Способ борьбы с ростом нежелательных растений

 

Использование: сельское хозяйство, химический способ защиты растений. Сущность изобретения: места произрастания сорных растений обрабатывают соединением формулы (I), где RI - группа - ОСН2СН СН2. -OCHzC CH, -OCH20CH3. - OCH2CH2R. ОСН2СН2СН20СНз, ОСН20 (СН2)20СНз, -ООН2СН(СН2)зО. ОСН2СбН5. АСН2СН20СНз. где R - гидрокси, d-Сз-алкокси, метилтио или фенокси, А - сера или NH, R2 - представляет собой водород, фтор, хлор, нитро, метокси и этоксиэтокси, Нз - водород, метил, ацетил, группа (II) в дозе - 10 кг/га. 2 табл. № ъи (D Н-К R3 СН3Л-«- к S°iH кSOl N N Cfy Ј

сОюз сОВетских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)ю А 01 N 43/90,43/653

ГОСУДАРСТВЕ 1+ЮЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (П) M M

30 ЛИЛ () ЛдЛ

ОН3

N N 23

I (21) 4742700/04 (22) 21.12.89 (46) 23.06.93. Бюп, М 23 (31) 8830182,5 (32) 23.12.88 (33) GB (71) Шелл Интернэшнл Рисерч Маатехаппий

Б.В. (NL) (72) Дэвид Филипп Астлес, Джон Эрик Спенсер и Эндрю Флуд (GB) (56) Европейский патент М 142152, кл. С 07 0 487/04, опублик. 1986. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С РОСТОМ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ РАСТЕНИЙ (57) Использование: сельское хозяйство, химический способ защиты растений. Сущность изобретения: места произрастания сорных растений обрабатывают соединениИзобретение относится к химическим способам защиты полезных растений, конкретно к способу борьбы с ростом нежелательных растений путем обработки их производными триазолпиримидина.

Целью изобретения является повышение гербицидного действия, Указанная цель достигается путем обработки мест произрастания нежелательных растений соединением формулы (() 5l И И 30 М

a.g где Я1 — представляет собой группуОСНгСН СНг, ООСНгС СН, ОСНгОСНз, ОСНрСНгй, -ОСНгСНгСНгОСНз, -О ЕтО(СН1)10сн,-Осн ,., Я2„, 1823786 А3 ем формулы (I), где Rl — группа

ОСНгСН=СНг, -ОСНгС СН, -ОСНгОСНз,ОСНгСНгй, ОСНгСНгСНгОСНз, ОСНг0 (СНг)гОСНз, -ООНгСН(СНг)зО. ОСНгСВНВ, АСНгСНгОСНз, где R — гидрокси, С1-Сз-алкокси, метилтио или фенокси, А — сера или

NH, Яг — представляет собой водород, фтор, хлор, нитро, метокси и этоксиэтокси, Язв водород, метил, ацетил, группа (!1) в дозе—

10 кгlга. 2 табл. сн н, д) — 3 сн,я и 30Ф к, 3

ССНгСБН или АСНгСНгОСНз, где R — гидрокси, С1-Сз — алкокси, метилтио или фенокси, А — сера ипи группа NH, Вг — водород, фтор, хлор. нитро, метокси, этотксиэтокси, Кз— водород, метил, ацетил, группа в дозе 1-10 кгl га.

Соединения формулы (I) получают при взаимодействии 1,2,4-триазоло-(1,5-а)пиримидин-2-сульфонилгалогенида с соответствующим образом замещенным анилином, Ниже приведен способ получения 5,7диметил-2-/П-(2-аллилокси-6-хлорфенил) сульфамоил/1,2,4;триазоло- (1,5-а)пиримидина (соедиНение 1).

