Способ борьбы с грибками

 

Изобретение относится к Химическим способам борьбы с грибками. Изобретение позволяет повысить фунгицидную активность в 2 и более раза за счет обработки растений соединением формулы CH CH-CC1 CH-CR C-сн (сна-осрй-снгг)-снг-к-ы сн-ы бн, где R - водород или хлор, в количестве 0,0018-0,5 кг/га по сравнению с известным способом, использующим 1- 2-(2,4-дихлсрфенил)-пентил -1Н- -1,2,4-триазол, 4 табл.

СОЮЗ СОВЕтСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

: ЖИ&г

И ,,;...„у1

Ейл кием формулы путем

СН20Н

СН

O Ы-NC

Cl (2) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЬП ИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР I (21) 4202999/23-05 (62) 4028826/23-05 (22) 20.07.87 (23) 20.01.87 (31) 19169 А/86 (32) 23.01.86 (33) IT (46) 15.01.91. Бюл. Р 2 (71) Монтэдисон С.п.А. (IT) (72) Роберто Колле, Франческо Корда, Джованни Камаджи, Франко Гоццо, Луиджи Миренна и Карло Гаравадлиа (IT) (53) 632.952(088.8) (56) Патент Великобритании

У 1522657, кл. С2С, опублик, 1978, Патент Великобритании

Р 1589852, кл. С2С, опублик. 1981.

Изобретение относится к химическим способам защиты растений, а именно к способу борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа— производным 1-(2-галоидфенил-алкил)"

-1Н-1,2,4-триазола.

Целью изобретения является увеличение эффективности способа.

Производные 1-(2-галоидфенил-ал" кил)-1Н-1,2,4"триазола общей формулы где R — водород (соединение 1) или хлор (соединение 2), используемые в

„„SU„„1621803 А 3 (1)5 А 01 N 43/653, С 07 D 249/08

2 (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИВКАМИ (57) Изобретение бтносится к химическим способам борьбы с грибками.

Изобретение позволяет повысить фунгицидную активность в 2 и более раза за счет обработки растений соедине- н .н,,-п,- Я, - :н,- - : Й =7н, где R — водород или хлор, в количест" ве 0,0018-0,5 кг/га по сравнению с известным способом, использующим

1- (2-(2,4-дихлорфенил)-пентил1 †1Н-1,2,4-триазол, 4 табл. предлагаемом способе, получают взаимодействия спирта формулы где R имеет вышеуказанные значения Chy с 1,1,2,2-тетрафторэтиленом при 20—

100аС, в апротонном диполярном растворителе, например диметилформамиде или в спирте, например трет-бутаноле в присутствии стехиометрического или (ф каталитического количества сильного основания такого как трет-бутилат ка-

1 лия предпочтительно гидрида натрия.

Пример 1 ° Получение 1-(1Н— 1, 2, 4-триа зол-1-ил) -2- (4-хлорфенил)162!803

-3-(l, 1,2, 2-тетрафторэтокси) -пропана (соединение 1) .

NaH в количестве 0,4 r в 557-ной масляной суспензии диспергируют в

1О мл безводного диметилформамида в атмосфере азота. При комнатной температуре добавляют 2,4 r 2-(4-хлорфе нил) -3- (1Н-1,2,4-триазол-1-ил) -пропа нола, растворенного в 10 мл беэвод» ного диметилформамида. После завершения реакции (приблизительно через

30 мин) реагирующую смесь охлаждают до 0 0 и добавляют тетрафторэтилен подбирая такую объемную скорость потока, чтобы температура реакции не превышала 30 С.

После выделения тепла температуру вновь поднимают до комнатной.

Реагирующую смесь выливают в воду. и экстрагируют дихлорэтаном. Органический экстракт промывают водой, высушивают над NaqS04, и выпаривают в вакууме. Остаточное масло (2 9 r) очищают с помощью силикагель, йспользуя в качестве растворителя для элюироваиия смесь и-гексана и диэтилового эфира в соотношении 8:2. Получают 0,5 г бесцветного вязкого масла, имеющего структуру, указанную в названии примера, что было определено на основании следующих спектральных данных.

ИК (Q, см ): 680, 1120, 1210, 1275, !500.

