Способ получения 2-фенил-3-[1-хлор-2-(n-метилфениламино) этил]-1,4-нафтохинона

 

Изобретение относится к ароматическим аминам, в частности к получению 2-фенил-3-[1-хлор-2-(N-метилфениламино)этил]-1,4-нафтохинона, который как комплекс, обеспечивающий перенос заряда может быть использован в лазерной технике и фотографии. Цель - увеличение чистоты и выхода целевого продукта. Синтез ведут реакцией 2-фенил-3-[1-гидрокси-2-(N-метилфениламино)этил]-1,4-нафтохинона с тионилхлоридом в среде N,N-диметилацетамида при обработке ультразвуком с частотой 2,0-2,2 кГ2. Целевой продукт получают с выходом 51,8 против 44,3% и чистотой 92,7 против 85,7%.

союз советсних социАлистичесних

РЕСПУБЛИК

А1 (51)5 С 07 С 221/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН

К АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТЕЕНН! !й HOMHTET пО изОБРетениям и ОтнРытиям

ПРИ ГННТ СССР (2 1 ) 4607053/2 3-04 (22) 21.11.88 (46) 15.10,90. Бюл. У 38 (71) Пятигорский фармацевтический институт (72) В, Г.Сбежнева (53) 547.233.07 (088.8) (56) Ларина Л.Я., Локмане Э.Я., Фрейманис Я.Ф. Синтез и свойства комплексов и автокомплексов с пере/ но сом з аряда, — Ж. о рг. химии, 1 984, 20 (9) 1916 — 20. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ-3-11ХЛОР-2- (N-МЕТИЛФЕНИЛАМИНО) ЭТИЛ)- l, 4НАФТОХИНОНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-фенил-3-! 1-хлор-2-(И-метилфениламино) этил)-1,4-нафтохинона, который может найти применение в качестве комплекса с переносом заряда в химической промьппленности, лазерной технике, фотографии.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и повьппение его чистоты.

Пример 1. 39 5 r 2-фенил-3(1-гидрокси-2-(N-метилфениламино)этил -1,4-нафтохинона в 20 мл N Nдиметилацетамида и 11,9 г хлористого тионила сливают при обработке ультразвуком частотой 2,0 кГц,после чего реакционную смесь выливают в сосуд с водой, Осадок фильтруют и перекристаллизовывают из спирта. Выход 51,6Х т.пл. 148 С.

„„SU„„1599361

2 (57) Изобретение относится к арома-тическим аминам, в частности к голучению 2-фенил-3-!1-хлор-2-(N-метилфениламино)зтилj-l,4-нафтохинона, который как комплекс, обеспечивающий перенос заряда, может быть использован в лазерной технике и фотографии.

Цель — увеличение чистоты и выхода целевого продукта. Синтез ведут реакцией 2-фенил-3-!1-гндрокси-2-(И-метилфениламино) этил — 1,4-нафтохинона с тионилхлоридо"; в среде 11,11-диметилацетамида при обработке ультразвуком с частотой 2,0-2,2 кГц, Целевой продукт получают с выходом 51,8 против

44,37. и чистотой 92,7 против 85,7Х.

Содержание целевого продукта с макс 554 нм — 92,47. (по данным тонкослойной хроматографии в системе нбутанол — хлороформ — муравьиная кислота — вода 3:!0.2:1).

Пример ы 2-7. Процесс проводят в услевиях примера l, но с разной частотой ультразвуковых колебаний .

Максимальный выход целевого продукта наблюдается при ультразвуковом воздействии 2,0 — 2,2 кГц. Для сравнения был проведен эксперимент в условиях примера 1 при отсутствии ультразвуковых излучений с применением

И,N-диметилацетамида, выход целевого продукта в этом случае с< ставляет

48,37, чистота 87,57.

Пример 8 (срав.). Пропесс проводят в условиях примера в отl 599361 сутствие ультразвука. Выход цеЗТЕБбТ у продукта 48,3%.

Пример 9 (срав.). Процесс проводят в среде этанол - N N-диметилформамид в условиях примера 1. Вы. ход целевого продукта 44,9 .

Формула изобретения

Способ получения 2-фенил-3-11хлор-2- (Н-метилфе ниламино) -этил)5 194-нафтохинона взаимодействием 2фенил-3- 1-гидрокси-2-(N-метилфенил амино)этил)-1,4-нафтохинона с тионил,хлоридом в среде органического растворителя, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и повышения его чистоты, процесс проводят в среде

Н,N-диметилацетамида при обработке ультразвуком частотой 2,0 — 2,2 кГц.

Технико-экономическая эффективНость предлагаемого способа заключается в увеличении выхода целевого продукта (с 44,3 до 51,6-51,8 ) и повышении его чистоты (с 85,7 до

92,4 - 92,7 ).

Составитель Л. Иоффе

Техред И; Дидык

Корректор Н..Ревская

Редактор Т.Лазоренко

Тираж 331

По дни сно е

Заказ 4367

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðîä, ул. Гагарина,101