Способ получения циклопентилуксусногоальдегидазаявлено 30 декабря 1962 г. за ль 811482/31-16 в комитет по делам изобретен.ий п открыт;п1 при совете министров ссср
Класс С 07с; 12C„8
_#_â 158269
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЪСТВУ
" . (1 и „д
-.7И9Тг"
ЗаяBIfò(."ль
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С. Орджоникидзе
Авторы ".!зобретения
Н. В, Савицкая, В. М. Арюзина, P. Г. Рапопорт и М. Н. Щукина
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОПЕНТИЛУКСУСНОГО
АЛЬДЕГИДА
Заявлено 80 декабря 1!!62 г. за Хв 811482,181-16
1 аз!нтет llo .(ел аз! нзо(бретен:(Й ll открв(тнЙ f(plf LQBcT Мнн!!етров СССР
0:! (7(к!ковано в «Б!оплетено нзобретс;-(нй н товарн(ях з((аков» . а 21 за 1968 г.
Изобретение касается способов получения циклопентилуксусиого альдегида, являющегося исходным веществом для синтеза лекарственного препарата циклоциазида-3-ц:(клопентилметил-б-.,лор-7-сульфамил3,4-дигидро-1,2,4-беизотиадиазии-1,1-диоксида, известного также под названиями «навидрекс» и «циклопентазид» и получившего применение в качестве высокоактивного диуретического и солюретического сред. ства.
Известные способы полуiIBIIIIR циклоиептилуксусного альдегпда, например, ьосстаиовлеиием Ilo Роземуиду . Лораигидрида циклопентилуксмсно!! кпс 70ты ВодбродОм в кипяще м ксилоле В fl pllcvTcTBII II ll dл;I адия If ии1ч!битора и 711 восстановлением . -мстllла Плида циклопе(ггилмкс cIIGH Kffc 70Tbl л итпиалlохl нн пи Г1!дрпдом, весы!и сложны и предуcма7риВают применение дсф!!цптных и опасных ре;;геитов.
В данном изобретении. с целью упрощения производства, искл!О !си и 5I дефl! нитных ирод ектОВ 11 пОВы(IIBнп я 0(зОпаспосTП процесса, В качестВе исходнОГО п родуктаl пред:1 BÃBется ис!10льзоваlть нитри 7 пик.70иеитилуксусной кислоты, который подвсрга от взаимодействию при комнатной температуре с д11аиилинозтаном и водородом в среде мета иолукс; Сной(I(IIC 70 fhl B Ili3IICN TCTBllll Cl(C,ICTBOCО IIII .Cлевог0 каТалиНо 7х чеиныи 1,3 дефи Пил-2 (ц1! Ii 0!ICIIT117-меTII 7 ) TcTP8 I ндроп;! 11
М 158269
j! I) (д it е т i, з 0 <) р (; « .i ",;.
Способ иолучеп!я !IB:(ëoïåiti!>,!i к«)(н< Г );(ль.(сч!1>„1, (; l,л и 1;1:>)и! II Й с 51 1 с(>1, 110, (. fl«, if>f() g l! .!0!! i(I! и); tl f)()!I < H ) i < !7!;i, !!(»ri, l. (> «H fl5I, <«!fr!>fl(itT11ых IIj)<)>(> f(T0I) I1 it0Hhl" l .!!!i5 б("><) ">:<(!!<)«тll !! j)()!((«(;> !l l!T f) li 1 I ll!i. !<)110(IT! I.)! К(М(11 .) I (К i l«ËO I!>(i (() (H j!! Я») > Ь >,", И ;:: "." (." HI (i j) I К<) )(И . 1>< > 1
