Способ получения 2,3-дигидро-1н-пирроло [1,2- @ ] бензимидазол-6-сульфонамидов

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 2,3-дигидро-1H-пирроло[1,2-а]бензимидазол-6-сульфонамидов общей ф-лы @ где NRR - группа: NHC 3H 7-н

N(н-C 4H 9) 2

N(C 2H 5) 2

N(изо-C 4H 9) 2

N-(CH 2) 5

N-(CH 2) 2-O-(CH 2) 2

N-(CH 2) 4, в качестве росторегулирующих веществ или промежуточных продуктов для производства пестицидов и лекарственных средств. Цель - создание нового способа получения новых веществ указанного класса с ценными свойствами. Синтез ведут реакцией 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфамида со SNCL 2 в конц. HCL при 80-90°С с последующим разложением полученного продукта водным раствором NAOH. Выход, %

т.пл., °С

брутто-ф-ла: а) 75

201-202

C 13H 17N 3O 2S

б) 10

139-140

C 18H 27N 3O 2S

в) 80

189-190

C 14H 19N 3O 2S

г) 82

178-179

C 18H 27N 3O 2S

д) 85

236-237

C 15H 19N 3O 2S

е) 73

236-238

C 14H 17N 3O 3S

ж) 75

244-245

C 14H 17N 3O 2S. Новые соединения проявляют нематоцидную, ювиноидную и росторегулирующую активность. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 D 487/04 (С 07 D 487/04, 235:00, 295:00) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

М А BTOPCKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

$ NRR

-в -и о,, (Ф"г и) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

flPH ГКНТ СССР (21) 44494 14/23-04 (22) 27.06.88 (46) 23.08,90. Вюл. N- 31 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (72) С.С. Кукаленко, С,.И, Фролов и И.К. Лим (53) 547. 781. 785(088,.8) (56) Гетероциклические соединения.

/Под ред. Эрдельфильда, t961, т. V, с „218. (54) СПОС(1Б ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛО (1,2-а )ПЕНВИМИДАЗОЛ-6-СУЛЬФОНАМИДОВ (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 2,3-дигидро-1Н-пирроло(1,2,-а3бензимидазол-6-сульфонамидов общей ф-лы

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, а именно к способу получения новых 2,3-дигидро-1Н-пирроло(1,2-а 1 бензимидазол-6-сульфонамидов общей формулы где (П(2-ННС Н„-, 1 (С H ) N(C,Hq-H)„

N (С Н з-из о), „„SU„„1587052 А 1

2 где NRR-группа: NHC>H> — н; И(н-С Н ), N(C, И(изо-С Н9)i, N-((Нi), N — ((, Н ) 2 — 0- (СН2); Й(СН2) <, ве росторегулирующих веществ или промежуточных продуктов для производства пестицидов и лекарственных средств.

Цель — создание нового способа получения новых веществ указанного класса с ценными свойствами. Синтез ведут реакцией 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфамида со SnC1 в конц. о . НС1 при 80-90 С с последующим разложением полученного продукта водным.раствором NaOH. Выход, Е: т.пл., С; бруто то-ф-ла: а) 75; 201-202; С 1 Н,7N О S; б) 10; 139-140; С (g Н gqN 0 qS; в) 80; э

189-190; С «Н п зОг S; r) 82; 178 179;

244-245; С 1 Н г(И О,Ь . Новые соединения проявляют нематоцидную, ювиноидную и росторегулирующую активность.

2 табл.

О которые могут быть использованы в ка.честве рострегулирующих веществ, а, также в качестве промежуточных продуктов для производства пестицидов, лекарственных препаратов и других ценных материалов.

Целью изобретения является новый способ получения амидов t,2-триметиленбензимидазол-5-сульфокислоты, обладающих ценными свойствами.

1587052

-К,О 1 - Ц

Таблица 1

БруттоВычислено, Ж

Найдено, %

Вых од > T>th>

% С

С>а Н > Н обив

Сн 82> >3028

55>91

61,87

15, 04

i2,02

" з" > "

Н((. Н -иао).z

75,7

201-2 55,63

1/8-9 62,12

14,86

12>11

6,13

7,79

6,07

7>90

85>0 236-7 59,00 6>56 13,50

58>99 6,27 17,76

С1 Н 12 И 028

К(С2Н ) 2

Nl iî

80>0 189-90 57,11 6,31 13,97 С Н И 028 57,33 .6>52 14,32

73,0 236-8 54, 36 5, 76 1 3, 44 С Н „Н О S

75,0 244-5 57,56 5,76 14,47 Сд H > N O S

54,72 5,58 13>67

57,73 5,88 14,42

8,10 12>22 С, Н И 028 61>67 7,79 12,02

10,0 139-40 62,0

N(C Н -н) Поставленная цель достигается спообом получения соединений общей форлы (I) который заключается в обраотке 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолульфамидов двухлористым оловом в концентрированной соляной кислоте при

80-90 С и последующим разложением образующегося оловосодержащего производйого водным раствором щелочи.

Исходные сульфамиды получают взаимодействием и-N-пирролидон-2-ил-м-нитобензолсульфохлорида с соответствующими аминами.

П р и м е: р 1,, 2,3-Дигидро-1Н-пироло (1,2-а)бензимидазол-б-сульфон,N-н-пропиламид.

K раствору 21,74 г SnC1> 2Н 0 (0,0964 M SnC1<) в 65 мл концентрированной соляной кислоты при перемешива-, 1ии прибавляют порциями 7,9 r ( (0,0241 М) З-нитро-4-.пирролидон-2-илt-N-н-пропипбензолсульфонамида. Температура реакционкой смеси при этом подНимается до 55 С. Образующуюся суспен- 5 зию постепенно нагревают до 80-90 С

Й при этой температуре перемешивают в течение 40 мин..Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры.

Белый твердый осадок отфильтровывают, высушивают на воздухе. Получают

10,8 г продукта, который при перемешивании прибавляют к 112 мл 1н. NaOH.

Суспензию перемешивают в течение 3 ч, Белый твердый осадок отфильтровывают, сушат на воздухе, кристаллизуют из этилового спирта. Получают 5,1 г (75,7%) 1,2-триметиленбензимидазол-5-сульфонамида (соединение (.I), где, Nk -NHC Н-,-n). ИК-спектр (7> см

KBr): 1620 (C=N); 3320 (N-H); 1320, 1152 (SO ).

Физические константы и выходы полученных соединений приведены в табл.1.

Новые соединения проявляют нематоцидную, ювеноидную, рострегулирующую активность. Данные по рострегулирующей активности соединения (I), где

МК N(C2Hg) 2 приведены в табл. 2.

Приведенные данные свидетельствуют о наличии у соединения ростингибирующей активности, что выражается в снижении веса вегетативных органов растений.

Формула изобретения

Способ получения 2,3-дигидро-1Н-пирроло f1, 7-а )бензимидазол-6-сульфонамидов общей формулы где NK -ЫНС 5Н;, -И (С Н5),, -N(C Н Э-н), -М(С1Н8-изо) 2, >

>, отличающийся тем, что

3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфамиды общей формулы

1 где группа Nk имеет указанные значеъ ния > подвергают взаимодействию с двухлористым оловом в концентрированной соляной кислоте при 80-90 С с последующим разложением образующегося оловосодержащего производного водным раствором гндроокиси натрия.

1587052

Таблица 2

Пока з ат ель

Объект

Фасоль Вес растений (от носительно контроля) 62

Составитель Г, Жукова

Техред Л.Олийнык Корректор М. Шарощи

Редактор Н. Рогулич

Заказ 2398 Тираж 316 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 роизводственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101