Н-ЯМР (200 МГц) в СОС1, 8: 3 56 35 (к, 1H) 4,11 (м, 2Н); 4,42 (2дд, 2Н); 5,667 (тт, 1Н); 6,945-7,013;

7,181-7,?49 (2м, 4H); 7,681 (с, 1Н)!

7,853 (с, 1H).

ИК (Q, см ): 683, 1120, 1210, 40

1278, 1478, 1505.

Н-ЯМР (60 МГц) в СС14, 8: 4-4,7 (м, 5Н); 5,72 (тт, 1Н); 7-7,6 (м, ЗН); 7,74 (с, 1Н); 7,8 (с, 1Н).

Пример 2. Фунгицидное дейст - 45 вие против Sphaегоtheca fuliginea (sclech) Salmon., I

Профилактическое действие.

Нижнюю часть листьев огурцов, растущих в горшке в проветриваемом месте, опрыскивают испытываемым веществом в растворе воды и ацетона

1 с 20Х-ным содержанием ацетона. Затем растения выдерживают день в провет .риваемом месте, после чего опрыски55

1 вают верхнюю поверхность листьев водной суспензией конндий (200000 конидий на 1 мл). Затем растения снова помещают s проветриваемое место. По окончании инкубационного периода грибков (8 дней) определяют степень эаражения по шкале от 100 (здоровые растения) до 0 (полностью зараженные растения).

Лечебное действие.

Верхнюю поверхность листьев огурцов, растущих s горшке в проветриваемом месте, опрыскивают водным раствором конидий (200000 конидий на 1 мл). Через 24 ч после внесения инфекции листья растений опрыскивают с двух сторон испытываемым продуктом в растворе воды и ацетона с 20Х-ным содержанием ацетона,,Затем растения помещают в проветриваемое место.

По окончании инкубационного периода грибков определяют степень заражения. Результаты представлены в табл. !.

Пример 3. Фунгицидное действие против Erysiphe gramines D.Ñ.

Профилактическое действие.

Листья пшеницы, растущей в горшке в проветриваемом месте, опрыскивают с двух сторон испытываемым веществом аналогично примеру !. Через 1 день после нахождения в проветриваемом месте листья растений опрыскивают с двух сторон водной суспензией конидий (200000 кониднй на—

1 мл). Через 24 ч после нахождения во влажной среде при 21 С растения держат в проветриваемом месте для инкубации грибков. По окончании инкубационного периода (12 дней) визуально определяют степень зараженности

Лечебное действие.

Листья пшеницы, растущей в горшке, опрыскивают с двух сторон водной суспенэией конидий (200000 конидий на 1 мл). Через 24 ч после нахождения во влажной среде при 21 С листья обрабатывают с двух сторон испытыва-; емым веществом по методике примера 1..

По окончании инкубационного периода визуально определяют степень зараженности. Результаты представлены в табл, l. т

Пример 4. Фунгицидное действие (Puccini à graminis .Pers).

Профилактическое действие.

Листья пшеницы обрабатывают аналогично примеру 2. Растения выдерживают день при 23 С и относительной

5 162 влажности 707,. Затем листья растений опрыскивают с двух сторон смесью спор и талька (100 мг спор на 5 r талька). Через 48 ч нахождения в насыщенной влагой среде при 21 0 растения содержат в проветриваемом месте в течение инкубационного периода (14 дней).

По окончании инкубационного периода определяют степень зараженности.

Лечебное действие.

Листья пшеницы, растущей в горшке в проветриваемом месте, опрыскивают с двух сторон смесью спор с тальком (100 мл спор на 5 г талька), Затем растения помещают на 48 ч в насыщенную влагой среду при 21 С, После чего листья обрабатывают испытываемым веществом согласно примеру 1.

По окончании инкубационного периода визуально определяют степень зараженности. Результаты представлены в табл. 1.

11 р и м е р 5. Фунгицидная активность против Erysiphe graminis Й.с.

Листья пшеницы, растущей в горшке в проветриваемом месте, опрыскивают с двух сторон испытываемым веществом (доза 0,0018 кг/ra), в растворе воды и ацетона с 20К-ным содержанием ацетона. Через 5 дней после обработки обработанные и вновь появившиеся листья опрыскивают с двух сторон водной суспензией конидий (20000 конидий на см). Р течение

24 ч растения содержат в насыщенной влагой среде при 21 С. Затем растения выдерживают в проветриваемом месте в течение инкубационного периода, По окончании инкубационного периода визуально определяют степень зараженности.

