Способ получения производных имидазо (4,5-в)пиридина

 

"в .

О П -И C-А и--И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 564483. (61) Дополнительный к патенту (22) Заявле о 21,09.71 (21) 1936093/23-4

1700024/ (5I) М, Кл.

С 07 D 31/20

С 07 D 57/04

С 07 I3 49/36 (23) Приоритет — (32) 25.08.71

Государственный комитет

Саввтв Министров СССР по делам изобретений и открытий (31) 7 130825 (33) фр анни я (43) Опубликовано25.02.76.Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания30.04.76 (53) УДК 547.781. .785 (088,8) (72) Автор изобретения

И ностр анен

Роже Боеш (франци я) Иностранная фирма

"Рон-Пуленк С. А." (франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИЛАЗО (4,5-в) ПИРИПИНА

NH-R3

МН вЂ” СS- HN - C OOR, (П) нн-ссор, (?).

s=c=N-сООИ,, (IH) 20

ЖН ин

Изобрегение огносигся к способу полу« чения новых производных имидазо 4,5-в)

Ьиридина, обладающих физиологической ак-! тив ность ю.

Применение известного способа образо ,вания имидазольного цикла вэаимодействи .ем тиокарбонильной и аминогрупп позво-! ляет получать новые соединения с ценны:ми свойствами.

Описываемый способ получения произ водных имидазо $4,5-в пиридина общей формулы где Р— атом водорода или алкил, со» держащий от 1 до 4 атовиов углерода, P — алкил, содержащий or 1 до 4 атомов углерода;, заключается в циклизапии производного

1пиридпна обшей формулы

5 в которой Р и %j имеют указанные значения, а ЯЗ вЂ” атом водорода или радикал - СЯ вЂ” Nk COOPaОбычно циклизация осупАествляется в

10 кислой среде, например в уксусной кислоте, или в водной среде в присутствии соли меди, например ацетата меди, при тем пературе кипения реакционной смеси.

Производные пиридина обшей формулы

1 I могут быть получены действием изотиоцианата обшей формулы в которой Ре, имеет указанное значение, на диаминопиридин обшей формулы

5 0448 1

Составитель Н. Нехаев

Редактор Т. Загребельная Техред А. Демьянова, Корректор И. Гоксич

Заказ 1662 Тираж 576 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушсквя наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Реакция осушествпяется обычно в органическом растворителе при температуре, бпизкой к 25 С.

Новые продукты общей формулы 2 в известных случаях могут быть очищены 5 физическими методами (дистилпяцией, кристаллизацией, хроматографией) ипи химическими=.(обуа аввние.-еопей; кристаллизация последних, затем разложение в щелочной среде), lO

Новые продукты согласно изобретению могут превращаться в кислотно-аддитив.ные соли или в сопи четвертичного аммоиие/ вого основания.

Пример, Нагревают до 102 С 5 о в течение 5 час суспензию иэ 2,26 r

2-(3-метоксикарбонилтиоуреидо) -3-аминопиридина и 2 г ацетата меди в 10 мп воды и 20 мп уксусной кислоты. Фильтруют попученную суспенэию и подщепачивают 0 фильтрат добавлением гидрата оййси аммония (d 0,92) до рВ 8. Выделяется твердое вещество, которое отделяют фины роввнием, промывают три раза 5 мп дистиллированной воды. Таким образом полуИ чают 0,6 г 2-метоксикарбониламиноимио дазо (4/5-в пиридина с т.пл. 285-290 С, Можно пблучить 15,5 г 2-(3-метоксикарбонилтиоуреидо)-3«аминопиГидина, кото о 30 рый разлагается при 230 С, действием

15,2 r метипиэотиоцианатоформиата на

28,4 г 2,3-дивминопиридина в 370 мп ацетонитрипв при 25 С, По этому же способу, но применяя дру«

ы ® гие соответствующие исходные продукты, можно получить следующие соединения:

2-этоксикарбонипамино-5-метилимидазо о

4,5-в пиридин, плавящийся при 285 С с разложением;

2-метоксикарбониламино-5-метилимидазо (4,5-в пиридин, плавящийся при 271-272 С;

2-метоксикарбониламино-6-метилимидазо (4,5-а3 пиридин, разлагающийся при 365-368 С перед плавлением.

Формула изобретения

Способ получения производных имидаэо.

$,5-0J пиридина общей формулы

Н где Pg - атом водорода ипи алкин с

1-4 атомами углерода;

Д - алкин с 1-4 атомами углерода, ипи

8 ,их солей, о т л и ч в ю шийся тем, что, цикпизуют производное пиридина обшей формулы где R и Я имеют указанные значения, в. P — атом водорода или радикал- CS-NH3.

CQQp с выделением целевого продукта

2 в свободном виде или переводом его в соль известными приемами.