Способ получения монометилового эфира пиносильвина

Авторы патента:

C07C43/23 - содержащими оксигруппы или металл-кислородные группы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 425893

Союз Советских

Социалистических. Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.06.72 (21) 1791931/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 27.10.74 (51) М Кл С 07с 43/20

Гасударственный камитет

Саввта Мииистрав СССР (па делам иаабретеиий и аткрьпий (53) УДК 547.27.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. А. Тюкавкина, В. И. Луцкий, H. М. Бородина, В. А. Пентегова, А. И. Лисина, Г. H. Першин и А. Л. Микерина

Иркутский институт органической химии, Новосибирский институт органической химии и Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ

МОНОМЕТИЛОВОГО ЭФИРА ПИНОСИЛЬВИНА

Изобретение относится к способу получения монометилового эфира пиносильвина вЂ” 3-метокси-5-оксистильбена, который находит применение в медицине и сельском хозяйстве.

Известен способ получения монометилового эфира пиносильвина путем экстракции из растительного сырья ацетоном, полученный экстракт обрабатывают эфиром, выпавшие при этом аморфные продукты отфильтровывают.

Фильтрат обрабатывают насыщенным раствором бикарбоната натрия и раствором щелочи.

Из щелочных вытяжек после подкисления и обработки эфиром отгоняют последний и подвергают многоступенчатой очистке с применением пер екристаллизации из органических растворителей и выделяют целевой продукт известными способами.

Известный способ сравнительно трудоемкий вследствие своей многостадийности и имеет только лабораторное значение.

С целью упрощения процесса органический экстракт перед кристаллизацией подвергают хроматотрафированию на полиамидном сорбенте с последующим элюированием остатка на сорбенте хлороформом. Далее хлороформный элюат после упаривания перекристаллизовывают из бензола.

Предлагаемый способ исключает многостадийность и позволяет получать целевой продукт 98,0 вЂ” 98,5%-ной степени чистоты.

В качестве растительного сырья используют сосновую и кедровую древесину, а также отходы лесопильных и деревообрабатывающих производств.

5 В качестве экстрагента применяют петролейный эфир и ацетон.

Пример 1. 1,0 кг опилок размером 1,0вЂ”

2,0 мм с влажностью 5% (измельченные сучья и древесина сосны обыкновенной) ис10 черпывающе экстрагируют в аппарате Сокслета последовательно петролейным эфиром (40 вЂ” 60 С) и ацетоном, который упаривают и получают 9,0 г (0,95% от абсолютно сухой древесины) суммарного экстракта в виде ко15 ричневато-желтой массы густовязкой консистенции. Полученную массу смешивают с равным по весу количеством полиамидного порошка и вносят в колонну (50X400 мм), заполненную полиамидным порошком (90,0 r).

20 Смолообразные продукты вымывают 300 мл петролейного эфира. Далее вымывают монометиловый эфир пиносильвина хлороформом (800 мл). Хлороформ отгоняют и получают

1,1 г светло-кремового осадка. Перекристал25 лизацией этого осадка из бензола (25,0 мл) получают 0,9 r монометилового эфира пиносильвина в виде белых кристаллов с т. пл.

117 вЂ” 119 С. По данным флуоресцентного метода анализа продукт имеет 98,0% -ную степень

30 чистоты.

425893

Составитель М. Меркулова

Техред Г. Дворина Корректор 3. Тарасова

Редактор Г. Тимофеева

Заказ 2722/2 Изд. № 1547 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 20,0 кг опилок древесины сосны обыкновенной (влажность 21% ) экстрагируют, как в примере 1. Упаренный экстракт (150 г) смешивают с полиамидным порошком (100 r) и наносят на полиамидный порошок в колонне (80Х650 мм; 950 г порошка). Смолообразные продукты вымывают 13 л петролейного эфира, затем хлороформом (3,0 л) вымывают монометиловый эфир пиносильвина. После упаривания хлороформа получают

20,0 r кремового осадка, который перекристаллизовывают из 500 мл бензола. Получают

18,5 г монометилового эфира пиносильвина в виде белых (слегка кремоватых) кристаллов с т. пл. 117,5 вЂ” 118,5 С. Степень чистоты по данным флуоресцентного анализа равна 98,7вЂ”

99 Оо/о.

