Способ получения циклогексиловых эфировдиалкилтиофосфорных кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

325850

СоА3 Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 11.Ч.1970 (№ 1435774/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет—

Опубликовано 25.1,1974. Бюллетень ¹ 3

Дата опубликования оппса1шя 25.IV.1974

М. Кл. С 07f 9/16

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам иообретеиий и открытий

УДК 547.593.211 26.118. .07(088.8) с о.1 Гт

В. И. Барабанов, Н. И. Иванов, И. М. Шермергорн и П. А. Лаврентьев

Казанский ветеринарный институт им. H. Э. Бауман

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ДИАЛ КИЛТИОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ (R0)gP-0

Изобретение касается получения эфиров тиофосфорной кислоты, а именно не описанных .в литературе циклогексиловых эфиров диалкилтиофосфорных кислот общей формулы где К вЂ” алкил, à — водород или алкил.

Эти соединения обладают сильным акарнцидным действием при сравнительно низкой токсичности для теплокровных, а также инсектицидной и бактерицидной активностью.

Предлагаемый способ основан на хорошо известной реакции этерификации хлорангидридов кислот фосфора спиртами. Введение в эту реакцию хлорангидридов дналкилтиофосфорных кислот и циклогексанолов позволяет получить новые соед шения, которые по акарнПидной активности значительно превосходят известные эфиры кислот фосфора.

Способ заключается в том, что хлорангпдриды диалкилтиофосфорных кислот подвергаloT взаимодействию с циклогексанолами в присутствии акцептора хлористого водорода, например третичного амина. Процесс желательно проводить в среде инертного органического растворителя, например тетрагидрофурана.

Реакция хорошо идет прн комнатной температуре. Целевые продукты получают с высоким выходом и выделяют нз реакционной смеси известными приемами. В качестве акарицидов их можно использовать без дополнительной очистки. 11сходные продукты являются вполне доступными веществами.

1О Пример. В колбу с мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 10 r (0,1 г.моль) цнклогексанола, 10,1 г (0,1 г.моль) трнэтилам|ша, 100 мл тетрагидрофурана и прнкапывают

15 хлорангндрид О,О-днметнлтнофосфорной кислоты. Реакционную смесь перемешивают прн комнатной температуре 8 — 10 час. Затем солянокислый трнэтнламин отфильтровывают, тетрагндрофуран отгоняют, непрореагировав20 шие исходные вещества удаляют в вакууме.

Получают циклогексиловый эфир диметилтиофосфорной кислоты с выходом 98%; по 1,5050; с4 1,1470; 34Rn вычислено 56,48;

20 20 найдено 57,28.

25 Найдено о/ Р 13 01

Вычислено, %: P 13,83.

Если продукт перегонять в вакууме, то происходит его изомернзацпя в OS-диметнл-ОЗО циклогексилтиофосфат, который по акарицид325850 (RO)

Предмет изобретения

Составитель М. Макаров

Редактор 0. Кузнецова Техред Г. Васильева Корректор А. Степанова

Заказ 1008 2 Изд, )Чь 412 Тира>к 506 Подписное

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Ной активности уступает циклогексиловому эфиру диметилтиофосфорцой кислоты.

Акарицидпое действие препарата изучали на клещах Гиаломма анатоликум топпкальным методом, при этом выявлена острая токсичность его прп пероральпом введении белым мышам. Полученные результаты свидетельствуют о том, что данный препарат в 4 — 8 раз эффективпее хлорофоса, хотя его токсичность для теплокровных меньше, чем у хлорофоса (ЛДвв 800 — 1200 мг/кг) .

1. Способ получения циклогексиловых эфиров диалкилтпофосфорных кислот общей формулы

5 где R — алкил, R — водород или алкил, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что хлораигидриды диалкилтиофосфорцых кислот подвергают взаимодействию с

10 циклогексанолами в присутствии акцептора хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, 15 что процесс проводят в среде инертного органического растворителя, например тетрагид рофураиа.