Способ получения р-сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
24I4l7
Йоюэ Советских
Социалистических
Республик
ВСт СОЮИА11
ДАТЕ||Т110ТЕХИИЧЕСКАЯ
БИБЛИОТЕКА
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 22.Х|.1967 (№ 1198876/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 18.IV.1969, Бюллетень ¹ 14
Дата опубликования описания 28.XI.1969
Кл. 12о, 11
120, 14
МПК С 07с
С 07с
УДК 547.461.4 26.07 (088.8) Комитет по делам иэобретеиий и открытий при Совете Ыинистров
СССР.Авторы изобретения
H. К. Близнюк, Р. В. Стрельцов и Л. Э. Кирилина
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (-СУКЦИНИМИДОЭТИЛОВЪ|Х
ЭФИРОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЪ|Х КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения новых физиологически активных веществ общей структуры
0 ! (С вЂ” СН, ArO (CHR)„— С вЂ” ОСН, — СН, — И
С вЂ” СН, 0
1|
С вЂ” СН, ArO (CHR)„COOH+HOCH,— СН,— Х
С вЂ” СН, 1
В качестве катализатора используют производные фосфористой кислоты, например кубовые остатки перегонки технического дичетилфосфита.
В данной реакции этот катализатор выгодно отличается от общеизвестного катализатора этерификации — серной кислоты, использование которой не уменьшает время завершения процесса и приводит к частичному осмолению реакционной массы. где Аг — замещенный пли незамещенный фепил, R Н или низший алкил, и — 1 — 3.
Соединения этого типа и способ их получения в литературе не описаны.
Способ получения сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкплкарбоновых кислот основан на взаимодействии Р-сукцш1пмидоэта10 иола с арилоксиалкилкарбоновыми кислотамп в присутствии катализаторов.
0 !!
С вЂ” СН, ArO(CHR)„C — 0 — СН,— СН,— Х, +Нэ0
С вЂ” СН, О
Реакцию проводят при кипячении эквпмолярной смеси реагентов в органических растворителях, например толуоле и,ш ксило7c, с
15 а еотропной отгонкой воды.
Пример 1. р-Сукцинимидоэтиловый эфир
2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Смесь
0,05 г 11о.1ь 1З-сукцинимидоэтано 13, 0,05 г 11оль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот1.1, 20 0,4 г кубовых остатков перегонки техни:1еского диметилфосфита и 40 мл ксилола кипятят
241417
Предмет изобретения
Составитель Г. Андион
Редактор Л. К. Новожилова Текред А, А. Камышникова Корректоры: М. Коробова и А, Абрамова
Заказ 3088/3 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва >К-35, Раушская и., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2 в приборе Дина — Старка до прекращения выделения воды (3 час). После охлаждения реакционной массы продукт отделяют фи7bTpoванием и дополнительно упарнванием растворителя. Выход 81,2%, т. пл. 98 — 99 С.
Найдено, %: С! 20,37; Х 4,11.
С,4Н аСI. ХО,.
Вычислено, %: C120,53; Х 4,65.
Пример 2. !з-Сукцинимидоэтиловый эфир
2,4,5-трихлорфепоксиуксусной кислоты полу àют в условиях примера 1 из 0,05 г ноль з-сукцинимидоэтанола и 0,05 г мо lb 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты. Выход 87,3%, т. пл. 109 — 110"С.
l-lайдено, %: CI 27,93; N 3,71.
С„Н, CI;NO:->.
Вычислено, оо. Cl 28 0 N 3 68.
Пример 3. !з-Сукцинимидоэтиловый эфир
2-метил-4-хлорфеноксиу ксусной кислоты получают в условиях примера 1 из 0,05 г моль з-сукцинимидоэтанола и 0,05 г мо гь 2-метил4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Выход
876%, т. пл. 74 — 76 С.
Найдено, %: Cl 10,83; N 4,37.
С,-H„CINO, Вычислено, %: Cl 10,92; N 4,31.
Пример 4. р-Сукцинимидоэтиловый эфир
5 2,4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты получают в условиях примера 1 из 0,005 г моль
j3-сукцинимидоэтанола и 0,05 г моль 2,4,5трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты. Выход 89%, т. пл. 157 — 159 С.
10 Найдено, %: С! 27,09; N 3,63.
Сь Нг4С1зХОв.
Вычислено, Я>.. Сl 27,0; N 3,55.
Способ получения Р-сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкклкарбоновых кислот, отличающийся тем, что !з-сукцинимидоэтанол подвергают взаимодействию с арилоксиалкил20 карбоновыми кислотами при температуре кипения в среде органического растворителя с азеотропной отгонкой воды в присутствии производных фосфористой кислоты,