1823786

Пример 1. а) 4,7 г 3-хлор-2-нитрофенола в 30 мл ацетона обрабатывают 3,7 г карбоната калия. а затем подвергают взаимодействию с 3,25 г аллилбромида при нагревании с обратным холодильником в течение 8 ч. Реакционную смесь охлаждают и фильтруют. а остаток экстрагируют хлороформом, промывают один раэ водой, сушат с использованием сульфата натрия и получают 6,5 г маслянистого остатка. Неочищенный продукт очищают с помощью хроматографии, получая 4,85 г 3-хлор-2-нитрофенил-аллилового эфира в виде бесцветного масла (выход 84 P). б) 7 г масла, полученного в стадии а) растворяют в 10 мл этанола и обрабатывают

5,28 г гидратированным хлористым оловом при температуре 70 С в течение 90 мин, Реакционную смесь охлаждают с помощью

50 г льда, Получают белое твердое вещество, которое диспергируют в 10 мл воды, и добавляют твердый бикарбонат натрия до доведг ния р Н 7. Смесь фильтруют и остаток промывают тщательно 3 раза 50 мл этилацетзта, а фильтрат экстрагируют также этилацетатом, Экстракты объединяют, промывают водой, сушат под сульфатом натрия и упаривают, давая 0.74 г (86 выхода) 2-амино-3хлорфенил-аллилового эфира. в) 0,77 г 2-амино-3-хлорфенил-аллилового эфира в 12 мл сухого пиридина обрабатывают

1,03 г 5,7-диметил-1,2,4-триаэоло(1,5-a) пиримидин-2-сульфонилхлорида и перемешивают в течение часа при комнатной температуре.

Пиридин удаляется с помощью выпаривания, при этом остаток удаляется с помощью вакуумного насоса. Получают маслянистый коричневый продукт, который перемешивают с 30 мл 1 М гидроокиси натрия в течение 20 мин, давая коричневый раствор. Затем добавляют 20-30 мг древесного угля с последующим перемешиванием в течение 10 мин, а затем фильтруют. через

Целлит (торговая марка). Фильтрат охлаждают, подкисляют 107, соляной кислотой до рН 1-2 м получают твердое вещество, которое затем отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме, давая 1,2 r (выход

73 ф,) 5,7-диметил-2-/П-(2-аллилокси-6-хлорфенилсульфамоил)-1,2,4- триазоло (1.5-а)пиримидина (соединение I).

Остальные соединения получают аналогичным способом, В табл. 1 представлены полученные соединения, элементный анализ и тплавл. . Для соединений 4, 7, 9, 10, 15, 16, 17, 18, 19 и 25 представлены"следующие данные ЯМР и масспектроскопии.

Соединение 4, 55 действия использовали представителей следующего ряда растений: кукурузы, Zea

mays (MZ), Oryza sativa (R), петушьего проса, Echlnochloa сгоэцаВ(BG), овса, Avena sativa (0), льна Llnum untllosum (L), горчицы, Slnapsls alfa (М), сахарной свеклы Beta

vulgarlsb ($В) и сои Е1цс1г

NMP д (DMSO-дб) 10,3 (1Н,m), 7,3-6,9 (9Н,s), 4,7 ("Н,s), 2,7 (ЗН,s), 2,6 (3H,s) ppm

М =443, Соединение 7.

NMP д (DMSO-ds) 10,2 (1Н,s), 7,3-6,7 (4Н,m), 4,3 (2Н t). 3,7 (2Н,s), 2,7 (3H,s), 2,6 (ЗН,s) ррах

М =398

Соединение 9.

10 NMP д (DMSO -бб) 10 2 (1Н sJl,35 (1Н,bs), 7,2 (1Н, m) 6,8 (2Н,m), 3.7 (2Н,q), 3.1 (2Н,m), 2,9 (2Н,s), 2.7 (ЗН,s), 2.6 (ЗН,s), 0,9 (ЗН,t) ppm.

М = 409.

Соединение 10.

NMP д (DMSO-дг) 10-3 (1Н,s), 7,4-6,9 (4Н,m), 3,7 (2Н t), 3,9 (2НЛ), 2,9 (2Н,s), 2,7 (3H,s), 2,6 (3H,m), 1,3 (2Н,m), 0,7 (ЗНЛ) ppm

М 440

Соединение 15.