Пример 3. 0,1 кг опилок древесины кедра сибирского (влажность 4%) экстрагируют, как в примере 1, ацетон упаривают и получают 1,2 г густовязкого коричневого экстракта.

После смешивания с 1,0 г полиамидного порошка полученную массу наносят на полиамидный порошок в колонну (22Х110 мм;

14 г порошка). Смолообразные продукты вымывают 20 мл петролейного эфира. Затем

50 мл хлороформа вымывают монометиловый эфир пиносильвина, упаривают хлороформ и получают 0,14 г кремового осадка. При перекристаллизации из 5 мл бензола получают

0,11 г монометилового эфира пиносильвина с т. пл. 118 вЂ” 120 С. По данным флуоресцентного метода анализа степень чистоты полу>0 ченного монометилового эфира пиносильвина равна 98,5%.

Предмет изобретения

Способ получения монометилового эфира пиносильвина путем экстракции растительного сырья органическим растворителем с применением кристаллизации и выделения целевого продукта известными приемами, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что, с целью упрощения процес20 са, органический экстракт перед кристаллизацией подвергают хроматографированию в присутствии полиамида в качестве сорбента с последующим элюированием остатка на сорбенте хлороформом.

Похожие патенты:

Патент 419504 // 419504

Способ получения простых моноэфиров 1,2-диоксибензола // 413669

Способ получения 4,4'-(р,р'-диоксиалкоксифенил)-2,2'- пропанов // 408940

Способ получения изоэвгенола // 407872

Способ получения 2,6-ди-гя?г-бутил-4-метоксиметилфенола // 395351

Способ получения л-винилоксифенола // 374274

Способ получения эвгенола // 352872

Способ выделehh5i /;-эвгенола из смесейвсгсоюзнаямтемтииьш'л:^б^лио:бна // 305157

Патент 277764 // 277764

Способ получения монофениловых эфиров гликолей // 240573

Способ гидроксиалкилирования ароматического карбоциклического простого эфира, способ окисления ароматического гидроксиалкилированного простого эфира, способ получения ванилина, способ получения этилванилина // 2169135

Трехзамещенные фенильные производные // 2188188

Изобретение относится к трехзамещенным фенильным производным общей формулы (1), в которой Y представляет собой группу ОR1, где R1 представляет собой С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную до трех атомов галогена; R2 представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил при условии, что Y и -OR2 не являются обе метоксигруппами; R3 представляет атом водорода или гидроксигруппу; R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют группу -(СН2)nAr, где n = 0 или 1 и Ar представляет собой фенил или гетероарильную группу, содержащую одно или два 5- и/или 6-членных кольца и содержащую до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота, где Ar необязательно замещен галогеном, С1-С6алкилом, С1-С6гидроксиалкилом, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6галогеналкилом, амино, ди-(С1-С6)алкиламино-С1-С6алкилом, гидроксилом, формилом, карбоксилом, С1-С6алкоксикарбонилом, С1-С6алканоилокси, тиолом, карбоксамидо, С1-С6алканоиламино, С1-С6алкоксикарбониламином, С1-С6алкиламинокарбониламино и С1-С6алкиламиносульфониламино, их соли, сольваты, гидраты и N-оксиды

Способ получения 1,5-бис(2-гидроксифенокси)-3-оксапентана моногидрата // 2203882

Изобретение относится к способу получения 1,5-бис(2-гидроксифенокси)-3-оксалентана моногидрата, который является промежуточным продуктом в синтезе краун-эфиров, применяемых в качестве экстрагентов цезия

Способ разделения на энантиомеры рацемических 3-(2- метоксифенокси)-1,2-пропандиола и 3-(2-метилфенокси)-1,2- пропандиола // 2213724

