Инсектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата
ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В ФОРМЕ ЭМУЛЬГИРУЕМОГО-КОНЦЕНТРАТА, содержащее активный ингредиент производное бензилового эфира 2,2димеТил-циклопропанкарбоновой кислоты , а также растворитель - ацетон или диметилформамид и эмульгатор алкиларилполигликолевый эфир, отличающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности , оно содержит в качестве производного бензилового эфира 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кислаты соединение формулы НзС снз ClzFC СОгК С1 где R - пентафторбензил или группа формулы где R- водород или фтор; СО а в качестве алкиларилполигликолевого эфира - нонилфеноллолигликблевый эфир, при следующем соотношении компонентов , мас.%: Активный ингредиент 20 Растворитель 60 Эмульгатор 20
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСП4ЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК (19) (11) (dd
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ:
Н ПАТЕНТУ
НЗЕ Сн3 с гс
С02В
CoI„ Ë01
Активный ингредиент
Растворитель
Эмульгатор
20
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2815597/23-05 (22) 26.09. 79 (31) Р2842541. 4 (32). 29. 09. 78 (33) ФРГ (46) 30. 01. 84. Бюл. М 4 (72) Рейнхард Ланч, Германн Гагеманн, Дитер Арлт, Манфред Яутелат, Игнеборг Хамманн и Вольфганг Беренц (ФРГ)
° (71) "Байер АГ" (ФРГ) (53) 632.951.2(088.8) (56) 1. Патент Швейцарии 9 448608, кл. 45 Х 9/24, опублик. 1968.
2. Патент ФРГ М 2658074, кл. С 07 С 69/74, 1978 (прототип). ,(54) (57) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В „
ФОРМЕ ЭМУЛЬГИРУЕМОГО КОНЦЕНТРАТА, содержащее активный ингредиент производное бензилового эфира 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кислоты, а также растворитель — ацетон или диметилформамид и эмульгатор алкиларилполигликолевый эфир, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения инсектицидной актив. ности, оно содержит в качестве
3(511 A 01 N 53 00 С 07 С 69 74 производного бензилового эфира 2,2 диметил-циклопропанкарбоновой кисла. ты соединение формулы где К вЂ” пентафторбензил или группа формулы где R водород или фтор; . а в качестве алкиларилполигликолевого эфира — нонилфенолполигликолевый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас.%:
1071196
Изобретение относится к химичес ким средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству в форме эмульгируемого концентрата на основе производных бензилового эфира 2,2 диметил-циклопропанкарбоновой кислоты.
Известно инсектицидное средство на основе производных эфиров 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кисло. ты (1 3. 30
Наиболее близким к предлагаемому инсектицидному средству в форме эмульгирувмого концентрата является инсектицидное средство в форме эмуль гируемого концентрата на основе про- )5 изводных бензипового эфира 2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты, ацетона или диметилформамида и алких арилполигликолевого эфира (23.
Однако указанные инсектицидНые средства обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.
Цель изобретения — повышение ин- сектицидной активности средства.
Для достижения указанной цели ин- iS сектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата содержит в ка. чеотве производного бензилового эфи» ра 2,2-диметил-циклопропанкарбоиовой кислоты соединение формулы Зо
НЗС ФЗ
С12
С1 СО2К I З5 где R- пентафторбензил или группа формулы
55 где R —.водород или фтор, а в качестве алкиларилполигликолевого эфира — нонилфенолполигликолевый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас.Ъ:
Активный ингредиент 20
Растворитель 60
Эмульгатор 20
Пред слагаемое инсектицидное средстВо в форме эмульгируемого концентра- 50 та приготовляют простьм смешиванием. ингредиентов.
Соединения (I) получают путем взаимодействия 2,2-диметил-3-(2, 3,3 -трихлор-3 -фтор)-циклопропанкарбоновой кислоты или ее галоидан.гидрида, предпочтительно, хлорангид. рида с соединением формулы
R "»ý (I I) где R имеет указанное выше значе- 60 ние; .2 †- гидроксил, хлор пли бром, в случае необходимости в присутствии растворителей, акцепторов кислоты и катализаторов.
