Способ получения 1,2-бис-(4-цианато-фенил) карборана
Союз Советских
Социалистииеских республик (»} 377020 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22} Заявлено 22.02.71 (21} 1623106/23- 4 (51) М. Кл.т
С 07 Р 5/02 с присоединением заявки №
Государственный комитет
Совета Министров СССР
- по делан иэаоретеиий и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 05,08.77Бюллетень № 29 (4о) Дата опубликования описания Î5-09-77 (Я) УД((547.244,07 (088.8) (72) Авторы изобретения
С. В, Виноградова, В, A. Панкратов, A. Г, Пучин, Е, К, Ляменкова, П, М, Валецкий, В, В. Коршак н В„И. Станко (71) Заявитель.
Институт элементоорганических соединений AH СССР
{54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2 БИС-(4-Ш4АНАТОФЕНИЛ)-КАРБОРАНА
Изобретение относится к способу получения новых производных карборана, а именно
1,2бис- (цианатофенил)-карборана, котовый . МФ@,: найти применение в синтезе. полиме: ров. 5 . Известен способ получения циановых эфиров, заключающийся в том, что фенол подвергают взаимодействию с хлорцианом s присутствии третичнаго амина с выделением, целевого продукта известными приемами, )t
Предлагается способ получения 1,2-био44-цианатофеннл)- карборана общей .форму лы! заклюр аС-О О. С-С- О О-С = К о/ ! а
В,н„ чающяйся в том что 1 2 био-(4 оксифенил)
Йарборан подвергают взаимодействию с галогенцианом в присутствии третичного амина, преимущественно в среде;органического растворителя, например ацетона, с выделением aeaeaoro продукта известными приемами, Процесс ведхт в интервале температур от 0 до +4оС.
Способ прост в осуществлении и обеспе- 25
2 чивает количественный выход целевого продукта, Пример 1.В четырехгорлую колбу емкоиъю 100 мл, снабженную мешалкой, капельнь.,юронкой с противодавлением, хлоркаль» циевой трубкой и теомометром загружают
3,285 r (0,01)моль 1,2-био-(4-оксифе" нил)-карборана, 50 мл сухого ацетона н ох о лаждают полученный раствор до -10 С, Затем к раствору приливают 1,23 г (0,02 моль) жидкого хлорциана и при энергичном пе» ремещивании прикапывают 2,024 г (g,02 моль). рчищенного трижиламина та34, чтобы температура резкционной смеси не поднималась выше -10 С.,По окончании введения триэтиламина реакционную мзссу перемешивают еще 15-20 м при -10 С, а затем вьвливают ее в 250 мл ледяной воды, Выпавший осадок дицнанового эфира отфильтровывают, промывают на фильтре ледяной водой и сушат в вакуум-шкафу нрн комнатной теььпературе до постоянного веса. Выход, целевого продукта 3,7 r (97,7% от теории) Строение продукта подтверждено методом
377020
Составитель О. Смирнова
Редактор 3. Горбунова Texpell 3. Фанта Корректор С,,Патрушева
Заказ 2837/46 Тираж 553 Подписное
0НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москва, -35 Раущская наб„д 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород ул, Проектная, 4
ИК-спектроскопии. После перекристаллизацни из толуола т.пл.продукта 158-158,5 С..
Найдено, %: С 50,49; 50,55; Н 4,71;
4,8ф В 28,56; 28, 42;)М7,54; 7,41 °
Сц Нщ В оОх Н
Вычислено,%:С 50,79; Н 4,79;В 28,58,,И 7,22, Пример 2. В условиях примера 1 проводят конденсацию 1,2-бис - (ф-оксифенил)-jcapборана с бромцианом при 0 С, Выход деево. го продукта 96% от теории, Пример Э. Аналогнчйо примеру х проводят конденсацию 1,2-био- (4-оксифеннл)-карборана с хлорцианом в растворе метв1етилкетона, используя в качестве акцептора хлористого водорода трибутиламнн. Выход целевого продукта 95% от теории, Формула изобретения
1. Способ получения 1,2-бис-(4-цнанатофеннл)-карборана обшей формулы . .М= С вЂ” О О С вЂ” С О .О-C=N о в,оН о т л н ч а ю шийся тем, что 1,2-био
-(4-оксифеннл)- карборан подвергают взаимодействию с галогенцианом в присутствии третичного амина с выделением целевого про дукта известными приемами.
2.Способпоп. !, отличающий с я тем, что процесс ведут в среде органического рас гворителя,. например ацетона,3. Способ по п.1, . о т л и ч а ю щ и и ся тем, что процесс ведут в интервале температур от 30 до +40 С,
