Способ получения производных 1-фталазона

 

ОП ИСАНИE

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К llATEHTV (11) 594%8 2

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (6j) Дополнительный к патенту—

17537 30/ (22) Заивлено22.11.7 3 (21) 197 3623/23-4 (51) М. Кл, С 07D 51/06 (23) Приоритет 22.02.72(32)

9835; 9836 (31) 5 9 9 g4 5 9905 (33) Япония е

Государственный комитет

Воввтв Министров СССР

«о делам изооретений и открытий (43) Опубликовано25 02 76 Бюллетень %7 (45) Дата опубликования описания 30е04 76 (53) УДК 547.952.7 (088.8) Иностранцы

:Мичиро Иноие, Масаюки Исикава, Такаси 11утиия и Такио Сима-Мото (Япония) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54„СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1 ФТАЛАЗОНА

Изобретенйе относится к способу по лучения новых соединений - производных

; 1 фтапазона формулы

О

И

СН,ОСАМ, Ии

М (И

N

О где 4 -атом водорода или алкип, содержащий 1-6 углеродных атомов, в осо,бенности алкип, содержаший 1-3 углерод- и

1ных атома;

- атом водорода, алкин неразветвленный ипи разветвленный, причем,в соот ветствии с предпочтительным вариантом этот апкип содержит 1 - 6 углеродных ато- g0 мов, цикпоапкил, апкенип, причем согласно предпочтителййому варианту этот алкенил содержит 2 — 5 углеродных атомов, в особенности алкенил, содержаший 2 - 4 углерод. ых атома, арил, предпочтительно 25

2 фенйп ипи топил, ерепиип, причем е ооответствии с предпочтительным вариантом . бензин ипи фенетил, диапкиламиноапкип, предпочтительно диалкил, содержаший 1» .

5 углеродных атомов, аминоапкип, послед ний апкильный радикал которого содержит

1 или 2 углеродных атома, фурфурильная,группа, пиколипьная илн пиридипьная груп паэ и - атом водорода, анкил, предпоетитепь

Ъ но алкип, содержаший 1 - 6 угперодных т атомов, в особенности апкип с 1 3 углеродными атомами, арин, предпочтитепьно фенил или топил, карбамоильная группа, Й -апкилкароамоипьная группа, предпоч» тительно Й -апкип (Cg — C ) карбамоипьная группа, Й, М -диапкилкарбамоипьная группа, предпочтительно N,,hl -диац кил (С з ) карбамоильная группа, ал» килсульфонипьная группа, предпочтительно алкил (3 z ) супьфонильная группа, в особенности анкил (C<< ) супьфонипьная группа, или арилсульфонипьная группа, tl

504462 почтительно фенильная ипи топипсупьфонипь- нвя группа:

g<- атом водорода, атом гвпогена, например хлора, брома, йода ипи фтора, предпочтительно хлора или брома, влкип, предпочтительно апкип с 1-6 углеродными атомами, в особенности алкил с 1-3 углеродными атомами> или впкоксил> предпочтитепьно апкоксип, содержащий 1-4 углеродных атома; 10

М5-атом водорода, етом гвлогена, например ,хлора, брома, йода или фтора, предпочтительйо хлора или брома, алкил, предпочтительно алкил в особенности алкил С»5, алкоксил, 1 »-6

>предпочтительно алкоксил С» 4, аминогруппа> 15 ациламиногруппа> предпочтительно аципаминогруппа С1 >,, апкоксикарбонипьная группа, предпочтительно апкокси С», карбонипьная группа или .карбамоипьная группа; Р» и R< могут совместно означать 20 двухвапентный апкипеновый остаток, содержащий или. несодержаший гетероатом, предпочтительно атом кислорода ипи азота (помимо атома азота группы, которая отвечает обшей формуле M<» z) . 25

Эти соединения обладают физиологической активностью и могут быть использованы в качестве лекарственных препаратов.

