Патент ссср 257506

 

я

О П И С А Н ) П

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

257506

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства 1че—

Кл. 12р, 4/05

Заявлено 17.1К1968 (№ 1233497, 23-4) с присоединением заявки Ме—

Комитет по делзм изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с1

УДК 547.831.78.07 (088.8) Приоритет—

Опубликовано 20.XI.1969. Бюллетень М 36

3,ата опубликования описания 4.XII.1970

Авторы изобретения

В. В. Шавырина и С. В. Журавлев

Институт фармакологии и химиотерапии Академии медицинских наук СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ДИМЕТИЛСУЛЬФАМИДОФЕНТИАЗИНА

Изобретение относится к области получения нового производного фентиазина, имеющего заместитель в третьем положении цикла, которое может найти широкое применение в качестве исходного сырья для синтеза FIOBbix 5 биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-диметилсульфамидофентиазина, заключающийся в том, что

2-бром- 2 -амидо- 4 -диметилсульфамидодифенилсульфид нагревают в диметилформамиде 10 в присутствии безводного карбоната калия и медного порошка с последующей обработкой серной кислотой. Т. пл. целевого продукта

176 — 177 С. 2-бром-2 -амино-4 -диметилсульфамидодифенилсульфид получают из 2-бром- 15

2 - нитро-4 - диметилсульфамидодифенилсульфида, который, в свою очередь, получают из 2-амино-2 -нитро-4 -диметилсульфамидодифенилсульфида.

Предлагаемый способ заключается во 20 взаимодействии 2- амино-2 - нитро- 4 -диметплсульфамидодифенилсульфида с хлористым ацетилом. 2-Ацетиламино-2 -нитро-4 -диметилсульфамидодифенилсульфид циклизуют в среде ацетона в присутствии щелочи, например едкого натра, что сопровождается перегруппировкой Смайлза. Получают новое производное фентиазина, не описанное в литературе.

П р и ме р 1. 2-Ацетиламино-2 -нитро-4 диметилсульф амидодифенилсульфид.

Раствор 15 г 2-ампно-2 -нитро-4 -диметилсульфамидодифенплсульфида в 10 игл хлороформа кипятят 3 час с 3.5 тгл хлористого ацетнла. После охлаждештя осадок отфильтровыгают и промывают бензолом. Получают 12,2 г ьещества с т. пл. 180 — -183 С. Фпльтрат упаривают. осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Полу кают дополнительно 2,6 . вещества с т. пл. 178 — 181 С. Общий выход т еочпщенного продукта 14,8 г (88,0). Посл» перекристаллнзации нз спирта т. пл. 183—

184 С.

Найдено,",,: 10, 49, 10, 41; S 16, 31, 16, 39.

С „I-I,-,Õ-з0.-,5з

Вычислено, ;, : IX 1100, 63; S 16, 20.

Пример 2. 3-Дпметплсульфампдофенти азин, Раствор 4 г 2-ацетплампно-2 -нптро-4 диметнлсульфамидодпфенплсульфида в 50 тг г сухого ацетона кипятят 1 час с раствором

0,4 г едкого патра в 10 .тг.г спирта. Затем прибавляют раствор 0,4 г едкого патра в 5 тт.г спирта и кипятят 2 час. Горячий осадок отфильтровывают. Получают 0,9 г вещества с т, пл, 201 — 203 С. Фильтрат упаривают и получают еще 1,2 г вещества с т. пл. 200 — 205 С.

Общий выход неочищенного продукта 2,1 г (68 /о). После перекрпсталлизацип из ацетона т. пл. 203 — 204 С.!

257506

Предмет изобретения

Составитель Р. Маргол ина

Редактор С. Лазарева Техред Л. Я, Левина Корректор T. А. Джаманкулова

Заказ 234/1939 Тираж 480 Поди исн ое

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров CCCP

Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/о

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Найдено, в в: N 9,,30, 9, 13; S 20, 99, 20, 64.

C >4H >4NgOgSg

Вычислено, jp. N 9, 15; $20, 91.

Способ получения 3-диметилсульфамидофентиази на на основе 2-амино-2 -нитро-4 диметилсульфамидодифенилсульфида отличаюи1ийся тем, что 2-амино-2 -нитро-4 -диметилсульфамидодифенилсульфид подвергают взаимодействию с хлористым ацетилом, полученный при этом 2-ацетиламино-2 -нитро-4 -диметилсульфамидодифенилсульфид циклизуют в присутствии ацетона и щелочи, например едкого натра, с последующим омылением образовавшегося 10-ацетил-3-диметилсульфамидофентиазина спиртовым раствором щелочи, например едкого .натра, с последующим выделе10 нием целевого продукта известными способам и.