1-фенил-2,8,9-тритиа-5-аза-1-силатрицикло(3,3,3,01,5)
(11) 509048
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 25.04.74 (21) 20181Э1/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано05.03.77.Бюллетень №9 (45) Дата опубликования описания 21.05.77 (51) М. Кл.е
С 07 Г 7/02
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 547.245.,07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Э. Я. Лукевиц, И. И. Соломенникова и Г. И. Зелчан
Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза AH Латвийской CCP (71) Заявитель (54) 1-ФЕНИЛ-2,8,9-ТРИТИА-5-АЗА-1-СИЛАТРИБИКЛО-(3,3,3,0 )-УНДЕКАН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к 1-замешенным новой гетероциклической системы-2,8,9-тритиа-5-аза-1-силатрицикло-(3,3,3,0 " )-ундекана. 5
Указанные соединения могут найти применение в качестве радиозашитных веществ, т.е. средств, понижаюших действие ионизируюшего излучения на живой организм. Полученные соединения, их свойства и способ 10 их получения в литературе не описан.
1-Фенил-2,8;9-тритиа-5-аза-1-силатрицикло-(3,3,3,0 )-ундекан получают пуL,5 тем взаимодействия трис- (2-меркаптоэтил )-амина с фенилтрис-(диметиламино ) -силаном,15
Реакция идет по схеме:
К(сН,Сн,sH) +РИй(яме,);
СН . l
СН ун ГСН
СН НаС . СН 5HNhhe
-. 8 " 5
s за
Трициклическое строение таких соединений с координационной связью азот — крем- 25 ний доказано высокими значениями дипольных моментов (со 5 I} ) ..
Соединения такого типа, которые содержали бы три конденсированных силатиаазолидиновых кольца ранее известны не были.
Таким образом, впервые синтезированы соединения нового класса.
Пример 1. 1-фенил-2,8,9-тритиаЛ,5
-5-аза-1-силатрициклс (3,3,3,0 )-ундекан.
В колбу помешают 2,37 r (0,01 моль) фенилтрис-(диметиламино)-силана и 1,97 г (0,01 моль) трис-(2-меркаптоэтил)-амина.
Реакционная смесь сразу же разогревается, выделяется теоретическое количество диметиламина и образуется кристаллический продукт, дробная кристаллизация которого из сухого ксилола дает 0,8 г 1-фенил-2,8,9Л,5
-тритиа-5-аза-1-силатпицикло-(3,3,3,0 )-ундекана с т.пл. 300 С. В остатке — ыеплавкий полимер.
Найдено, %: М 4,38; С 47,30; Н 5,87:
Ял 9,77; 6 32,68.
С, Ы 66i.
509049
СН
СН 1 .сн, СН Нс с СН, g э
Составитель М. Кожинская
Редактор Г. Яковлева Техред А. Богдан Корректор А. Лакида
Заказ 341/116 Тираж 569 Подписное
UHNNIIN Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Вычислено, Ь: М 4,67; С 48,11; Н5,72;
& 9,38; 5 32,12.
Высокое значение дипольного момента
1-фенил-2,8, 9- три тиа-5-аз а-1- силатрицикло-(3,3,3,0 )-ундекана, составляющее
5,1 Д подтверждает наличие донорно-акцепторной трансаннулярной связи N -gj в данном соединении.
ИК-спектр 1-фенил-2,8,9-тритиа-5-аза-1-силатрицикло-(3.3,3,0 )-чндекана 1р
i,5
465 (ср, 825Io.c.), 515(c.), 674(cp.), 704(с.), 736(ср.), 750(с.), 930(сл.), 950(cp.), 1002(сл.), 1018(cp.), 1050(cp)
1084 (c.)-1090(с.) — дублет, 1110(сл.), 1s
1160 (сл.), 1190 (сл.), 1205 (cp.), 1234 (ср.), 1260 (сл.), 1284 (сл.), 1308 (с.), 1387 (ср.), 1424 (ср.), 1460 (ср.), 1480 (сл.) . формула изобретения
1 ° 1-фенил-2,8, 9-т рити а-5-аз а-1- сила трицикло-(3,3,3,0 5 )-ундекан общей формулы
2. Способ получения 1-фенил-2,8,9-тритиа-5-аза-1-силатрицикло-(3,3,3,0 )й 5
-ундекана по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что 1-фенил-трис-(диметиламино)-силан подвергают взаимодействию с трис-(2-меркаптоэ тил )-амином.