Способ попучения производных формулы Х основан на известной реакции карбамип- 30 галогенидов с аммиаком ипи аминами и заключается в том, что соединения формулы (j

Я

Р, р О где Р», Й, R и Rz имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединениями формулы

О

II л-с-с где А-атом хлора ипи алкоксип, арипок-,. сил, апкилтио-или артиптцогруппа, с последуюшим проведением взаимодействия образуюшегося соединения формулы а

II

СН uI:-A

М

Ng

О где Ц > k< и Р и А имеют укаэанные з значения, с амиаком или амином формулы

ынюр, ч где. Я» и Я имеют указанные значения.

При необходимости промежуточное соединение формулы Ч можно выделить л очистить. Поскольку промежуточное соединение формулы, 1" ..где А - атом хлора, является неустойчивым и его трудно очистить, то процесс предпочтительно проводить в одну стадию беэ выделения и очис ки промежуточного соединения 1Ч. Однако в том случае, когда в формуле Й А означает радикал, отличный от атома хлора, промежуточное соединение устойчивое и пегко подвергается очистке.

По предлагаемому способу проводят вза- и.лодействие между соединением формупы

11 растворенным или суспендированным в инертном растворителе, и эквимопярным количеством ипи избытком, который может изменяться, в частности, от 1,0 до

3 молей, соединения формулы 9 в при сутствии ипи в отсутствии дегидрохлорируюшего агента. В качестве приглеров таких растворителей или разбавитепей можно привести бензоп, топуол, ксипоп, эти-! повый эфир, диоксан, хлороформ, дихпорэв тительном варианте в качестве дегидро-. хлорирующего агента или квтапиэатора в реакционную смесь добавляются амины, такие как ди.летипвнип- :.этипанипин> триэтилвмин, N - п::ц.>п эидин ипи пир иднн.

В предпочтитсльцоь> вариантe ервая стадия осушествпяется B диапазоне темпе0 ратур от «10 до +50 С и обычно протека« ет в течение 1-25 ч; с до полного завершения реакции. И качестве примеров сое дицений формулы 111 можно назвать фосген, апкипхпорформиаты, такие KQK метил или этнпхлорц>ормиат> ар пхпорформиаты, такие как фенипхлорформиат, влкилхлортиоформи аты, такие как метил ипи этипхпортиоформиат, и арипхпортиоформиаты,. такче как фенипхлортиоформи ах. Предпочтительным врилхлорформиатом является фенилхлорформиат, поскольку он дешев и пегко дос отупея, Фенип может быть э>амешеийым нпи незамешепным, например и-хлорфенипь« ная, п бромфенипьная и и-нитрофенипьнвя группа, а также Ы вЂ” и f. -нафтипьнвя груп пы.

В качестве примеров соединений формупы 1Ч .ложно привести 4-метоксикврбони» покс и метил-1-ф>тая озон; 4-фено кс икарбони504

5 Ю йоксиметип1-фтапазон, 4- (>тхлорфенок-" сикарбонипоксиметип)»1-фтапазон, 4-ме ..тлтиокарбони«токсимети>М.-фтапазон, 4-«ме= ап = тиокарбонипоксиметип-1-фтапазон и 4-фе ниптиокарбонипоксиметип-1-фтапазон. Предпочтительными явпяются производные 4

-феноксикарбонипоксиметип-1-фтапазона.

Вторая стадия обычно «осушествпяется о при 0-100 С, и реакция протекает до попного завершения за нескодько часов. Ам- р миак ипи амин формулы M. может быть испопьзован в избыточном количестве, и обыч но достаточно бывает избытка от 1 до 10 .молей амина на 1 мопь соединения> фор ,мулы ll . В качестве примеров аминов 15 формулы Ч можно привести" такие перви

>ные амины, как метил-, этип-, пропил,,изоаропип- бутип-, амип, аппип цикпо гексип- бензип-, P -диметипаминоэтип, f -диэтипаминопропип, нинопип и фурфу-

26 рипамин, и такие вторичные амины, как ди метиламин, диэтипамин, пирропидин, пиперидин, Ч -метиппиперазин ". морф=пни. Кроме того, можно мспопьзо:.=-: ь .1р".матические и рвичные и вторичные а.: . „«анример, опуидин и Заминопири>:,. м>инин.

