Способ получения алкиловых эфиров 2- бензимидазолилкарбаминовой кислотыв п т ь .^л1'й -l^k^n^pto* фу^д (ilj«^i(t-s шс

 

(») 453405

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 28.02.73 (21) 1888834, 23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 15.12.74. Бюллетень № 46

Дата опубликования описания 31.01.75 (51) М. Кл. С 07d 49, 38

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР

Ilo делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. Ю. Юнусов, Ч. Ш. Кадыров, С. А. Хасанов, T. Т. Шакиров, А. А. Атакузиев, У. Османов и Ж. М. Арифов

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской CCP (71) 3 аявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ -g>ting, i„"::Ì i t 1 "<

2-БЕНЗИМИДАЗОЛИЛКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения алкиловых эфиров 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения алкиловых эфиров 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты взаимодействием цианамида кальция с алкилхлорформиатом, с последующей реакцией полученного продукта с о-фенилендиамином.

Недостатком известного метода является относительно низкий выход целевого продукта и применение в качестве исходного соединения такого высокотоксичного и неудобного в работе, как алкилхлорформиат.

Цель изобретения — устранение указанных недостатков. Эта цель достигается тем, что цианамид кальция подвергают взаимодействию с алканолом, насыщенным фосгеном, с последующей обработкой полученного продукта активированным углем и взаимодействием его с о-фенилендиамином в присутствии апротонного катализатора, преимущественно солей металлов, например солей железа или меди.

Выход продукта при этом повышается на

10%.

Пример 1. В колбу, снабженную холодильником, мешалкой и трубкой для отвода хлористого водорода, приливают 3,2 г (0,1 г моль) метанола и при охлаждении не выше +1О С пропускают 9,3 r (0,1 г моль) фосгена. Затем реакционную массу продувают воздухом для удаления xëoðèñòîrо водорода и добавляют 3 г угля, 1,6 r СаО, 0,2 г смеси солей FeCI3, CuCI>, АIСIЭ, 8 г (0,1 г моль) ци5 анамида кальция в 30 мл воды, поддерживая температуру смеси не выше 30 — 40 С в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают небольшим количсством воды и объединяют с фильтратом. К промывным водам добавляют

10 5,4 г (0,5 г моль) о-фенилендпамина и концентрированной соляной кислоты до рН 5.

Реакционную смесь нагревают при 75 — 85 С в течение 30 мин. При этом поддерживают рН 5 добавлением необходимого количества кон15 центрированной соляной кислоты. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и осадок отделяют, промывают водой, ацетоном и сушат. Выход 8,6 r (90,5% от теоретически возможного), т. пл. 330 — 2 С.

20 П р им ер 2. В колбу, снабженную холодильником, мешалкой и трубкой для отвода хлористого водорода, приливают 4,6 г (0,1 r. моль) этанола и при охлаждении не выше +10 С пропускают 9,9 г (0,1 г моль)

25 фосгена. Затем реакционную массу продувают воздухом для удаления хлористого водорода и добавляют 3 г угля, 1,6 г СаО, 0,2 г смеси солей FeCI>, CuCI, АIСIЭ, 8 r (0,1 г моль) цианамида кальция в 30 мл воды, поддерживая

30 температуру смеси не выше 35 — 40 С, и пере453405

Составитель Жукова

Текред 3. Тараненко

Корректор Е. Рогайлина

Редактор Т. Девятко

Заказ 31/17 Изд. Мз 1928 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 мешивают 1 ч. Осадок фильтруют и промывают небольшим количеством воды, промывныс воды объединяют с фильтратом. К объединенному фильтрату добавляют 5,4 г (0,05 r моль) о-фенилендиамина и концентрированной соляной кислоты до рН 5. Реакционную с.»сс1 нагревают при 75 — 85 С в течение 30 мин.

При этом поддерживают рН 5 с добавлением необходимого количества соляной кислоты.

Содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры и осадок отделяют, промывают водой, ацетоном и сушат. Выход 8,9 г (87 /о от теоретически возможного), т. нл. 321 — 3 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения алкиловых эфиров

2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты на основе цианамида кальция с применением о-фенилендиамина, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, цианамид кальция подвергают взаимодействию с алканолом, насыщенным фосгеном, с последующей обработкой полученного продукта активированным углем и взаимодействием его с о-фенилендиамином в присутствии апротонного катализатора.

2. Способ по п. 1, отл и ч а ющи и с я тем, что в качестве апротонного катализатора применяют соли металлов, например соли железа или меди.