Способ получения @ -(гиданто-5-ил)-пропионового альдегида

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН g 4 С 07 0 233/72

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ж

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

llO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3824839/23-04 (22) 17.12.84 (46) 07.08.86. Бюл. Р 29 (72) Л.И. Махнова, А.А. Дымент, Т.А. Петрова и Н.Н. Бондоренко (53) 547.783 (088.8) (56) Патент США 9 3419551, кл. 260240, 1968. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ P — (ГИДАНТО-5-ИЛ) ПРОПИОНОВОГО АЛЬДЕПЩА ката1

ÄÄSUÄÄ 1249015 А1 литическим гидрированием ф-(5-цианоэтил)-гидантоина водородом с использованием вьпцелоченного никельалюминиевого сплава в кислой среде при давлении водорода 2- 10 атм,о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, гидрирование проводят при массовом соотношении никельалюминиевого сплава и р -(5-цианоэтил)гидантоина, равном

1:5-10.

1249015

Гидрирование 5-ЦЭГ.

В автоклав емкостью 0,5 л загружают катализатор и раствор 5--ЦЭГ в фосфорной кислоте. Гидрирование проводят при массовом соотношении катализатор: 5-ЦЭГ = 1:5, давлении водорода 2 атм, температуре 25 С при

Г

Параметры и показатели

Содержа ние го примеру процесса

Массовое отношение катализатор:

:5-ПЭГ,r/r, 1:5 1:10 1:4 1:12 "i.. б 1:5 1:5 1:5 1:5 1:5 1:5 1:5 1:5 1:5

Температура ньпцелачинания Ni-А1 сплава, С

18 18 18 18 30 20 ?2 22 20 20 22 23 23 23

Время выщелачивания

Ni-A1 спла151,5151,51,5201,32520",020202020

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения -(гиданто-5-ил) пропионового альдегида, который является промежуточным продуктом в синтезе незаменимой аминокислоты-DL-триптофана.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса.

Цель достигается использованием в процессе массового соотношения никельалюминиевого сплава к,3--(5--UHBl!o" зтил)-гидантоину, равного 1:.5-10.

Пример. Обработка катализатора.

0,5 г. никельалюминиевого сплава (Ni 50%, А1 50%) помещают в круглодонную термостойкую колбу емкостью

100 мл и обрабатывают 10 мл 15%-ного раствора NaOH при l8 Ñ в течение

1,5 ч, после чего катализатор отмывают от щелочи дистиллированной водой до нейтральной реакции и оставляют под слоем воды.

Готовят раствор цианэтилгидантоина (5-ЦЭГ) для гидрирования следующим образом. 0,16 м (2,6 г) 5-ЦЭГ в 115 мл дистиллированной воды нагревают до 35 2 С при перемешивании до полного растворения... затем раствор охлаждают до комнат. ой температуры и смешивают с 3,5 мп (с1

1,723) фосфорной кислоты„ постоянном перемешивании до поглощения 0„16 моль водорода. Затем смесь отфильтровывают от катализатора и нейтрализуют до рН 5-5,5. Выход 70%, Т,пл. 138 C.

Получение фгоа, K фильтрату. добавляют 1,75 г фенилгидразина, смесь охлаждают в течение 4-5 ч при 0 С. Образовавшийся 0 фгоа отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход 2,9 r (72%).

Т.пл. 122 С.

Найдено,7.: С 56,0; Н 6,2, N 21,9.

15 Вычислено, %: С 56.5; Н 5,93, 1" 21,9.

Остальные примеры осуществляют аналогично. Полученные данные введены в таблицу.

20 Как видно из примеров 1-l4 предлагаемые интервалы: по массовому соотношению катализатор:5-ЦЭГ

1:5-10, по температуре выщелачивания Ni-Al сплава 18-30 С, по вре25 мени выщелачивания 1,5-2 ч, концентрации раствора щелочи 15-20%, давлению водорода 2-10 атм (положительные примеру 1,?,6,9 и 12), обеспечивают упрощение технологии, интенси30 фикацию процесса гидрирования 5-ЦЭГ и высокий выход конечного продукта.

Увеличение -зремени гидрирования нетехнологично (пример 4), нарушение интервала в сторону уменьшения температуры выщелачивания или увеличения нецелесообразно (пример 5), увеличение времени выщелачивания нецеле сообразно (пример 8), увеличение концентрации щелочи нетехнологично (пример 11).

1249015

Продолжение таблицы

Содержание по примеру

2 2

2 2

Выход альдегнда,X

Редактор Н. Бобкова

Заказ 4196/24

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная,4

Параметры и показатели процесса

Концентрация раствора щелочи,Х

Давление водорода, атм

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

15 15 15 15 15 15 15 15 20 13 22 15 15 15

2 2 2 2 2 2 2 10 1,5 12

72 72 67 70 71 70 60 71 72 58 71 72 55 65

Составитель Н. Подхалюзина

Техред Г.Гербер Корректор М. Самборская

Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5