Когда А - атом хлор:: .-:.:;>рая стадии ,,:ычно протекает в сред< гого же самого

->створитепя что и пер;, -;,. При прокедеЗО ;;:.и второй стадии в кач-;:ве дегн,-, "«о-= ри@уюшего агента может быть испонь -.ан избыток реагирующего мина формул,.

Однако в том сну :==a когда A не чает атом хлора, втсрая стадия може>. ыть 1« осушествпена в присутствии ипи отсутствии растворителя и в присутствии дегидрохпори--= руюшего агента.> Предпочтительными растворитепями дпя осушествпения второй стадии являются >метанбл .;-таноп и пропаноп. Ко»

40 нечный продукт можно вьщепить и очистить в соответствии с обычными способами.

Пример 1. 4-Феноксикарбонипоксиметил-1-фтапазон.

K раствору 5 г 4=оксиметип-1-фтапа»зона и 25 мл пири>-... на добагняют 6 r фенилхлорформиата при охлаждении. Оставпя-, ют на ночь при комнатной температуре. Реакционную смесь упаривают нри пониженном давлении и разбавляют водой. Жалок фины- 5О руют и кристаплизуют из эфира, нопучая .6 г

4-феноксикарбонилокснмо.л«н-1-фталазойа с т. пп. 113-114 С, 4 Карбамохсиметин-1-ф1апавон.

К раствору 6 г 4-феноксикарбонипокси- р5 мети"..-1-фталазона, описанному в вышеприведенном примере, в 100 мп метипового спирта добавляют 2 г ак>миаха при комнатной температуре. Оставляют на ночь, а затем

t упаривают, остаток христаплнзуют из мети- и

4®2

6 пового спирта, получая 3,1 г 4-карбамок о симетип 1-фтапазона с т.,qn. 230232 С.

Вычислено,%: С-54, 7 9; H-4, 14 у -1 9, 1 7 °

С„Н,О, д—

Найдено,%: С-Л5,03; Н-4,20; Я»19,30

Пример 2. 4-(«"1-метилкарбамок си метился-7-метокс и-2-метип-1-фтапазон .

K перемешиваемой смеси 4 мл 30 oro водного раствора монометипамина и 50 мп метипового спирта, добавляют 2 r 4-фенок

,r сикарбонилоксиметил-7-метокси-2-метил 1- „

-фтапазона, полученного по примеру 1..pop.» пе этого реакционную смесь оставляют на ночь с последующим упариванием раствори тепя. Остаток экстрагируют.,хлороформом и хпороформный экстракт промывают поспедоватепьно 5%-ным раствором едкого натра и водой. Далее хлороформ отгоняют и оста-„ ток кристалпизуют из смеси метилово» го спирта с этипацетатом, получая 0,7 г

4- (-метипкарбамоксиметип)-7-метокси-» о:

-2-метил-1-фтапазона с т. пл. 171-173 С.

Виizä«ñneHo, %: С-59,7 6; Н 5,7 9;ф -16108 г Ь (L»> « » «3

Нвй!-.е-но, %: С- 9»65; Н-5»47е И. »15»82

П р и .л е р 3. 4 г 4-метиптиокарбо нилоксиметип-1-фтапазона, полученного с

< М испопьзованием в качестве исходных реаген

ТоВ 4-аксиметип-1 тапазона и метипхлор4 тиоформиата по прим-ру 1, растворяют в

20 мп метипового спирта. После этого. к .. раствору добавляют 1 r диметипамина при перемешивании. Далее реакционную смесь оставляют пр комнатной температуре на час, упврива>от при пониженном давлении, .. остаток кр:-.с..пппизуют из смеси этилацета-, та с летропейным эфиром, попучаа 0,6 г