NMP д (DMSO-ds) 10,2 (1Н,s), 7,3-6,8 (4Н,m), 3,6 (2Н Л), 3,1 (3H, s), 3,0 (2 Н Л), 2,7 (ЗН,s), 2,6 (3H,s), 1,1 (2Н,m) ppm

М =426

Соединение 16.

NMP д (СОС!э) 7,7 (1Н,m), 7,0-6,8 (4Н,m), 4,1 (2Н,m), 3,7 (2Н,m), 3,6 (2Н,m), 2,8 (ЗН,s), 2,7 (ЗН,m), 1,3 (3H,m) ppm

М =391

Соединение 17.

NMP д (СОС!э) 7,7 (1Н,s), 7,1 (1НЛ), 6,9 (1Н,s), 6,5 (2Н,d), 4,0 (4Н,d), 3,5 (8H,n), 2,8 (ЗН,s), 2,7 (ЗН,s), 1,1 (6НЛ) ppm

М =479

Соединение 18.

NMP д (СОС!э) 7,3 (1H,m), 7,1(1НЛ), 6,9 (1Н,s), 6,5 (2Н,m), 4,0 (2Н,m), 3,6 (3H,s), 3,63,5(4Н,m), 2,8(ЗН,s), 2,7(ЗНЛ). 1,3 (ЗНЛ) ppm

М =421

Соединение 19.

NMP д (СОС!э) 9,0 (1Н,Ь), 7,8 (1Н,m), 7,5(1Н,m), 7,3 (1Н,m), 7,0 (1Н,s), 6,9 (1Н,s), 3,5 (5Н,m), 2,9 (2Н,п), 2,8 (3H,s), 2,7 (3H,s) ppm

M =393

Соединение 25.

NMP д (DMSO-бв) 7,4-,6,8 (4Н,m), 4,0 (2Н,m), 3,9 (2Н,m), 3,5 (ЗН.s), 3,4 (2Н,g), 2,8 (3H,s), 2,7 (3H,s), 1,1 (3H,t) ppm

М = 440.

Ниже представлен пример 2, характеризующий заявленный способ.

Пример 2. Для оценки гербицидного

1823786

-ОСП2 03

N N

30 () Л ) в дозе 1-10 кг/га.

Таопша I с

Проиэволные триааслопирпщ;:п глцо. авда, их ал4 i пг=п аиа-".з и t плавл.

0 Х

CI

С Н СЕ С2Н5 ст

CI ССП2 у ело

54.1 4.? 15.8 54.4 4.2 I5.8

50.9 4.2 I8.6 48.6 4.2 I8.4

453 40 I76 45 0 4 0 16.8

I55

152

CI О."Н2СН20Н жсло 45.3 4.0 I7.6 47.6 4.0 I6.5

46.7 4.4 Г7.0 46.0 4.1 I6.8

499 49 I71 500 5 I I67

CI ССН2СН2ССК3 I77

Р OCHQH 0С Н.. юсл

Испытания проходили по двум категориям, предвсходовые и послевсходовые.

Предвсходовые испытания включали распыление жидкой препаративной формы соединение на почву. Послевсходовые испытания включали два типа испытаний, а именно, орошение почвы и опрыскивание листвы.

В предвсходовых испытаниях и послевсходовых испытаниях в качестве контроля использовалась соответственно необработанная засеянная почва и необработанная почва с высаженными саженцами растений.

Гербицидные эффекты испытываемых соединений оценивались визуально через 12 дней после опрыскивания листвы и почвы, и через 13 дней после орошения почвы, и регистрировались по шкале 0-9. Оценка 0 означает рост необработанного контроля, оценка 9— . означает гибель растения. Увеличение на единицу по линейной шкале обозначает приблизительно 10 увеличение степени эффекта.

Результаты испытаний представлены в табл. 2 ниже. Символы "-" обозначают, что не получены результаты.