Те >1!1«j)» )> >, p(С 5! fl 0,< i lз() !!! pi! (() : ) !! Ti ° i (,! i li«i < l! r! ! 1!(.1() Гы Б Il j) I!Ci > <. Ti)ill! СК«..«1 101 () :!! f>(. fr«H(>i <)»
l! i>Ill f 3-71, ф !Iiiл-2-!!>:1К :r)ii(ll . 17 (!«TH;! ) ТСTp :3i1ОТ < О,IЯ>1011 КИ(.,1010!., <) i .(С. I Я(<)Т 1>h, il!!Hil!, I()(5I С<;, Ь Il. li п, 1!!!iO= Ò II», д 1.(hilс I!l> «с 1 !» Ir .: .Il >i i!»(> ..:,, <>,,!i. i< i,<,,!) I I.зв< (! Ilf>fill! I!pll(if 7 Р(;!!c! r» 11 И Еоро)««<;) 1 (". (,А. <.. fi!>)»!<<)и:..!)off I,« .(о<) В, Мулл«><.! ()::!>< )1 О. > 8 ) .. !. 1!оf:») i к;" 11одi!. к я"!. «)1Х )! !1» Г. (1:,>1)< я. < ) )<,,, 1(71 .>я << 1 > (<,;)! 1111,::111!1 1 о, у.(71>о)::л<гз <.;) ко<с(; !;! .:,);!,," м»7:„.,>:<::,: ;! c:!f,н)(яй СО,1) <:);:;..:;, 1 1(!!, )> ;" (,(" о!!!, д >.Г).5 > < >о "(:» о:с)Г; 1 >,оя;), . ><о ;о,"., 1(i > .<, )< > ч дазол Гидрол из > <7схо>((иый HIITPllë цик loIIBIIT!IлУксУсноЙ кис 10Tbi Io)KIIO Ilo;Iv II3 »ДИПИНОВОИ КИСЛОТЫ В ТРИ CT»jffff ЧЕРЕЗ Ill!I<:1011CIIT Пример. В смесь 21,8 г (0,2 моля) циклоиентилацсTofIIITj)l!ë», б0 2 (0,28 моля) дlf»iIH;IIIIIOBT311<1, 200 1(.(метанола, 20 i!.! ледя!(О. уксусной кислОты и 5 2 скелетнОГО 1(ике:!(БОГО катя 1113»TOp(i Il f)опуска(от водород при кoiff(tTffoii температуре It встряхивании. Посл поглощения 5,4 л водорода реакцию преры!>а!От и отфильтровываю Г катализатор в(>!есте с вык!)иста:<лизовави!Имс5! 1,3-ди(()еlflf„l-2- (>ilcTII«fциклопентил) тетрягидрои)>!ид<130:10<1; последи ии 1)аствор5!ют 0!д<) !Bll<) от метанольного маточного раствора:t» фильтре в !20 )(.(бсизо«!». Беизозьиый(p3CTBO)J 06p3()3Th! B»I()T Il pl 31IE .pl ll чио»! H«тря хи и i! I l>! I течение 2 — 3 5(ин. 440 мл j8" ()-Ilo!I солянои кислотон I! Отделяют выделившийся дихлор(ч<дрит;(«;i и 1; iliioBT;lil;i ф((л ь i poB;i i iii«il ил;! р»створением в воде. Бснзо(!ьн(!й рястHOp ол,и!! ряз:!ро>мывяют БОГ(ой OTГ0НяlOT Ое1130Л Пj) I! »Т(>10(. фс!)1!Оil;> я Бл<)ll! I ll. ОCT»Ток и«p(>ÃÎI I B I<)! . CO I I p 351 ф !) (Кци !О, K!II)5!II(), 10 (lpll !1,) 1 6() С. По.t < <131<)T !.,22 < 72, (",, -I I(!ГО и Ill с)» < 2 100 " () -НОГО ци и;1оисllT If, > кс> с и ОГО < льде! I I "> l, (то сос7» H ляет 30 (о от тсоретичсского количества. Остал,»tl-.fe 2<.3",о прсдст;1; СОООЙ исхо Illbfll пик, i01I(.Il i I., !31!«To ill!TPB, I. !1,) I ) чсllii 151 осз 0(to;tilltте !HI!Otto tl!c (к(! мо к«т <)f>f; и .:, пол(,зови 1» лл)i с!Гл t«;;! (иьч(дрскся. Пред«1 »Гя е.,! ы и cllособ f.<: Ho, 5!(T НОГ(> ч;) l > ц1! l .,! 0!!(I IT! i, !, Кс>, (l l l>! .: и 1 b. (еГИД Достато и! 0 !11) <)с I O i! ()(i и i!0«i l>!, (!! ОДО«! М l!!I l>(х БЗРЫБООПЯСНЫХ )РЯГCI!Ò<)H.