В качестве акцепторов кислоты могут применяться все обычные связы- вающие кислоту средства, предпочтительно гидроокись калия, гидроокись натрия, метилат натрия, карбонат калия, этилат натрия, триэтиламин, триметиламин, диметиланилин, диметилбензиламин и пиридин, Температура реакции может варвироваться в широких пределах. При взаимодействии галогенангидридов кислот со спиртами, температура реакции— между 0 и 100ОС, предпочтит ьно
15-40 С, а при взаимодействии карбоновой кислоты с галогенидами — между 50 и 150 С, предпочтительно
80-120 С. В последнем случае процесс прово;.ят в присутствии катализатора.
В качестве катализаторов применяются катализаторы фазового превращения. Предпочтительными являются четвертичные аммониевые соли, такие как, например, тетрабутиламмонийхлорид, тетрабутиламмонийбромид, бензилтриэтиламмонийхлорид или метилтри ктиламмонийхлорид.
В. качестве растворителей пригодны инертные органические растворители, предпочтительно бензол, толуол, бензин, метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, хлорбензол, ортодихлорбензол, диэтиловый, диизопропило- . вый или дибутиловый эфир, ацето- и пропионитрил.
Для осуществления способа исходные компоненты используют предпочтительно в эквимолярных соотношениях.
Участвующие в реакции компоненты соединяются в одном из указанных растворителей и перемешиваются в течение одного или нескольких часов чаще всего при повышенной температуре после добавления акцептора кислоты и, в случае необходимости, катализатора для полного протекания реакции.
После этого реакционную смесь выливают в воду, отделяют органическую фазу и промывают ее водой до нейтральной реакции ° После высушивания растворитель отгоняется в вакууме.
Новые соединения образуются в виде масел, которые частично не могут быть перегнаны без разложения, однако, благодаря так называемой "подперегонке", т.е. медленному нагреванию при пониженном давлении до умеренно повышенных температур, освобождаются от последних летучих фракций и таким образом очищаются.
Таким образом, получают следующие соединения.
Н3С с 3
F F
С 2ГС
02СН2
1071196
НЗС
НЗС С
Ci>FC
F F
Л Cl о,сн, гСНг
Таблица 1
Концентрация активного вещества в водном препарате, В
Степень умерщвления, %
Активное вещество
100
0,01
Известное A
О, 001
100
0,01
0,001
100
Предлагаемое 1
0,01
100
0,001
100
0,01
100
0,001
0,01
0,001
100 гоо
Примеры иллюстрируют высокую инсектицидную активность предлагаемого средства. В этих примерах наряду с предлагаемыми испытывались известные инсектицидные средства, содержащие в качестве активного ингре-. диента следующие соединения:
Н3С СН, Пример 1. Листья Brassica
o|eracea окунают в водный препарат инсектицида, состоящего из, вес.ч.:
1(20 вес.Ъ) активного нещества, 3 (60 вес. Ъ) диметилформамнла н
1(20. вес.Ъ) нонилфенолполнгликолевого эфира. На влажные листья сажают личинки Phaedon cochkeariae.
5 По истечение 3 дней определяют степень умерщвления. При этом 100 "5 означает, что все личинки умерщвлены, 0% — ни одна личинка не умерщвлена °
1О Активные вещества-инсектицида, их концентрации в водном препарате и результаты опыта сведены в табл. 1.
Пример 2. Листья Brassica
;o1eracea окунают в водный препарат
15 инсектицида, состоящего из вес.ч.:
1(20 вес.Ъ) активного вещества, 3 (60 вес.Ъ) ацетона и 1 (20 вес.Ъ) нонилфенолполигликолевого эфира.
На влажные листья сажают гусеницы
20 капустной моли.
По истечении 3 дней определяют
Ф степень умерщвления. При этом 100% означает, что все гусеницы умерщвлены, ОЪ вЂ” ни одна гусеница не
25 умерщвлена.
Активные вещества инсектицида, их концентрации в водном препарате и результаты опытов сведены в табл. 2.
Таким образом, предлагаемое инсектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата обладает высокой инсектицидной активностью
35 при малых концентрациях.
1071196
Таблица 2
Активное вещество
Концентрация активного вещества в водном препарате, В
Степень умерщ-,. вления, %
0,01
100
Известное A
0,001
0,01
100
0,001
Предлагаемое 1
0,01
100
0,001
0,01
100
0,001
0,01
100
0,001
100
ЪВВ МФа ЮФМВЗМ(4юФ МчаМВФ маей 3
Заказ 11706/55 Тираж 722; Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Составитель A. Максимов Редактор П. Макаревич Техред T.Ôàíòà Корректор Л. Патай
