Патент ссср 317196

 

.1

О П И C А Н И Е 3!7196

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Н ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №.ЧПК С 07с 127/16

3 аявлепо 19,XI 1.1967 (№ 1204665/1376613/23-4)

Приоритет 19.XII.1966, Ф 51007 11 б/120, ФРГ

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 07.Х.1971. Бюллетень № 30

УДК 547.495.2.07 (088.8) Дата опубликования описания 17.ХП.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс-Хельмут |11мидт (Федеративная Республика I ермании) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЪ| или ее солей.

Изобретение касается получения производных мочевины, обладающих фармакологическими свойствами.

11редлагается способ получения не известной ранее бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х Со-МН вЂ” V " - 80;- Н-С-ЯН-К н

0R 0 где К вЂ” низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил; К вЂ” алкил или алкенил с 3 — б углеродными атомами, низший фенилалкил; низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил; эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 — 2 эндоалкиленуглеродными атомами; низший алкилциклогексил, низший алкоксициклогексил; циклоалкил с 5 — 8 углеродными атомами; циклогексенил, циклогексенилметил;

Х вЂ” низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циан- или метилмеркаптогруппа;

Y — — СН2 — СН,—; — СН (СНз) — СНз —,.

СНе — СН (СНз) ) Предлагаемые бснзолсульфонплмочевш1ы

OO. Id J,dlO 1 OOЛСЕ Cli, lisIIOIl ClIOC00IIOC1 isIO) If SI

lldIICC l IlIslk СОЕДИПЕПIШ 10ГО As.d I ;IBCC3, СНПжа1Ь содер. .И11i1e сахара в крови. й;1редчагаемых соедпнешгях замеспггель

111ход1Г я в положеп11И 4 или пре11мущесгвенlIo в полон ешги 0 iiO отношению к кароонамидIIoli гру;ше.

1сphIIIII «нпзшш1» для алкпльного, алкенильного и ацильпого радикалов обозначает углеводородныи радикал с 1 — атомамп углерода

Is прямоп II;ill разветвлеIIHoll цени.

I адпкалами, ооозначенными h, в формуле, ъ1о1 ут оыгь следу1ощие: метил, эп1л, пропи1, ИЗОi1РОПИ, 1, ОУ 1 ИЛ, ИЗООУТИЛ, ТРЕНГ-ОУ1ИЛ d.l.illË. (может означать: пропил, изо11ропил, оутил, изооутил, втор-оути;1, неразветвленный или р азветвленныи ам ил (пент11Л), гексил, аллил, оензил, <х-1ренилэ111л, р-1ренилэтил. Осооен110

»I«up="сны iaII»e cong»IICIiiiiI, в которых Q являс!011 циклоа;Iифагическиа1, В данноа1 случае а IIIII.10м илп алкоксизаа1ещенным у Глеводородным остатком. Из таких остатков можно назвать: цпк.10пентпл, циклОГексил цпклОГеп25 тил, цпклооктпл, метплциклогексил, этилцикЛОI CIICII;1, МСТОКСИЦИКЛОГЕКСИЛ, ЭТОI .СИЦИКЛОГЕКсил, причем алкпл или алкоксигруппы могут находиться в положениях 2, 3 или преимущественно 4, а также в иас- или транс-позиции, 30 циклогексилметпл, а- плп р-циклогексплэтпл, эндометилепциклогексил (2,2.1 - бицикло! ептил), эндоэтиленциклогексил, эндоэтилспциклогексенил (2,2,2-бициклоо:(тпл), зндомст:!ленциклогсксил метил, эидоэтилепциклогек е:!ил, эндометилспциклогексепил, 311 >oметилсп тиклогексенилмстил, эндоэтилснциклогексеиилмстил или эидоэ гилеициклогексилм тил.

Предлагаемый способ состоит в том,:ITO соответствсп!!0 32AICITIpIIII)>10 бспзо(ic>> . I » p!1!!11,1 или бензолсульфепилмочев шу оки<.лают изВЕСтНЫМИ ОКИСЛИтЕЛЯМИ, ПаПРИМЕР 1 (,1МаыГИпатом калия, в среде ипер llolo растворителя.

Целевой продукт выделяют иззсс Tliblìli,>p:.1емами. Для образования солей цег!е!10:-:1;)одукт обрабатывают щелочыыми агентами.

Пример. N-14-(1)- (2-метокси-5-трифторметилбензамидо) этил)беызолсульфопил) -Х - (4метилцш<логексил) мочевиыа.

