Способ получения 1,6-дифтал имидгексади и н а-2,4

 

ИЗО

259870

Союз Советскиз

Социалистическиз

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 01 VII.1968 (№ 1252389/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Кл. 12о, 16

МПК С 07с

УДК. 547.584.547.424.432 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 22.Х11.1969. Бюллетень М 3 за 1970

Дата опубликования описания 20Л .1970

Авторы изобретения

А. Г. Махсумов, А. Сафаев и Э. А. Мирзабаев

Среднеазиатский научно-исследовательский институт нефтеперерабатывающей промышленности

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1,6-ДИФТАЛ ИМИДГЕКСАДИ И НА-2,4 ром НС1, затем дистиллированной водой и сушат при температуре 60 — 70 С.

Полученный 1,6-дифталимидгексадиин-2,4 после перекристаллизац ии из хлороформа представляет собой белое кристаллическое,вещество с т. пл. 251 С (по литературным данным т. пл. 252 С). Выход 2,61 г (86,0% от теории) .

Найдено, %: С 71,67; 71,73; Н 3,27; 3,20;

10 N 7,64; 7,57.

СжН з0 1х1 .

Вычислено, %: С 71,73; Н 3,26; N 7,61.

Структура 1,6-дифталимидгексадиина-2,4 подтверждена ЯМР- и ИК-спектроскопией.

Спосоо получения 1,6 - дифталимидгексадиина-2,4 путем дегидрирования N - пропар20 гилфталимида,в водной кислой среде,при Hагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии

25 кислорода воздуха и катализатора — полухлористой меди при рН 2 и температуре 90—

95 С.

Известен способ получения 1,6-дифталимидгексад иина-2,4 дегидрирован ием N — пропарпилфталимида при рН 2,8 и температуре 80 С с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход 60с/с.

Для повышения выхода целевого продукта предлагается процесс вести в присутствии кислорода воздуха в водной среде .при рН 2,0 и полухлористой меди в качестве катализатора при температуре 90 — 95 С. Реакцию ведут в присутствиями хлор истого аммония,B течение

3,5 час. Выход целевого продукта 86% (от теории) .

П р и м ер. Получение 1,6-дифталимидгексадиина-2,4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, газоотводной трубкой и обратным холодильником, помещают 17,0 г хлористого аммония, 8,0 г полухлористой меди, 40,ил воды, подкисляют соляной кислотой до рН 2,0 тт при .интенсивном перемеш ивании механической мешалкой пропускают кислород воздуха.

Сюда же медленно в течение 3,5 час добавляют 3,0 г N-пропаргилфталимида при температуре 90 — 95 С. После окончания реакции из остывшей смеси отфильтровывают кристалл ический осадок, промывают 10%-пым раствоПредмет изобретения