4-(И „, Й -д. летнпкарбамоксиметип)-1-фтапазона с: т. пл. 174-176 «, Бычиспено, %: С-58,29 . Н-5,30; Ч -17,00

С,Р,0, 5

Найдено, %. С-58,21; Н-5,36;М -l7,22

Пример ы 4-21. По примеру 1 по» лучают производные 4-феноксикарбоннпоксиметил-1-фтапазона формулы (Ч на основе реакции производных 4-оксиметил-1-фтапазона формулы П с феннлхлорформиатом, Затем проводят реакцию производных 4-фенок-, сихарбонипоксиметил-1-фталазона формулы

ХУ с метипамином аналогично примеру 2 и получают продукты формулы T с выходом

80-90%, хак это проиппюстрированно в табп. 1.

По примеру 2 пров >дят реакцию 4:феноксикарбонилохси>летнл-1-фтапазона, получен- ного в примере 1, с аминами формуш:«У.

Е резупьтате получают продукты, перечнснен* ные в табл. 2, с выходом 8090оо.

Пример ы - > 1 --550. Ilo приi.«.ðà>

504482 (жуточными соединениями формулы ф и аминами формулы V в результате чего получают продукты формулы Х с выходом 80-90%, как это проиллюстрировано в табл. 3. (14 проводят реакцию соединений формулы

1f с соединениями формулы Ш, например фенилхлормиатом, фенипхлортиоформиатом ипи метиЛхлортиоформиатом. Затем проводят реакцию между образовавшимися промеТаблица 1

Температура плавления о продукта, С

ДримедМ

Таблгца 2 алик

5

7

9

11

12

13

14

16

17

18

19

Н

СН

С Ну

Н

Н

СН3

Н

Н

Н

Н

Н

Н з

СН С ИМ

СНз5С

СНЗСбфо (Сф,йСс

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

7-Я

7-0HäÎ

6-t;g

6-СН

Н

Н

Н

Н

Н

Н

7-СН,0

7- D, 7- Ь.

7- 0Н,О

7-С и СОО

7-Н КСО

5-СН СОИН

8- NH

8- СН СОМН

7- Щ

7- СН>

Н

Н

230-232

1 15-1 16

1 36-1 38

219-220

230-2 32

181-183

17 1-173

230-232

248-250

215-217

228-230

210-21 1 ! 219-220

205-206

214-215

17 0-17 1

155-157

25 2-253

Растворптепь перекристаллизации

Метанол

Этилацетат/ петропейный эфир

Зтаноп/н-гексан

Метанол

Метанол

Зтилацетат/петролейный эфир

Метанол/этилацетат

Метанол

Метанол

Ацетон

Метанол/ацетон

Зтилацетат

Метанол

Зтилацетат

Ацетон

Этанол

Зтилацетат/н-гексан

Зтанол/н-гексан

504482

5

Ф 1

5g 3

A3 A

v .

1 Ь о

K о р1К и м а а а вmln е а о а ю o а О а л л1 (1 ся л1 с4 л(сЧ э4 дА344 а ю - Oа О а (1 1 1C4 w (ч л cq я ю а

