Способ получения функциональных производных 2,2-бис-

 

. 1

ОП ИСАЙИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

368237

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл, С 07с 87/48

Заявлено 12.1.1970 (¹ 1395272/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1,1973, Бю таете ». ¹ 9

Дата оïóáë, êîâàíèÿ описания 4.IV.1973

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.233,07(088.8) Авторы изобретен»я

В. Ф. Строганов, С, П. Смирнов и Н. К. Мощинская

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЪ|Х

2,2-БИС-(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)-ПРОПАНА

СН!

ХОе

ЯОз

Изобретение относится к способу получения полупродуктов тонкого органического синтеза и исходных продуктов для получения модифицированных полимеров.

Предлагаемый спосоо основан на известной реакции замещения хлора на нуклеофильный заместитель. Использование этой реакции позволило получить не описанные ранее соединения, которые могут найти разнообразное применение в синтезе красителей, лекарственных препаратов, модифицированных смол ит. д.

4,4"-Замещенные 2,2-бис - (3,5-динитрофенил)-пропана общей формулы где Х вЂ” NH2, КНХН2, NHalk, NHAr, Oalk, по предлагаемому способу получают взаимодействием 2,2-бис- (4-хлор-3,5-динитрофенил)— пропана с нуклеофильными реагентами, например гидразином, спиртами, аминоспиртами, алкил- и ариламинами, в органическом растворителе в присутствии акцепторов хлористого водорода (едких щелочей, карбонатов щелочных металлов, третичных алифатическпх аминов и других) с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2,2-Бис- (4-метокси-3,5-динитрофенил) -пропан.

25 г 2,2-бис- (4-хлор-3,5-динитрофенпл) -пропана суспендируют в 250 слтз метанола, после чего добавляют 5 г едкого натра и смесь при перемешивашш кипятят с обратным холодильM ником 1,5 час. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в воду. Кристаллический осадок отделяют фильтрованием на вакуумфильтре, промывают водой и сушат. Выход

12,4 г (72,3% от теории). После кристаллиза15 ции»з смеси бензола с дихлорэтаном т. пл.

195,5 — 197 С.

Найдено, %: С 45,90; Н 4,11; N 12,41.

С1тН1с01с1М т.

Вычислено, %: С 45,41; Н 4,24; N 12,84.

20 Г1 р и м е р 2. 2,2-Бис- (4-гидразино-3,5-дннитрофенил) -пропан.

25 г 2,2-бпс- (4-хлор-3,5-динитрофенил) -пропана растворяют в 500 слР этанола, затем добавляют 17 г углекислого кальция и 7,2 см

25 100%-ного гидразингидрата. Смесь при перемешивании кипятят с обратным холодильником 3 час. Далее реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, разбавляют

1000 слтз воды и добавляют 50 см 40%-ной со30 ляной кислоты. Кристаллический осадок тем3682.37

10

Составитель И. Гудкова

Техред Л. Грачева

Корректоры; А. Степанова и Н. Стельмах

Редактор 3. Горбунова

Заказ 739/11 Изд. № 176 Тираж 523 Подписное

А!11!1!ПР! Комитета. по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 но-красного цвета отфильтровывают, промывают водей и сушат. Выход 23,4 г (95,5 jp от теории). Т. пл. 178 — 180 С; после кристаллизации из смеси диоксан-хлорбензол 200 — 202 С.

Найдено, %: С 41,34; Н 3,63; N 25,72, C,7H„O„N,.

Вычислено, %: С 41,28; Н 3,67; N 25,69.

Пример 3. 2,2-Бис- (4-го-оксиэтиламино3,5-динитрофенил) -пропан.

25 г 2,2-бис- (4-хлор-3,5-динитрофенил) -пропана растворяют в 500 смз этанола, затем добавляют 10 слР этаноламина и 23,4 г углекислого калия. Смесь при перемешивании кипятят с обратным холодильником 2 час. Далее реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и выливают в 2000 см воды. Выпавший осадок ярко-оранжевого цвета отделяют фильтрованием, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат. Выход

26,0 г (96% от теории). Т. пл. 155 †1 С; после кристаллизации из метанола 157 †1 С.

Найдено, %: С 46,72; Н 4,30; N 17,49.

C>gHgpO

Вычислено, %: С 46,34; Н 4,07; N 17,07.

Предмет изобретения

Способ получения функциональных производных 2,2-бис- (3,5-динитрофенил) -пропана общей формулы

15 где Х вЂ” ХНз, АНИН, NHalk, NHAr, Oalk, отличающийся тем, что 2,2-бис-(4-хлор-3,5-динитрофенил) -пропан подвергают взаимодействию с нуклеофильными реагентами — спиртами, алифатическими и ароматическими ами20 нами, гидразином в органическом растворителе в присутствии акцепторов хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.