В условиях укаэанного выше опыта известное соединение 5,7-диметил-П-(2-хлор-б-фторфенил)-1,2,4-триазол(1,5-а)-пиримидин2-сульфонамид не активно против следующих сорняков: Echlnochloa crusgalll u Avena fatue.

Формула изобретения

Способ борьбы с ростом нежелательных растений путем обработки мест их произрастания производным триазолопиримидинсульфонамида. отличающийся тем. что, с целью усиления гербицидного действия, обработку проводят соединением общей фор5 мулы (1) З В1 N М R)

I! 1

10 dH или ЗОЯМ

Ry где И представляет собой группуОСНгСН=СНг, -ОСНгС=СН, ОСНгОСНз, ОСНгСНгй, -ОСНгСНгСНгОСНз.-0CH2C6H5 или -АСНгСНгОСНз, 20 где R — гидрокси, С>-Сз-алкокси, метилтио или фенокси;

А — -S- или -NHR2 — водород, фтор,хлор,нитро,метокси или этоксиэтокси;

25 Вз — водород, метил, ацетил или группа формулы я

I57 48.8 4.I I7.8 48 . 0 3 .8 17.I

2х8 490 3 6 I79 488 4 2 I72

I54 .>97 51 17I 486 48 I67

1823786

Продолмеиие табл.1

3 4 5 6 7 8 9 10 I I

CI

:.асло 49.0 5.2

15 о

48.5 4.9

I5.6

1%.3 5I.I 5.1

50.5 5.1 15.9

I4

265

I6

ОС112СН2 СС2Н5 осло 52.6 6.1

5I.4 6.1 14,0

51.4 6.3 16.6

4.6

0h:å

5I.3 5.5

48.9 4.8

:осло н

17.8

I9 весло

20

С1 ОСН СН О

С1 ОСН 96 49.4 4.6 16.0 45.7 4.3 - 15.0

CI XH CH2OÑ2H5 I32 48.8 4.7 . I".О 49.0 4.8 14.6

Н

0 и сн

CI ОСН2СН2СС113 155

С1 ССН СН ОС Н

1IO2 ССН2СН2СС2Н 190. О

Р ОСК ССН2СН2ОСНЭ 149.0

24.

СНЭ

27

CI ОСН2СН2ОС2Н 290.0 44.6 4.0 21.7 44.3 4.1 21.8

Таблииа 2

Гербицидное деЭствке соедикекИ

5 7:4 7 7 7 В о 7 В 7 9 7 8 7 8 8

I I О Э 3 I 7 7 6,6 I 7 4 5 6 6 8

8 7 8 8 В 9 9 В

6 7 7 8 8

2 О 6 6 7

8 7 7 8 8 8

6 6 7 3 5 6 5 5 5 о 7 5

4 2 6 4 3

6 5 7, 7 8 8 Ц 8

8 8 8 8 8 9 8 8

5 8 8 8 7 8 9 9 8 8 8 8 8 8 7 8 8

7 8 8 о о

8 7 8 6 7 В В В 8 6 7

5 8 7 8 4 7 9 9 8 7 7 8 7 4 7 8 8

I 5 Э 6 I Э 8 б 8 6 Э 6 О О 7 6 8

5 6 4 8 6 7 8 7 В 7 7 8 7 7 8 8 8

1 4 1 7 2 б 7 5 7 4 3 7 4 3 7 4 7

5 7 6 7 6 8 8 8 о 9 8 8 6 8 7 8 8

1 6 4 6 5 7 7 7 5 6 7 8 3 7 7 8 8

8 8 8 7 7 8 8 8

8 7 6 В 5 8 8 C

7 7 7 7 8 8 9 7

Ос Н2СК2 СС3 Н7

ОСН2СН20СН

ОСН СН2ОС Н

ОСН СЯ СНЭ

Осн2сн2п(сн- ) 2

ОСН СН СН Xq пнсн сн вь

ОСН2С ZOC2 q

ОСН20 2 ОС2 5

СН2СН ОСН3

ОСН СН2СС Н

48.6 4.6 17.7 48.0 4.8 17.1

46 7 4 4 17 О 429 4 3 14 9

50.0 5.1 20." 4".6 5.1 18.2 пасло 478 49 164 43 О 46 136

157 5I. I 5.3 22.3 49.3 5.3 21.5

93 490 52 159 464 48 156 . I75 53.2 4.2 14.8 52.5 4.4 15.3

47.5 4.6 .= .4 48.2 4,6 15,0 .