Результаты представлены в табл. 2. Пропиканозол 1-(2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-дeoксoлан-2-ил-метил)-1Н-1,2,4-триазол

Пример 6, Фунгицидная активность против Puccinia graminis Pers

Листья пшеницы, растущей в горшке в проветриваемом месте, опрыскивают с двух сторон испытываемым веществом (доза 0,5 кг/га) в растворе воды и ацетона с 207.-ным содержанием ацетона. Через 5 дней после обработки обработанные и новые листья опрыскивают с двух сторон смесью спор с тальком (100 м спор на 5 r талька) Формула

50 из обр ет ения

Способ борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным .1-(2 — галоидфенил-алкил)—

-1Н-1,2,4-триазола, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью увеличения эффективности способа, в качестве производного 1 †(2-галоидфенил-алкил)-1Н-1,2,4-триаэола используют соединение общей формулы

1803 6

Затем растения помещаются на 48 ч в насыщенную влагой среду при 21оС.

После чего их содержат в проветриваемом месте для инкубации грибков.

Ио окончании инкубационного периода визуально определяют степень зараженности. Результаты представлены в табл. 3.

Пример 7. Фунгицидное действие на бурую пятнистость яблонь (Venturia inaegualis (СКе) Vint).

Профилактическое действие.

Листья яблони, растущей в горшке в теплице, опрыскивают с двух сторой испытываемым веществом (доза

0,05 кг/ra), растворенным в растворе воды и ацетоне с 207.-ным содержанием ацетона. Через, день нахождения при 20 С и относительной влажности 707. листья растения опрыскивают с двух сторон водной суспеиэией конидий (200000 конидий на см ). После 2 дней нахожден я в насыщенной влагой среде при 21 С растения содержат в проветриваемом месте в течение инкубационного периода грибков ,(14 дней) .

По окончании инкубационного периода визуально определяют степень зараженности.

Лечебное действие.

Листья яблони, растущей в горшке в теплице, опрыскивают водной суспензией конидий (200000 конидий на .

35 1 см). Через 2 дня нахождения в насыщенной влагой среде указанные листья обрабатывают с двух сторон испытываемым веществом, растворенным в смеси воды и ацетона с 20 -ным со40 держанием ацетона.

По окончании инкубационного периода визуально определяют степень за- раженности.

Результаты приведены в табл. 4.

45 таким образом, предлагаемый спо- соб обладает высокой эффективностью при небольших нормах расхода..

1б21803

2 2 2

СН вЂ” Π— CP — CHF

СН

I где R — водород или хлор; в количестве 0,0018 — 0,5 кг/ra.

Таблица

° т»

phaегоtheca fuliginea rysiphe graminis Puccinia graminis

-адннение

Доза, иг/га

Лечебное действие рофнлак- Лечебное Профилак- Лечебное тическое действие тическое действие ействие действие рофнлактнческое ействие

"Пенко на зол-1- (2- (2, 4-дихлорфенил) -пентнл) -1Н- l, 2, 4-трназ ол

Таблица 2

Действие лиственной системы на

Erysiphe graminis

Обраба- Необрабатываемые тываемые листья листья

Соединение

Пенконазол

Пропиканазол"

100 IОО

42 14

40 30 т

Таблица 3

Действие лиственной система иа

Puccinia graminis зо I

Со единени е

Обрабатываемы листья

Необрабатываемые листья

Пенконазол

100

I. 0,5

0,25

0,125

2, 0,5

0,25

0,125

0,5

Пенконазол» 0,25 . 0,125

100

100!

ОО

1 00

100

100

О

1 00

1 00

100

1621803

Таблица 4

Фунгицидная активность против

Venturia inaegualis (СКе) Wint

Соединение

Про4илак- Лечебное тическое действие действие

Сосгавитель А, Максимов

Техред Л.Оликнык Корректор Т. Палий

Редактор Ю. Середа

Заказ 4256 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

Пенконаз оп

Пропиконазол

88 ,77

88