Способ получения 2-метиленоксифенилферроценил-

 

тскссюзид:»

НАТКАХ,.Обиблио е а

37I248

ОПИСА Е, ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сома Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.Xl l.1970 (№ 1604497/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 2211.197i3. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 16Х.1973

М. Кл. С 071 15/02

С 07d 5/40

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.254.1.07(088.8) Авторы изобретения

А. Г. Махсумов, Т. 1О. Насриддинов, Ш. У. Абдуллаев и О. В. Афанасьева

Заявитель

Ташкентский государственный медицинский институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛЕНОКСИФЕНИЛФЕРРОЦЕНИЛБЕНЗОФУРАНА

О СН2

Изобретение касается способа получения новых производных ферроцена-2-метиленоксифенилферроценилбензофурана формулы

Предлагаемый способ основан на широко известном в органической химии методе межмолекулярной циклизации и позволяет получить новые соединения, которые, благодаря своим ценным свойствам, могут найти применение в народном хозяйстве.

Способ заключается в том, что ацетиленид меди пропаргилового эфира и-ферроценилфенола подвергают взаимодействию с о-йодфенолом в среде органического растворителя, например пиридина, преимущественно, в токе азота, при нагревании, лучше всего до 95—

105 С, с выделением целевого продукта известными приемами.

Способ прост и удобен в работе.

Пример. Получение 2-метиленоксифенилферроценилбензофурана.

Ы трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и газовводной трубкой, помещают 0,660 г (0,003 лтоль) о-йодфенола, 1,137 г ацетиленида меди пропаргилового эфира и-ферроценилфенола и

35 лл пиридина. Реакционную смесь перемешивают в токе азота при температуре 95—

105 С в течение 8 час.

После охлаждения реакционную смесь вливают в подкисленную воду и экстрагируют три раза эфиром. Эфирные вытяжки соединяют и промывают несколько раз ХаНСОз. После упаривания растворителя сухой остаток хроматографируют на А1еОз (бензол — гептан).

Полученный 2 — метиленоксифенилферроценилбензофуран является кристаллическим веществом кирпичного цвета, которое после перекристаллизации из бензола имеет т. пл.

165 — 167 С (с разложением). Выход 0,845 г (67,84% от теоретического) .

Найдено, %: С 73,41; 73,33; Н 5,04; 4,81;

25 Fe 13 61 13 74

Вычислено для СззН ГеОз, %: С 73,52;

Н 4,9, Fe 13,71.

Строение 2 - метиленоксифенилферроценилбензофурана подтверждено ИК- и ЯМР-спектЗО роскопией.

371248

Предмет изобретен ия

О 0Hz

Составитель О, Смирнова

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Герасимова

Корректор Л. Царькова

Заказ 1324/13 Изд. № 1216 Тираж 323 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/Б

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 2-метиленоксифенилферроценилбензофурана формулы отличающийся тем, что ацетиленид меди пропаргилового эфира и-ферроценилфенола подвергают взаимодействию с о-йодфенолом в среде органического растворителя, например, 5 пиридина, при нагревании, с выделением продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 95 — 105 С.

3. Способ по п. 1 — 2, отличающийся тем, что процесс ведут в инертной атмосфере.