nl

} I

Я Л Ю Ф (О Ю

Dl Я (о ю л

Ф и

О В (фс

Х х и

r, o м- + Нс х х х ж х

О О О о и о

j х х х х о

I н ч

Х и о

Г м Х х и

ui ц, Х

Афти 4у,, Мво ь Ьь ь м 4 х х ж о и о ес, u o

О О О О ° О

О О С. о

x x

Ч х х X х х

Н т х о х X x х х X х х х ж о, Э

Б а

И

Ц о о

3

6 ц ф

I A ZZ х z х z

О О О О О

X о

О О O ,- х х ь д o ca, а

6 и о

В

А

2 о

4 о

Д Ф

В и1 о 4

Ф Ф с

Ч

3 с ф

Д

o o o o o х х = x ж

Ч Ч ж х х ж ж м

Ф х х

° У » ж о

О - cO а О с сГ сГ Г in

504482

Таблица 4, Т.емпература плавпения продуко та, С

Растворитель перекристаллизации

136-13й

Этиловый спирт/Hгекс ан

Мотиповый спирт/зтипацетат

Метнловый спирт

То же

Яетиповый спирт/вода

Метиловый спирт

7- UH g

СН, 54

1 7 1-173

7- 82 — се

7- НО

il

il

il

ll с { !

il - » з с{{

Ca{i s

Р -пиридил

-ссн )„ ф -пиридил

Н

ii

il

56

57

209-211

208-209

2 36-23 8

222224 {1 +6 { {4

{{.59

15 -150

1 94-1 96

Зтаноп/и-гексан

Ацетон

Пример 51. Ь. нсремошиваомому раствору 3,4 г 4 окснметил-1+vanaaova и 3,2 г диметиланилниа в 100 мп сухого ! топуЬла по каплям добавляют раство з 2,2

r фосгена в 20 мл толуола при 0-5 С, б

По завершении добавлении реакционную смесь перемешивают в течение 3 час при о

0-5 С и в течение 3 час при температуо ре приблизительно 10 С. Далее, поддерживая температуру смеси ниже 10 С, добав- 10 ляг избыточное количество аммиака. Затем смесь выдерживают при температуре ниже 10 С и оставляют стоять при комнатной температуре в течение 3 час. После

1 этого смесь промывают водой, толуольный И слой отделяют и водную фазу Ькстрагируют этилацетатом. Dance совместный толуольный и этилацетатный раствор сушат и упа-

/ ривают при пониженном давлении. Полученный остаток кристаллизуют из метилового спирта, получая 4-карбамоксиметил-1-фтапазон с т. пл. 230-232 С.

Пример 52. Раствор 9,2 r 7-хлор-4-оксиметил-2 >метил-1-фталазона и 7 г диметиланилина в 300 мл сухого толуола о охлаждают до температуры от -5 до О С.

Добавляют 5,5 г фосгена при пеоемешивании при температуре от -5 до 0 С. Смесь о перемешивают при 05 С в течение 5 час, о а затем при 0-5 С и перемешивании добав ®

П р и м c {> 61.. К { астьору 3 г 4-ок="èìåòèë-2 метнп-1- рт ш иона в 15 мл пиридина при охлнжд. нш i! неремешивании до бавляют 3,5 г фсннпхпо, формната. Реакцион-{y ную смесь остаBJIsi<>т стоять при комнатной температуре в течени» 3 час концентрируют упарнванном, а;затем разбавпяют водой.

Образовавшийся осадок фнпьтруют и кристаллизуют Н3 этилоього ьфнрл, нопучая 4 г 4- йа

12 пяют 5 мл 30",,: ного водного раствора метиламина. Реакционную смесь перемешивают . ! в течение часа и оставпяют стоять при комнатной температуре в течение 3 час. Далее смесь промывают водой и толуольный раствор сушат и упаривают.

Остаток кристалпизуют из этилацетата, получал 6,5 г 7-хлор-4-(Й -метипкарба моксиметил)-2-метил-1-фтапазона с т. пл.

148-149 С.