Изобретение относится к способу разделения на энантиомеры рацемических 3-(2-метоксифенокси)-1,2-пропандиола и 3-(2-метилфенокси)-1,2-пропандиола, который может быть использован в фармацевтической промышленности при получении нерацемических лекарственных препаратов

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Триароматические аналоги витамина d, фармацевтическая и косметическая композиции // 2237651

Изобретение относится к новым триароматическим аналогам витамина D общей формулы (I): где R1 – СН3 или –СН2 –ОН, R2 –СН2 –ОН, X–Y – связь формул (а) или (с) где R6 – Н, низший алкил, W – О, S или –СН2-, Ar1, Ar2 – циклы формул (е), (j), (k), (m) R8, R9, R11, R12 – H, низший алкил, галоген, ОН, CF3,R3 – где R13, R14 – низший алкил, CF3, R15 – Н, ацетил, триметилсилил, тетрагидропиранил, или их соли

Аналоги витамина d, их применение, фармацевтическая и косметическая композиция на их основе // 2266274

Изобретение относится к новым биароматическим аналогам витамина D, представляющим собой соединения, выбранные из группы, состоящей из (Е)-6-[3-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокт-5-ен-3-ин-2-ол, (3Е,5Е)-6-[3-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)фенил]-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокта-3,5-диен-2-ол, (Е)-6-{3-[2-(3,4-бис-гидроксиметилфенил)этил]фенил}-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокт-5-ен-3-ин-2-ол, (3Е,5Е)-6-{3-[2-(3,4-бис-гидроксиметилфенил)этил]фенил}-1,1,1-трифтор-2-трифторметилокта-3,5-диен-2-ол, а также указанных выше соединений, в которых одна или несколько гидроксильных групп имеют защитную группу типа -(С=О)-R, где R обозначает линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или арильный радикал, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, или аралкильный радикал, содержащий от 7 до 11 атомов углерода; при этом арильный радикал или аралкильный радикал может быть замещен одной или двумя гидроксильными группами, алкоксигруппами, содержащими от 1 до 3 атомов углерода, атомами галогена, нитро- или аминогруппами

Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы, фармацевтическая композиция, содержащая их, их применение при изготовлении лекарственных средств для лечения вич-1, промежуточные для их получения // 2281284

Изобретение относится к новым ненуклеозидным ингибиторам обратной транскриптазы формулы I: где R1 представляет О, S; R2 представляет необязательно замещенный, азотсодержащий гетероцикл, в котором азот расположен в положении 2 относительно связи с (тио)мочевиной; R3 представляет Н, C1-С 3алкил, R4-R7 независимо выбраны из Н, C1-С6алкила, С2-С 6алкенила, С2-С6алкинила, галогенС 1-С6алкила, C1-С6алканоила, галогенС1-С6алканоила, C1-С 6алкокси, галогенС1-С6алкокси, гидрокси-С 1-С6алкила, циано, галогена, гидрокси; Х представляет -(CHR8)n-D(CHR8)m -; D представляет -О- или -S-; R8 представляет Н, n и m представляют независимо 0, 1 или 2; и его фармацевтически приемлемым солям

Аналоги витамина d // 2301794

Изобретение относится к новым триароматическим соединениям, аналогам витамина D, общей формулы (I): в которой значения для R1 , R2, R3, X, Y определены в п.1 формулы

Способ получения простых ариловых эфиров // 2330012

Изобретение относится к способу получения соединений формулы (IV), включающему асимметричное эпоксидирование соединения формулы (I) агентом окисления в присутствии оптически активного соединения с образованием соединения формулы (II); добавление агента обрыва реакции, чтобы погасить любой избыток присутствующего агента окисления, где агентом обрыва реакции является три(С 1-С6)алкилфосфит; без выделения соединения формулы (II) взаимодействие реакционной смеси, включающей соединение формулы (II) и окисленный агент обрыва реакции, с соединением формулы (III) в присутствии основания и очистку соединения формулы (IV) кристаллизацией