Способ получения 2-фенил-4-этоксиметиленоксазолииона

 

М 75970

СССР

Класс 12р, 3

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-ФЕНИЛ-4-ЭТОКСИМЕТИЛЕНОКСАЗОЛИНОНА

Заявлено 1 декабря 1947 года в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Министров СССР за М 389259

Опубликовано ЗО ноября 1949 года

Предмет изобретения

Редактор А. E. Никитский

Отв. редактор М. М. Акишии

149

В отличие от известного способа получения 2 — фенил-4-этоксиметиленоксазолинона, заключающегося в нагреваниями смеси гиппуровой кислоты, ортомуравьиного эфира и уксусного ангидрида, согласно изобретению, предлагается получать указанное выше соединение путем нагревания диэтилацеталя формилгиппуровой кислоты с уксусным ангидридом и пиридином.

Диэтилацеталь формилгиппуровой кислоты получают мягким щелочным омылением диэтилацеталя формилгиппурового эфира.

Пример, Раствор 5 г диэтилацеталя формилгиппурового эфира в 40 мл этилового спирта и 2,2 мл раствора

NaOH (уд, в. 1,457) оставляют при комнатной температуре на 48 часов.

Спирт отгоняют при температуре

30 — 35 С. Остаток растворяют в воде, обрабатывают углем и фильтруют. Выделенный при подкислении из фильтрата диэтилацеталь формилгиппуровой кислоты извлекают эфиром.

После высушивания эфирного раствора и отгонки эфира остается диэтилацеталь формилгиппуровой кислоты в виде масла, которое при стоянии кристаллизуется. При кристаллизации из смеси бензола с петролейным эфиром выпадают бесцветные иглы,,имеющие температуру плавления 88 — 89 С.

Раствор 1,45 г диэтилацеталя формилгиппуровой кислоты в 7 мл уксусного ангидрида и 0,9мл сухого пиридина нагревают на водяной бане в течение получаса. Уксусный ангидрид и пиридин отгоняют в вакууме. Кристаллический остаток 2-фенил-4-этоксиметиленоксазолинон (5) кристаллизуют из петролейного эфира. Бесцветные иглы имеют температуру плавления 95 — 96 С.

Способ получения 2-фенил-4-этоксиметиленоксазолинона, о т л и ч аю шийся тем, что диэтилацеталь формилгиппурового эфира действием щелочи омыляют в диэтилацеталь формилгиппуровой кислоты, последнюю нагревают е уксусным ангидридом в пиридине и продукт реакции выделяют известными прие мами.