Способ получения ацетофенона

Авторы патента:

ПЬЕР ЭТЬЕН БОСТ

ГИ ЛАРТИГО

C07C49/78 - ацетофенон

СПИ

ИЗОБ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

1) 582753

Н П (61) Jlottoлнительны( (22) Заявлено 27057 (23) ПриоритетвЂ” (31) 7319289 (43) Опубликовано 3 (45) Дата опублико

1) M. Кл,2

С 07 С 49/78

Гасударственный камктет

Саввтв Мкнкатрав СССР аа делам нзабретанкк н аткрытий

53) УПК 547. 572. 1.. 07 (088, 8) (72) АВтоРы изобретения

Иностранцы

Пьер Этьен Бост и Ги Лартиго (Франция) Иностранная фирма Рон-Пуленк С.A. (Франция) Pl) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОФЕНОНА

Изобретение относится к способу получения кетонов ароматического ряда, а именно к способу получения ацетофенона путем разложения гидроперекиси кумола.

Известен способ получения ацетофенона путем разложения гидроперекиси кумола в присутствии бензоната меди в качестве катализатора при 115-120"C.

Выход ацетофенона 80% 1), Однако выход целевого продукта в этом способе недостаточно высокий.

С целью увеличения выхода ацетофенона предлагается способ получения его, отличительная особенность которого состоит в том, что процесс ведут в присутствии с- метилотирола или диметилфенилкарбинола при молярном соотношении их к гидроперекиси кумола равном(0,1-4):1. Предпочтительно, процесс ведут при соотношении молей гидроперекиси к атомам меди равном (1 ° 10 - 1 10 )ç 1.

Целевой способ заключается в том, что разложение гидроперекиси кумола ведут в реакционной среде, образован» ной иэ воды, катализатора, состоящего из неорганического или органического производного меди, и, С-метилстирола или диметилфенилкарбинола.

Количества воды и гидроперекиси в реакционной среде таковы, что (весовое соотношение гидроперекисы вода составляет от 10 до 10, а чаще всего от 0,01 до 0,30 включительно.

В качестве неорганических и органи ческих производных меди применяют органические, например ацетаты, пропионаты, бутираты, или неорганические соли, содержащие двухвалентную или одновалентную медь, предпочтительны соли сильйых неорганических кислот, в частности нитраты, сульфаты, перхлораты, галогениды.

Применяются также и другие соединения меди, если они при определенных условиях процесса преобразуются в необходимые производные.

Водная фаза реакционной смеси может быть однородной, если смесь гомогенная, или неоднородной, но с максимальным содержанием воды. вЂ” Метилстирола или диметилфенилкарбинола берут обычно от 0,1 до

4 молей, гицроперекиси кумола 0,5

2,0 моля.

Температура:процесса 50-150 С, чаще ,всего 80-120 С.

Предлагаемый способ позволяет полу-. чать хорошие выходы ацетофенона (до

58275 3

90%) в относительно мягких условиях,. а также получать метанол в довольно больших количествах.

Пример 1-6.

Проводится ряд опытов с общим способом выполнения по разложению гидроперекиси куала в ацетофенон.

В стекляиую колбу> снабженную смесителем и вертикальным холодильником, последовательно загружают 5 вееолей катализатора, 100 см воды и метилстиЯ рол или диметилфенилкар инол. Смесь нагревают при 98 С с обратным холодильником, затем отливают O„l моль гидроперекисн кумола и выдерживают флегму в течение определенного времени. В конце реакции охлаждают, экстрагируют бенэолом и определяют количество полученных продуктов. В таблице приведены различные примеры условий выполнения опыта н полученные результатыы.

Во всех случаях степень преобразования гидроперекиси кумола практически равна 100%. Выход ацетофенона рассчитывают относительно гндроперекнсн кумола.

582753

О О 1Л О О О

Ю % (7l сГ Ill С4 л л С4 ° с л

4 CO Ю О

CO О

О 4 С4! !

О О О C) О 4 О

О С 4 с

О Q O

ГЧ

О О

00 ч О с! О Q! ! (4 4

O О О О O О о

С3

4) О р <. о Р

З Э о с v ф4 р4 о1 LA и о н

О \ Ill о р

„ .) Ю

Ю р л

Э Э

О О О 4 0 ul О с с с

rl Q О\ 441 е Л

40 Г CO Ю ф ф

582753

Формула изобретения.

