Сан зобретения
CoN3 Сосетскнк
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26 111.1970 (№ 1418456/23-4) М. Кл. С 07с 103, 00 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.IV.1973. Бюллетень № 17
Дата опубликования оп ан i 11 VII 1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547 582 4(088 8) Лвтор изобретения
Заявитель
Институт химии высокомолекулярных соединений
АН Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ПОЛ ИОКСИЭТИЛАМИ НОФЕН ИЛ-1-ОКСИ-2АЦИЛАМИДО ПРО ПАНОЛА-3
Поверхностная плотность зарядов на волокне, кул см 10
Соединение
ОС вЂ” 20
21 — 22
Продукт оксизтилироваиия 1-(и-амииофени л) -1-о к с и -2- стеариламидопропаиол-3
8,4
Изобретение относится к способу получения нового полифункционального оксиэтилированного соединения, содержащего остаток высшей жирной кислоты или спирта с числом углеродных атомов 16 — 18, а именно полиоксиэтиламинофенил - 1 - окси - 2-ациламидопропанола-3, который может быть использован в качестве антистатического вещества.
Известен способ получения полифункционального оксиэтилированного соединения
ОС-20 путем обработки высших жирных кислот окисью этилена. Однако полученный при этом продукт обладает незначительным антистатическим действием и не удовлетворяет современным требованиям промышленности.
С целью получения нового эффективного антистатика по предлагаемому способу и-нитрофенилдиоксипропиламин подвергают взаимодействию с высшей жирной кислотой с числом углеродных атомов 16 — 18 при 130 — 150 С с последующим восстановлением полученной при этом реакционной смеси, оксиэтилированнем восстановленного продукта реакции и выделением целевого продукта известным приемом.
Полученное соединение обладает более высокой антистатической способностью по сравнению с известными антистатиками (см, таблицу) .
Простота синтеза и применение легкодоступного недорогого сырья делает предлагаемый способ пригодным для промышленного использования.
Пример. 1- (ту-Нитрофенил) -1-окси-2-стеариламидопропанол-3.
20 Смесь 9 г >г-нитрофенилдиоксипропиламина и !2,6 г стеариновой кислоты нагревают при периодическом перемсшивапии 2 час при
100 С, а затем 3 час при 135 †1 С. Полученный сплав обрабатывают серным эфиром с целью удаления остатков непрорсагировавшей стеариновой кислоты. Выход 19,6 г (98%).
После перекристаллизации нз метанола т. пл.
89 C.
1-(и-Лминофенил) - 1- оксп-2-стеариламидо30 пропанол-3.
376358
Предмет изобретения
Составитель T. Калинина
Текред Т. Курилко
Корректоры: В. Петрова и А. николаева
Редактор 3. Горбунова
Заказ 1846/2 Изд. № 424 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
В трехгорлый реактор с обратным холодильником и механической мешалкой наливают раствор 5 г 1- (n-нитрофенил) -окси-2-стеариламидопропанола-3 в 30 мл спирта и восстанавливают его 1,3 лл гидразингидрата в присутствии катализатора никеля Ренея. Гидразингидрат разбавляют 10 мл спирта и прикапывают в течение 1,5 час из капельной воронки прн энергичном перемешивании и нагревании до 60 — 65 С, В конце температуру повышают до 70 С и нагревают, периодически добавляя никель Ренея, до прекращения разложения гидразингидрата, Горячий раствор отфильтровывают от катализатора, спирт отгоняют. Выход 3,5 г (76%). Т. пл. 107 С.
Раствор 4,6 г 1- (и-аминофенил) -1-окси-2стеариламидопропанола-3 в 25 — 40 мл спирта наливают в трехгорлый реактор емкостью
100 мл с механической мешалкой и обратным холодильником и через капилляр пропускают
10 г газообразной окиси этилена в течение
5 час при нагревании до 80 С. Выход целевого
5 продукта 4,2 г (80о/о).
Способ получения полиоксиэтиламинофенил10 1-окси-2-ациламидопропанола-3, отличающийся тем, что и-нитрофенилдиоксипропиламин подвергают взаимодействию с высшей жирной кислотой с числом углеродных атомов 16 — 18 при 130 — 150 С с последующим восстановле15 нием полученной при этом реакционной массы, оксиэтилированием восстановленного продукта реакции и выделением целевого продукта известным приемом.