2,2 г 4-метилциклогексилмочевииы расгворя1от в 30 11,1 пиридина. При добавлсп ьи 4,2 г

4-(1)-(2- метокси - 5-трифтормет:-(л) э гил)бспзог1сульфиихлорида, "loëó÷ål: o; o и 4-::, >(2 - метокси - 5- трифтормети. ) эп:1!)(бсизслс) ëüôèí0Â0I! кислоты с (. кип. 125 С с p;13лохкением) и тио, .насту)11!с г i=! . .о; разогреваиие. Прозрачный рас>вор:!срез

10 >гич добавляют в смесь ледяной воды> и разбавлснио!1 соляно!! Кислоты и М-(-:1->()-(2-метокси-5 - трифторметилбсизамидо) зтил10сг(зо.lсульфинил г-Х - (4 - метплцпкг!огскс.(л) ...!0 к вину отсасывают.

1 г получспыой мочевины растворяют в

20 1! г диметилформамида и при подогрева.1;1: окисляют водным растворим пермапгаиата калия. После отфильтровываыия двуо::. Icë марганца прибавляют воду и разбав: с шу>0 оляную кислоту и образующ" гй осадок .Icpc;(-.:1cTBJI чизовьlваlот из >!(! :.1ио, 1 >. ..с.,";:.. т

М-(4-(13-(2 - мсгокси — 5-!ри((>!01)ме!илбсн1>:а!и— до) этил)бспзолсульфопилj(-Õ - (11 - мст:!г!цик 10гексил) мочезипу с т. 11;I. 168 — 170-"С.

>.1;) е д м е т и з о б р е т е н и я

1. Способ получен:II бензолсульфонилмоче1

ВИ(!Ы ООIЦE. i (PОРМ >>ЛЫ

Х - 1:.!.! - Х 11 — У ° ° 8 (1,— кг Н- С - V H R

0R 0

l дс 1 — — !!из;!!!!й алкил, преимущественно ме

: и.>, !Iли алк(..нпл;

Р— алкил и lli алкспил с 3 — 6 атомами у:перо;,а; гизы ий фс(илалкил; низший циклогсксилаг!кит, циклоге.пилметил, циклогептил3 !1:.(1, ци (лоок гил мс гил; эыдоалкилепциклогексил, зи (оалкилеициклогексе, эндоалкилеыцикло: c, c!I.T);åT:-!л или зыдоалкилеициклогексепилмст:!л с 1 — 2 атомамгi эидоалкиленуглеро(а; и 1зш. и алкгьщиклогскшп или алкоксицик. с (!сил; цг(кло)лl(!Iл с 5 — 8 атомами углерод;>; !; лог:ксе!!и,-. 1(икло! Скссllилмсти.1 — иизшг(й ацил, феиил, беизил, трифторметил, ыитро-, циан- и;!и мст:!лмсркаптогруппа;

1 (- i I ò CH; 1 CH (CH3) СН вЂ” СН вЂ” - С1-1 (СН-; —, 1Л:1 ЕЕ СОЛЕЙ, 30 от, ги>> иго!!(!> !>С>г тем, >I 0 соответствен110 заг1е.

11IC lп) !о бе:130 Су. (ьфипи)1- I . 1Il QCH30,IC>». l ôeиилмочез "!i",окисляют с последующим выделением 11!)Одукта известными приемами или —., popo (0ì его в соль при действии щелочных

35 агс!пов.

2. Способ по п. 1. отлигагои;ийся тем, что в

„.:-. (.. гс 0.(TIO.>IIToëãé использугот известные, 0 л: .-; „- гвг, иапркм р перманганат .. . !ия.

40 А .с об ио ы. 1, от.г!!>(аго ци!>ся тем, что проц:.Сс исд,т 11 сред>е llilcртпого растворителя.

Ссс »;:.- i 1(пв,г:, 4>сг(откина

Рс,",иктор О. H. K",ç.!>å>1>)ü>.:.:ðå., 3. H. Тапапенко 1>, >,">с.к. о>сс. A. П. Васи»вева и. М. Ш»>това

Заказ 3473>15 11зд. Лв 1-130 Тир»гк 473 Подписное

ЦПП1ПИ Комитета по дс.>аз> изоп» ;:-спи» и о->(рв>гий пр,! Совете Министров СССР

Москва, )1(;-33, Рау>иска>!»:.б., гь 4,>5

Т;п>о> рафии, ир. Са >упова, 2