Способ получения n-арилэтилендиаминов

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

2I0I78

Союз Ссветскиз

Сопизлистичесииз

Республик . ззлз

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства К

Заявлено ОЗ.Х1!.1966 (№ 1117858/23-4) Кл. 12q, 1/01 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

УДК 54?.415.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 06.ll.1968. Бюллетень ¹ 6

Дата опубликования описания 29.III.1968

Автор изобретения

О. М. Лернер

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-APИЛЭТИЛЕНДИАМИНОВ

Данное изобретение, может найти применение в качестве полупродуктов в синтезе моноазокрасителей и лекарственных препаратзв.

Известен способ получения N-арилэтилендиаминов, заключающийся в том, что галоидпроизводные ароматических соединений подвергают взаимодействию с этилендиамином.

Процесс прочодят при кипячении и под,давлением.

С целью упрощения процесса, предложен способ получения N-арилэтилендиаминов, по которому ароматические амины подвергают взаимодействию с бромэтиламином при кипячении.

Пример 1. Получение N-фенилэтилендиамина.

Смесь 18,6 г (0,2 моль), анилина, 20,5 г (0,1 моль) бромистоводородной соли р-бромэтила мина и 20 мл спирта кипятят с обратным холодильником 2 час. Далее реакционную массу разбавляют 40 мл воды, спирт отгоняют. Водный paicraop нейтрализуют раствором 10 г (0,25 люль) едкого натра в 20 мл воды. Выделившееся масло экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки сушат твердым едким кали. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.

Получают 9,95 г .(73%, считая íà Р-бромэтиламин) N-фенилэтилендиамина с т. |кип.

134 — 135 С (7 — 8 мм рт. ст.), литературные данные: т. кип. 143 — 145 С (15 мм рт. ст.).

N- (o-Толил) -фенилендиамин синтезируют вышеописанным методом взаимодействием 21,4 г (0,2 моль) о-толуидина с 20,5 г (0,1 моль)

5 бромистоводородной соли р-бромэтиламина.

Получают 11,6 г (77%) Х-(о-толил)-этилендиами на с т. кип. 148 — 150 С (10 — 11 мм рт. ст.). Литерагурные данные: т. кип. 157—

160 С (15 мм рт. ст.).

10 Пример 2. Получение N- (n-метоксифенил) -этилендиамина. Смесь 24,6 г (0,2 моль) п-анизидина, 20,5 г (0,1 моль) бромистоводород ной соли Р-бромэтиламина и 100 мл спирта кипятят с обратным холодильником в тече15 ние 2 час. После охлаждения выделившийся твердый продукт отфильтровывают, промывают;спиртом. Получают 16,2 г (65,6%) неописанной в литературе бромистоводородной соли N- (n-метоксифенил) -этилендиамина с т.

20 пл, 210 †2 С.

Найдено, %: N 10,90, 11,04.

СоН тХзО HBr.

Вычислено, %: N 11,33.

25 Пр и м ер 3. Получение N-(и-хлорфенил)этилендиамина.

Смесь 25,5 г (0,2 моль) п-хлоранилина, 20,5 г (0,1 моль) бромистоводородной соли

Р-бромэтиламина и 40 ял воды кипятят с об30 ратным холодильником в течение 30 лтин.

210178 4

Предмет изобретения

Составитель Л. М. Иоффе

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л, К. Малова Корректоры: С. П. Усова и Е. Н. Гудзова

Заказ 569/15 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д 4

Типография„пр. Сапунова, 2

После охлаждения выделившийся осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой.

Получают 16,8 (66%) неописанного в лите ратуре N- (n-хлорфенил) -этилендиамина в виде бромистоводородной соли с т. пл. 190 С.

После дополнительной кристаллизации из воды т. пл. 210 — 211 С.

Найдено, %. N 10,94, 11,10.

C8H N2C1 ° HBr.

Вычислено, O : N 11,15.

Способ получения N-арилэтилендиа минов на основе производных этиламина при кипя5 чении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производных этиламина используют бромэтиламин, который подвергают взаимодействию с ароматическим амином.