Составитель P. Марголина

ТеХред А.Богдан Корректор С. Гарасиняк

Редактор В. Мирзаджанова

Заказ 3650/713 Тираж 553 Подписное

Ц! .ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1. Способ получения ацетофенона путем разложения гидроперекиси кумола при повышенной температуре в присутствии в качестве катализатора соединений меди, отличающийся

l тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии -метилстирола или диметилфенилкарбинола при молярном соотношении их к гидроперекиси кумола равном (0,1-4):1.

2.Способ по и. 1, о т л и ч а ю шийся тем, что процесс ведут при соотношении молей гидроперекиси кумола к атомам меди равном (1 10-1 ° 10 ):1.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Кужалов Б.Д., Голованенко Б.И.

Совместное получение фенола и ацетона, М., Госхимиэдат, 1963, с. 192.

Способ получения 2,6-диметил-4трет-бутилацетофенона // 455938

Способ получения этанол- или фенилгидразонов п- алкоксиацетофенонов // 390065

Способ получения ацилированных ароматических углеводородов // 384813

Й'-есокззная гщнги амеитннап // 366180

Патент 359804 // 359804

Способ получения аминоацильных производных п- аминоацетофенона // 302011

Способ получения полициклических ароматических соединений // 198320

Способ разделения смесей ацетофенона и диметилфенилкарбинола // 173199

Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных // 172747

Способ выделения фенола и ацетофенона из высококипящих кубовых остатков производства фенола кумольным методом // 2106336

Изобретение относится к способам очистки продукта фенола, получаемого кислотно-каталитическим разложением гидроперекиси кумола

Способ получения 2-[-фенил--(этил)фенилацетил]-индандиона- 1,3 // 2116291

Изобретение относится к способам получения производных индандиона-1,3, в частности к способу получения 2--фенил--(этил)фенилацетил]-индандиона-1,3, получившего название этилфенацин

Способ получения трис-ацетилтриптицена // 2118954

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения производных триптицена, в частности к получению трис-ацетилтриптицена с заместителями в - положениях трех различных колец триптиценового фрагмента

Способ получения 7-бром-1,3-дигидро-5-/2-хлорфенил/-2н-1,4- бензидиазепин-2-она, промежуточное соединение 5-бром-2-/2- хлорацетамидо/-2'-хлорбензофенон // 2120441

Способ подавления фитопатогенных грибков, производное бензофенона, способ защиты растений от повреждения, вызванного фитопатогенным грибком, фунгицидная композиция и способы получения бензофенонов // 2129788

Фотоинициаторы и кислородпоглощающие композиции // 2198197

Изобретение относится к фотоинициаторам, способам их получения и применения, композициям, поглощающим кислород, изделиям, полученным из них, и к способам удаления кислорода

Способ ацилирования ароматического соединения // 2223938

Изобретение относится к способу ацилирования ароматического соединения формулы I в которой А означает остаток бензольного цикла; радикал или радикалы R идентичные или различные и означают одну из следующих групп: алкил, линейный или разветвленный, имеющий 1-6 атомов углерода, предпочтительно 1-4 атома углерода, такой как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор.бутил, трет.бутил, алкокси, линейный или разветвленный, имеющий 1-6 атомов углерода, предпочтительно 1-4 атома углерода, такой, как метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, радикал формулы -R1-X, в котором R1 означает валентную связь; Х означает атом галогена, предпочтительно атом хлора, брома или фтора, n число меньше или равное 4, предпочтительно 0 или 1, путем реакции указанного соединения с ацилирующим агентом формулы II в которой X' означает атом хлора и R3 означает алкил, линейный или разветвленный, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно 1-4 атома углерода, в присутствии цеолитового катализатора, отличается тем, что осуществляют смешение любым образом ароматического соединения и ацилирующего агента, пропускают полученную смесь через трубчатый реактор, содержащий неподвижный слой катализатора, и рециркулируют реакционную смесь, вышедшую из каталитического слоя, через каталитический слой столько раз, сколько это необходимо для получения желаемой степени конверсии ароматического соединения

Способ получения ацетофенона (метилфенилкетона) // 2237055

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ацетофенона, который используют в парфюмерии

Способ выделения фенола и ацетофенона из продуктов производства фенола кумольным методом // 2237650

Изобретение относится к нефтехимии и может быть использовано в производстве фенола и ацетона кумольным методом

Способ совместного получения ацетофенона и -фенилпропионового альдегида // 2333903

Изобретение относится к способу совместного получения ацетофенона и -фенилпропионового альдегида, которые являются душистыми веществами