, 0,3 г йода и 45 мл о-дихлорбензола.

Смесь нагревают 5 «ас при температуре 160— ! 80 С. По охлаждении осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, получают 7 г желтого вещества. Фильтрат упаривают в вакууме

30 водоструйного насоса приблизительно до 1/3

210166

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. К. Ушакова Текред Л. К. Малова Корректоры: С. П. Усова и В. В. Крылова

Заказ 569/10 Тираж 530 Подписное

11НИИПИ Комитета по дечам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 первоначального объема и по охлаждении отделяют еще 3,5 г вещества. Общий выход

2-тиобензоиламидофентиазина 10,5 г (63% ) ..

После перекристаллизации из ксилола с доба влением диметилформамида т. пл. 281—

285 С.

Найдено, /о. N 8,21, 8,19; $19,22, 19,30, СтвНт41 1а$з.

Вычислено, %. N 8,38; S 19,16.

Пример 4. Получение 2-тиоацетиламидофентиазина.

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 14,5 г З-ацетиламидодифениламина, 7 г серы, 0,3 г йода и 80,ил о-дихлорбензола.

Смесь нагревают при 180 — 190 С в течение

45 — 50 лшн, растворитель отгоняют, остаток растирают с небольшим количеством бензола, 4 осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Получают 5 г желтого вещества, выход

30 /о. После перекристаллизации из толуола т. пл. 245 — 247 С.

5 Найдено, /о. N 10,50, 10,47; S 23,97, 23,94.

Ст Н твйе$а.

Вычислено, /о. N 10,29; $23,53.

Предмет изобретения

Способ получения 2-тиоациламидофентиазина, огличающийся тем, что хлорги драт 3-аминодифениламина подвергают взаимодействию с хлорангидридами кислот в щелочной среде

15 с последующей обработкой образовавшегося ациламидсдифениламина серой в среде о-дихлорбензола в присутствии йода.