491 50 159 485 50 151

46 8 4 6 19 3 45 8 4 5 18 8

48 О 47 165 473 49 159

1823786

-.,, бл. . ,! 6 H " "4 Е 6 7 в я

6 7

В В 7 9

4 Е 3 6 7 7 В л Е H 5 3 7,". 6 и с д Е с ) Е 9» В ", " R е е

3 7 Е H 8 H . H в е

> л Е 9 7

E Е " ." " Е

6 ь 4 О 1 2 3 3 7 В

8 6 В 8 6 8 7 8 8

H 6 - ? 6 7

7 8

5 H Е 5 7 Е ", 8,> - 5 i,< 6 7 8

6 7 . . 7 Е 5

5 6 7 В е

4 4 7 2 Э 5

6 6 4 4 7 6 4

6 6 H

6 7 3 В 6 6 7

3 2 6 Е 6 6 3 2 3 2 2 6 4 7 (. -, 7 ., 4 4 " 3 2 4 2 3

3 !, 2 7 4 4

Е 6 В г

6 е

3 7

2 ? 4 6 H 7 7 7 4 Е 6

В 8

R ? Л 7 7 .3 8 8

16 с 1

4 6 3 7 6 3 6 7 2

0 " 4 5 3 3 4 1 4 3 2 2 5 О

4 ;, 2 ? 7

6 6 6 6 ". 8 2 7 8 8

4 2 4 2 4 4 О 1 4 2

2 0 2

I 5

Е 7 .. 6

В 8

4 2 - " 4 4 ч ., t . е < 4 -" 2

4,> О ? H

2 2 2 ".. ." О .) О

1 .. . 2

Е " ": " Е Е 9 6 6; 3 6 6 ? 8 8

6 6, 6 6 9 В 6 9: В 6

Е E Е H 7 H 9 Е

7 8

6 ? 4 6 ? " Е 5

4 5 5:: 2 7 5

4 2 6 1 4 " - 5 7 3 4 4 I 0 5 6 8

7 " 7 7 6 8 8 6 ? 8 ? 6 7 7 6

7 . ? " 7 В 8 О 5 7 " "5 ? 6 8

7 7 8 7 6 l 7 7

9 В 9 8 8 8

Е",ЕВЕВ

Е " е " 7 8 8 6

? " H " Е H В 6 с

7 8 В 8

H 8

Г : r 7

8 ", В ". 8 6 8 8 9 В В В 8 6 8 8

7 6 7 7 7 8 8 В 8 8 8 7 8 8 8 8

Е 7 6 7 Е Е 6

3 О

О 2 I 6 2 4

2 О 7 0 5 7 6 6

3 О 4 2 0 " 2 4

0 О О G 2 7 2 4 I 0 О 0 О 5 О 3

Е Е Е H 6 H 9 8 с

2 7

> 8 7 8 8 9 8 l 8 9 7 8 8 8 8

5 5 Е 4 7 8 8 7 7 3 8 4 2 H H 8

;! л, ? В 7

2Е

2 5 I 4 В 6 " 2 О 2 1 I 4 2 2

7 6 8 6 2 8 7 8 8 7 7 7 2 8 8 8

6 4 7 4 0 8 6 В 8 5 6 5 1 7 8 7 з 5 6 4 3 7 7 7

3; ?

d 7

6 Е

7 В

R 8

3 4 5 В

2 - . 4 2