Вычислено,%: С-5 1, 1 5; Н-4,26; -14,92

Сц,йд Ъ 4 И

Найдено, 7 С-50,89; Н-4,35; Й-14,79

Пример ы 53-60. Аналогично при мерам 51-52 получают продукты формулы 1 с использованием в качестве исходных про дуктов соединений обшей формулы ХХ и аминов обшей формулы У, Пример 60. Смесь.иэ 4 г 7хпор-Ф-оксиметил-2-метил-1-фталазона, 3 г диметиланилина, 2 r метипкарбамилхлорида и

40 мл абсолютированного диэтилового эфира нагревают с обратным холодильникэм s те чение 5 час. Реакционную смесь промывают последовательно водой, 3%ным раствором соляной кислоты и водой, сушат и упариве ют. Полученный остаток кристапли из атилацетата, получая 2,2 г 7-хло Й

-метил карб амоко имети л } -2-метил 1-фтала-е о зона с т. пл. 148-149 С, феноксикарбоиилоксиметил -2-метил-1-фталазона с т. пп. 97-99 С.

K раствору 4 r 4-феноксикарбонилоксиметил-2-метил-1-фтапазона в 50 мл метанола при перемешнваннп добавпяют 6 го(-диметиламинонропнлпмн на. Р с акционную смесь перемешивают при комнатной темнературо в течение 5 час, носло чс.го QTI оняют метанол. Остаток рос творя к >т и эти J ю13О м эфнрс.

504482

13 а эфирный раствор поспедовательно промыl. вают 10%-ным раствором едкого натра и водой. После высушивания эфир отгоняют, а к маслянистому остатку добавпяют 1 r щавелевой киспоты, и смесь кристаллизу ют из этипового спирта, попучая 3 г оксапа;. та 4- P -(oC -диметипаминопропип)-,Ъарба моксиметип)-l-фталазона с т, пп. 168-169 С;

Вычислено, %: С 52,93; Н 5,92; Й 13, 72,ую

Сц НЦ у 4 (СООН), 0

Найдено, %: С 52,7 8; Н 5,86; 14,00

Пример 62. 2 r 4-феноксикарбо« ,нипексиметил-l-фталазона, подученного в примере 1 реотворяют в 30 мп метаиопа.

К перемеюивеемому" раствору побавпяют 4т )а

Н -метилпиперазита. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 час, а затем отгоняют мета-. ноп. Остаток кгистаплизуют из метанола, :получая i 3 г 4- (Ц, Й -(этиленметйфй-" 20 ,мино-этилен) карбамоксиметип) -1-фтапазо ,на>

Вычислено, %: С 59 59; Н 6,00Й 18,53

Qg l8 3 4

14

Найдено, %: С 59,71; Н 5,89;

И. 18,6 0

Пример 63. По примеру 61 по пучают 4-феноксикарбонипоксиметип-2-меф . тип-1-фталазон на основе 4-оксиметип-2

-метил-l-фталазона, а затем проводят ре /! акцию 4-феноксикарбонипоксиметип-2-ме, тип-1фтапазона с j3 -диметипаминоэтипа мином. В результате попучают 4- (6

-(-диметипаминоэтип) карбамоксиметип о.

-2-метип-1-фтапазон с т. пп. 193-195 g (перекристаппизация из этанола).

ii р и м е р ы 64 74. По примерам

61-62 проводят реакцию производных 4

-оксиметип 1 фтапазона обшей формулы

11 с фенипхпорформиатом, получая производ) ные 4-феноксикарбонипоксиметил-1 фтала о зона обшей формулы XP . Затем проводят реакцию соединений обшей формулы TP с аминами формулы У с обшим выходом прф . дукта 70-90%, как это проиппюстрированр в табл. 5.

l 7.у 04482

3

Цз

О

1 .где R, Р,, Р< имеют вышеуказанные зна- 40 чения, подвергают взаимодействию с соеди нениями формулы Ì1, О

П !

