Триалкоксифосфазобензоилы, обладающие инсектицидной активностью

 

Использование в химии фосфазосоединений. Сущность изобретения: продую - трис-(2-хлорэтилокси)фосфазобензоил, БФ Ci3Hi7Ci3N04 P. выход 93%; трис-(2,2,2- трихлор-1,1-диметилэтокси)фосфазобензо ил, БФ Ci9H23CigN04 P. выход 78%, гибель мух через 48 ч - 71 и 76%, через 72 ч - 86 и 90%. Реагент 1; трихлорфосфазобензоил Реагент 2: 2-хлорэтанол или 2.2,2-трихлор- 2,2-диметилэтанол. Условия реакциив бензоле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре 2 табл.

СОВХОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (st>s С 07 Е 9/22, А 01 N 57/26

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ИИОЮ@И

" 1™ . » ййВНМ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ,ЦЕТЕЛЬСТВУ (21) 2553527/04 (22) 08.12.77 (46) 30.11.91. Бюл, М 44 (71) Киевский научно-исследовательский институт эпидемиологии, микробиологии и паразитологии (72) В,П.Рудавский. M.Н.Кучерова, Н.А.Кузнецова и Н.П.Садовская (53) 547.26 118,07 (088.8) (56) Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды. M.: Мир, 1965, с. 44.

Авторское свидетельство СССР

hh 537465, кл. A 01 N 9/36, 1976.

Изобретение относится к химии фосфаэосоединений, а именно к новым триалкоксифосфазобензоилам общей формулы

C6H5C0N - P (Ой)з (I) где R — СН2СН2С! или С(СНз)г СС!з, которйе обладают инсектицидной активностью и могут применяться в сельском хозяйстве и медицине.

Наиболее широко применяется в сельском хозяйстве в качестве инсектицида хлорофос .(0,0-диметил.(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)фосфонат).

Наиболее близким и по структуре к предлагаемым триалкоксифосфазобензоилам являются трианилидофосфазо-п-брамбенэоилы общей формулы и-ВгСвН4СОИ=Р(йНЯ)з (Il) где R — СвН4Вг-и или СвН4ОСНз-о, которые проявляют инсектицидную активность.

„„50„, 1694586 Al (54) ТРИАЛКОКСИФОСФАЗОБЕНЗОИЛЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Использование в химии фосфазосоединений. Сущность изобретения; продукт— трис-(2-хлорэтилокси)фосфазобензоил, БФ

С1зН17С1зй04 Р, выход 93%; трис-(2,2,2трихлор-1,1-диметилэтокси)фосфазобензо- ил, БФ С19Н2зСщй04 Р, выход 78%, гибель мух через 48 ч — 71 и 76%, через 72 ч — 86 и

90%. Реагент 1; трихлорфосфазобензоил.

Реагент 2: 2-хлорзтанол или 2,2,2-трихлор2,2-диметиизтанол. Условия реакции: в бензоле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре. 2 табл.

4 "

Целью изобретения является расширение ассортимента инсектицидов, а также повышение их активности.

Поставленная цель достигается новыми триалкоксифосфазобензоилами формулы (!), инсектицидная активность которых выше 0 инсектицидной активности фосфазосоеди- с О нений формулы (И), ф

Триалкоксифосфазобензоилы получают взаимодействием трихлорфосфазотензоила со спиртами в присутствии третичных ами- 0© .нов в среде органического растворителя. О

Полученные соединения представляют собой жидкие вещества, растворимые в органических растворителях. ! юююй

Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 0,2 л помещают 0,03 г-моль спирта и 0,03 r-моль триэтиламина в 20 мл бензола.

При постоянном перемешивании постепенно прибавляют раствор трихлорфосфазобензоила в 10 мл бензола. Реакционную смесь оставляют стоять на 24 ч при 20"С, 1694586

Соединении Выход, т, Найдено, Брутто-формула

Вычислено, Ф

С6НЯСОН Р(ОСН С11еС1)э

Cl 27,40; N 3,60

N 2,30

С1 27,32; 27,47„С И>тс1 ИО Р

N 3,15; 3>72

93,0

СБН5СОНР f (« ) СС11) а

С 1 11 С 1 110 Р

N 2,50> 2,80

78,0

Таблица 2

Соединение, концентрация 1,53

48 72

C EI5CON=P (OCVi CH2C1)g

СеН СОН=Р ОС(СН9) СС1Д 5

Хлорофос

71,0

86,0

76,0

Бо,с

90,0

85,0

Прототип n-BrC<.H+CON=p (МНСБ H+Br-n)

37,4

82,1

Составитель А. Орлов

Редактор Т. Лазоренко Техред М.Моргентал Корректор Л, Бескид

Заказ 4127 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул,Гагарина, 101

Выделившийся солянокислый триэтиламин отсасывают. Бензол отгоняют в вакууме. В остатке — продукт в виде. густой жидкости, которую очищают переосаждением из бензольного раствора петролейным эфиром.

В табл. 1 приведены выход и данные элементного анализа полученных соединений.

Пример 2. В качестве тест-объектов используют комнатных мух инсектарного штамма КНИИЭМП. Возраст мух 6-7 дней.

Опыты проводят в марлевых садках размером 10х10 см. В садок подсаживают 50 мух, смешанных по полу. Каждый опыт повторяют 5 раз с одинаковым количеством изучаемого вещества и эталонного препарата.

Растворы препаратов готовят в 5$-ном сахарном сиропе. Отравленную приманку помещают в пенициллиновых флаконах с ватными фитильками в садки с мухами. Препараты скармливают в течение 2 ч. Контрольная группа мух получает 5 -ный сахарный сироп. Наблюдения за гибелью мух проводили через 48 и 72 ч.

В качестве эталона используют отрав5 ленные приманки с хлорофосом на 57ь-ном сахарном сиропе в 1,57ь-.ной концентрации.

В табл. 2 даны результаты испытаний инсектицидной активности триалкоксифос.фазобензоилов.

10 Как видно из табл, 2, триалкоксифосфаэобенэоилы по инсектицидной активности находятся на уровне хлорофоса и выше, чем активность трианилидофосфазо-и-бромбензоилов.

Формула изобретения . Триалкоксифосфазобензоилы общей формулы

СеньСО1ч=й(ОВ)э, 20 где R — СН2СН2С! или С(СНз)2СС!3, обладающие инсектицидной активностью.