Способ получения 5,6-диарил-2-карбокси-4,7-диоксо-5н- пирроло-(3,4-в)пиранов
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК. (19> (П) ЪСН((1 т.1;
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
H А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4102783/28-04 (22) 04.08.86 (46) 15.02.88. Бюл. ¹ 6 (71) Пермский фармацевтический институт (72) Ю.С.Андрейчиков, В,Л.Гейн и Л.О.Коньшина (53) 547.814.07 (088,8)
1 (56) Гетероциклические соединения/
Под ред. P.Ýëäåðôèëäà. M. Ин.лит.
1953, т.1, с. 287-303. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,6-ДИАРИЛ-2-КАРБОКСИ-4,7-ДИОКС0-5Н-ПИРРОЛО (3,4-b) ПИРАНОВ (57) Изобретение касается замещенных кислородогетероциклических веществ, (51) 4 С 07 D 491/052//А 61 К 31/40 в частности получения 5,6-дифенил-(или п-нитрофенил)-2-карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло(3,4-Ь)-пиранов (ОПР), которые могут быть использованы как противомикробные средства в медицине. Цель — создание способа получения новых активных веществ указанного класса. Синтез ОПР ведут кислым гидролизом 4-этоксалилацетил— 1,5-дифенил(или п-нитрофенил) тетрагидропиррол-2,3-диона в присутствии конц ° НС1 при кипячении. Характеристики С „ Н<з ИО, выход 967., т.пл.
229-231 С; С,<Н < N+0» выход 907, т.пл. 232-235 С, Новые ОПР растворимы в диоксане, ацетоне, СН СООН и их получают из доступных исходных веществ с высоким выходом, Изобретение относится к попому способу получения новых сое)пилений, а именно 5,6-диарил-2-кярбоксп- <,7-диоксо-5Н-пирроло(3,4-Ь?пирянон, которые могут быть применения н медицине н качестве протиномикробных щестн, прост, характеризуется высоким выходом целевых продуктов.
Способ получения 5,6-диарил-2-карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиранон общей формулы
СООТГ
35 вынают, промывают водой ll получают
0,80 г (90%) целевого продукта.Т.пл. о
232-233 Г (ряэл,, из уксусiic)ti Iclic — лоты) .
Найдено, %: С 61,01; Н 3,16;
N 7,20.
С „Н NzO)
Вычислено, i: С 61,23; Н 3,08;
N 7,14.
В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы поглощения
:1 карбокспльной группы при 1725-1710 см
) лактамного карбонила при 1655с,н, ttt сОСН СОСЕН
lycee R, — имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с концентрированной соляной кислотой при температуре кипения реакционной смеси.
Составитель И.Дьяченко
Техред
Корректор M.Äåì÷èê
Редактор Н.Киштулинец
Заказ 533/19 1 пряж 370
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Ряушская наб., д. 4/5
Подписное
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 средств.
Пель изобретения — получение новых соединений н ряду пропзнод ых пирроло (3,4-Ь) пиранднонон, обладающих биологической активностью °
11 р и м е р 1. 5,6-Дифеннл †2-карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиран, 1 г (0,0025 М) 4-этоксялиляцетил-1,5-дифенилтетрагидропиррол-2,3-диона кипятят в концентриронанной соляной кислоте н течение 6 ч. Зятем осадок o TAIIJIh TpoBbIBBIQT промывают водой и получают 0,85 г (96%) деленого продукта. Т.пл. 229-231 С (рязл. из уксусной кислоты).
Найдено, %: Г 69,28; tt 3,70;
N 4,12.
С Н, {{О
Вычислено, %: С 69,16; 3,77;
N 4,03.
Пример 2. 5-(п-Нитрофе)шл)—
-6-д)енил-2-карбокси — 4,7-диоксо-5П—
-пирроло(3,4-Ь)пиран.
1 r (0,0023 M) 4-этоксялпляцетил-1-фенил-5-(п-нитрофенил)тетрягидропиррол-2,3-диона киплтлт в концентрированной соллной кислоте н те-чение 20 ч ° Зятем осадок o i 1668 см и кетонного карбонила, сопряженного с кратными связями, при 1620-1642 см .Валентные колебания гидроксильной группы обусловливают < полосы поглощения при 3475,3590 см В ПМР-спектрах кроме мультиплета ароматических протонов с центром при 7,25-7,38 м,д. присутстнует синглет мстиноного протона в положении 3 при 6,92-6,85 м.д. и синглет протона в положении 5 при 6,37-6,58 м.д, Сигна:I, обусловленный протоном гидроксильпой группы, наблюдается при 15 4,83-5,91 м.д. Полученные соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в диоксане, ацетоне, уксусной кислоте. 2р Предлагаемый способ связан с использованием доступных исходных ве25 Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я.де R< — С.Н, или и-{{От- СБН4 ° о т л II ч я i<3 щ и Й с я тем что 4п соответствующий 4-этоксалилацетил— 1, 5-диарилтетрагидропиррол-2, 3-дион общей формулы ОН