Я,— С вЂ” С8

45 где А — атом хлора или алкоксильная,арилоксильная, алкилтио- или арилтиогруппа, и образующиеся соединения общей формулыЩ

К

М, 3

Формула изобретения

1. Способ получения производных 1-фталазона формулы 1

Ь р

CHBocNp„p (где R — атом водорода или алкил; атом водорода, неразветвленный или разветвленный алкил, циклоалкил, алкенил, арил, аралкил, диалкиламиноалкил, фур. фурил, пиколил или пиридил;

К вЂ” атом водорода, алкил, арил, карой моил;

fg — алкилкарбамоил;

20 .Щ4 — диалкилкарбамоил, алкилсульфонил или арилсульфонил;

R - атом водорода или галогена, апкил или алкоксил;

R — атом водорода или галоген, алкнл, алкоксил, амико- или ациламиногруппа, апКоКсВ.: êað60HHn или карбамоил., R» и R< могут означать сов ..(естнодвухвалентный алкиленовый остаток, содержащий или не содержащий гетероатом, 30 отличающийс я тем, чтосоединение формулы Б где R, R4, R u A имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с ам- 60 миаком или амином (рормулы V ..кйх,, где Р< и R< имеют указанные значения.

Приорйтет по и (и знакам:

27.02.71 при R — атом водорода или алкил; Б — атом водорода, перазветвленный или разветвленный анкил, циклоапкил или алкенил, арил, аралкил, фурфурильная, ииколильная или пиридильная группа; 9< н У в атом водорода; R< и Р, могут означать двухвалентный алкиленовый остаток, содер жащий или несодержащий гетероатом; Аалкоксильная, арилоксильная, алкилтио- или арилтиогруппа;

27.02.71 при R — атом водорода или алкил; Š— атом водорода, неразветвленный или разветвленный алкил, цнклоалкил или алкенил, арил,аралкил, фурфурильная, пиколильная или пиридильная группа; атом водорода, алкил илн арил; R+ и Ryатомы водорода; R и R могут означать двухвалентный алкиленовый остаток, содержащий или не содержащий гетероатом, о тл и ч а ю шийся тем„что проводят реакцию соединения формулы (И ), где 3 ., R и R о пnрpеeдnеeлnя ю тсcя, в соответствии с Bbtшеизложенным, с фосгеном, а затем проводят реакшпо образовавше ося соединения формулы (О), где R>, R4 и R определяют ся в соответствии с вышеи"-ложенным и

A - атом хлора с аммиаком или амином а формулы (V ), где Rg и Рв определяются в соответствии с вышеизложенным;

10.08.71 при Р1 — атом водорода или алкил; Р, — атом водорода, неразветвленный или разветвленный алкил; циклоалкил, алкенил, арил„ аралкил, фурфурильная, пиколильная или пиридильная группа; 1 — атом водо- рода, алкил, арил; R< — атом водорода или атом галогена, алкил(или алкоксил; Pq-атом галогена, алкил, алкоксил, амино-, ациламино-, алкоксилкарбонильная или карбамоильная группа;

R< и R могут означать двухвалентный а алкиленовый остаток, содержащий или несо-, держащий гетероатом; А — алкокси-, арилокси-, алкилтио- или арилтиогруппа;

10.08.71 при Р1 - атом водорода или алкнл; Р-„- атом водорода, неразветвленный или -разветвленный алкил или циклоал((ин, алненил. арал, аренелл, фуррурнлинан. пиколильная или пиридильная группа; R атом водорода, алкил или арил; Rg — атом водорода или галогена, алкил или алкоксил;

Р— атом галогена, алкил, алкоксил, амино-, ациламино-, алкоксикарбонильная нли карбамоильная группа; Rg н Ы, могут означать двухвалентный алкиленовый остаток, содержащий или не содержашнй гетероатом, 20

504482

19.

Составитель Я. Возный

Редактор !! . )Ъкарагетти ТехредА. демьяноваКорректор И, ок нч

Заказ 1662 1нраж 576 Подписное

Ш !1!! !! !!! Государственного кометета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фнннал П11Г1 "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101. отличающийся тем, что проводят реакцию соединения формулы (II)„где

Р R и Р имеют значения, определенные ф ° выше; А - атом хлора с аммиаком или амином формулы (V ), где Р1 и R имеют значения, определенные выше.