Способ получения 4-амино-5-тозилимидазо(1 @ ,2 @ :1,6) пиридо(2,3- @ )-пиразина

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 4 амино-5-тозилимидазо(1 ,2 :1,6) пиридо(2,3-Ь)пиразина, который может быть использован в качестве красителя полимеров, устойчивых к воздей- Nствию света и тепла. Цель - создание нового способа получения указанного продукта. Синтез ведут реакцией ой-тоэил-(3-хлорпираэин-2-ил)ацетонитрила с N-алкилимидазолом в диметилформамиде при нагревании до кипения в течение 16-24 ч. Выход 92%. Эти условия позволяют получать целевой продукт из доступных веществ с высоким выходом .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Г51)5 С 07 П 471/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

М А BTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ дом.

Г=1 Н2

$02

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPblTHRM

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4426362/04 (22) 17.05.88 (46) 15.03.91. Бюл. ¹ 10 (71) Киевский государственный университет им. Т.Г.Шевченко (72) N.M.Воловенко, Ф.С.Бабичев и С.В.Литвиненко (53) 547.866.5.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

N- 1482922, кл. С 07 D 471/04, 26.05.87 ° (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АНИНΠ†-ТОЗИЛИМИДАЗО-(1,2 :I,б)ПИРИДО(2,3-1.)

ПИРАЗИНА (57) Изобретение касается гетероцикИзобретение относится к способу получения нового химического соединения, а именно: 4-амино-5-тозилимидаэо(1,2 ":1,6)пиридо(2,3-Ь)пиразина формулы который может найти применение в качестве красителя полимерных материалов, устойчивого к воздействию света и тепла.

Целью изобретения является создание нового способа, позволяющего из

„„SU„„1634669 А 1

2 лических веществ, в частности получения 4-амино-5-тоэилимидазо (1,2: 1,6) ф I, пиридо (2, 3-Ь) пиразина, который может быть использован в качестве красителя полимеров, устойчивых к воздействию света и тепла. Цель — создание нового способа получения указанного продукта. Синтез ведут реакцией OC-тоэил-(3-хлорпираэин-2-ил)ацетонитрила с N-алкилимидазолом в диметилформамиде при нагревании до кипения в течение 16-24 ч. Выход 92Х. Эти условия позволяют получать целевой продукт из доступных веществ с высоким вьжодоступшм веществ и с хорошими выхОдами синтезировать 4-амино-5-то илимидазо(1,2 :1,6)пиридо(2,3-b)пиразин.

П р и и е р 1. 4-Амино-5-тоэилими- ©, дава(1,2 :1,6)пиридо(2,3-Ъ)пиразин (I) .

О, 61 г (О, 002 моль) 1!(-то э ил (3-хлорпираз ин-2-ил) аце тони трила растворяют в 10 мп диметилформамида, добавляют

0,33 r (0,004 моль) 1-метилимидазола.

Полученный раствор кипятят 16 ч, растворитель удаляют в вакууме, к остатку добавить 20 мл воды, остаток отфильтровать. Выход 0,6 r (89X).

Найдено,7.: С 56,4; H 3,8; N 20,5;

S 9,6.

С „ Н„1 1,БО .

Вычислено,7.: С 56,6; H 3,8;

N 20,6; S 9,45. Тяп = 297 С (иэ дим< тилформамида) .

1634669

Формула изобретения

I отличающийся тем,что

9-тоэил-(3-хлорпиразин-2-ил)ацетоннтрил подвергают взаимодействию с

N-алкилимидаэолом вдиметилформамиде при нагревании до кипения в течение

16-24 ч.

Составитель И.Бочарова

Техред N.Дидык Корректор Л.Пилипенко

Ген,актэр Т.Парфенова

Заказ 731

Тираж 236

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская нэб., д. 4/5

Производственно-издательский ксмбинат "11атент", r.Ужгород, ул. Гагарина, 101

Пример 2. 4-амино-5-тоэилимидаэо (1,2 : 1,6)пиридо (2,3-Ъ)-пиразин (I).

0,61 r (0,,002 моль) о4-тоэил(3хлорпиразин-2-ил)ацетонитрила растворяют в 1О мл диметилформамида, добавляют 0,36 г (0,004 моль) этилимидазола, Полученный раствор кипятят

24 ч, растворитель удаляют в вакууме, 10 к остатку добавляют 20 мп воды, отфильтровывают осадок. Выход — 0,63 г (92Ж).

Контроль за ходом реакции и чистотой полученных соединений осуществлял. 5 ся методом ТСХ на пластинках "Silufol UV-254", элюент — толуол:иэопропанол 7:3.

В ИК-спектре соединения 1 отсутствует полоса поглощения нитрильной 20 группы, наблюдаются полосы поглощения первичной аминогруппы при 3400 и 3270 см, полоса поглощения C Nгруппы при 1625 см, полоса поглощения сульфонильной группы наблюдается 25 при 1150 см

В ПМР-спектре соединения 1 наблюдаются следующие сигналы: трехпротонный синглет при 2,35 м.д. (метильная группа), дублеты при 7,34 и

7,97 м.д., соответствующие протонам тозильной группы, дублеты при 8,57 и 8,33 м.д. (1 = 2,2 Гц), соответствующие протонам в 1-м и 2-м положениях молекулы соответственно, дублеты при 7,74 и 8,53 м.д. (J = 1,3 Гц), 35 соответствующие протонам в 7-м и 8-м положениях молекулы. Карактерно наличие поглощения при 8,16 м.д, соответствующего аминогруппе, данный 40 сигнал обменивается при обработке образца Д 0.

Проводить реакцию при температуре. ниже точки кипения диметилформамида нецелесообразно, так как это резко увеличивает время прохождения реакции, проведение реакции при более высокой температуре, уменьшает выход целевого продукта, вследствие осмоления реакционной смеси.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет синтезировать 4-амино-5-тозилимидазо(1<,2 :1,6)пиридо(2,3-Ь)пираэин, который может найти применение в качестве красителя полимерных материалов.

Способ получения 4-амино-5-тозилимидазо(1,2 :1,6)пиридо(2,3-Ъ)пиразина формулы