Диалкиловые эфиры амидофосфорных кислот, обладающие инсектицидной активностью

 

Использование: в химии фосфорорганических веществ Сущность изобретения: продукт соединение общей ф-льг n-N(0)2-C6H4-CHXi-CHX2-NH-P(OXOR)2, где Xi и Ха - ОН или Cl; R - СНз или С2Нб, гибель мух через 48 ч 67-100%. Реагент 1: дихлорангидрид амидофосфорной кислоты. Реагент 2: метанол или этанол. Условия реакции: при обычных режимах. 2 табл

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 С 07 F 9/22, А 01 N 57/26

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

В...ай

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ,"" """,, " ;;„

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Поставленная цель достигается предлагаемыми диал киловыми эфирами амидофосфорных кислот формулы (I), обладающими инсектицидной активностью.

Предлагаемые соединения являются новыми и в литературе не описаны.

Диалкиловые эфиры амидофосфорных кислот получают из доступного и дешевого сырья: пятихлористого фосфора и продукта отхода производства при получении левомицетина — 1(п-нитрофенил)-1,3-п ропандиоп-2-амина.

Действием пятихлористого фосфора на

1-(п-нитрофенил)-1,3-пропандиол-2-амин получают трихлорфосфазоуглеводороды. которые с водой, муравьиной или уксусной кислотой дают дихлорангидриды амидофосфорных кислот, из последних при взаимодействии со спиртом получают диалкиловые эфиры амидофосфорных кислот.

Результаты опытов приведены в табл. 1. (21) 2553528/04 (22) 08.12.77 (46) 30.11.91, Бюл, М 44 (71) Киевский научно-исследовательский институт эпидемиологии, микробиологии и паразитологии (72) В,П.Рудавский, С,А.Горелов, Е.Ф.Пакрыш, Н.А.Кузнецова и Н.П.Садовская (53) 547.26 118.07 (088.8) (54) ДИАЛКИЛОВЫЕ ЭФИРЫ АМИДОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ

ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым диалкиловым эфирам амидофосфорных кислот общей формулы

СН2Х !

11-М02С6Н СНСНИНР(ОИОВ)2 (I)

Х1 где Х и Х1 — гидроксил или хлор;

R — метил или атил; обладающим инсектицидной активностью, которые могут найти применение в сель,-.ском хозяйстве.

Известным инсектицидом, широко применяемым в сельском хозяйстве, является хлорофос.

Ближайшими структурными аналогами предлагаемых соединений являются дианилиды,п-хлорбензоиламидофосфорной кислоты общей формулы п-CICg H4CONHP(O)(NHR)z, где R — СеНь, СеН40СНз-м, СюНт - а обладающие инсектицидной активностью.,, Я2 „1694587 А1 (57) Использование: в химии фосфорорганических веществ. Сущность изобретения: продукт — соединение общей ф-лы: п-N(O)z-ÑâÍ4-CHX)-CHXz-NH-P(O)(OR)z, где

Х1и Xz — ОН или CI; R — СНЗ или С2Нь, гибель мух через 48 ч 67 — 100%. Реагент 1: дихлорангидрид амидофосфорной кислоты. Реагент 2: метанол или этанол, Условия реакции: при обычных режимах. 2 табл.

1694587

Пример, В качестве тест-объектов используют комнатные мухи инсектарного штамма КНИИЭМП, В опыт берут мух 4-5дневного возраста. Опыты проводят в марлевых садках размером 10х10 см. В садок подсаживают 50 экземпляров мух, смешанных по полу. Каждый опыт проводят в пяти повторностях с таким же количеством в конто>оле и с эталонным препараторм.

1 -ные водные растворы получаемых и епаратов готовят в 570-ном сахарном сир пе. Отравленную приманку помещают в и нициллиновых флаконах с ватными фит льками в садки с мухами. Скармливание препаратов проводят в течение 72 ч. Контр 2льная группа мух получает 5 -ный сахарнЫй сироп. Наблюдения за гибелью мух и роводят через 24, 48. 72 ч, Табл«на 1

Вы«исламо, 2

»>лхзлзхлил==--=

Выхоа, 4 J Т.лл., С Найдено.

==4 и

Олыт

Соедииеиие

С 41,26

Н 5,32

К S>70

О 35,12

Р 9,70

С 40,98; 41,II

Н S,22; 5,28

N S,60 8 62

0 34,96; 34,99

P 9,81; 9,86

C «8<7 N<07P

180-181

72

С 38,97; 39 00

Н 4,87; 4,88

Cl 10,21; !0,32

N 8,07; 8,11

О 27 99 28 02

P 9,05; 9,11

С 39,08

Н 4>77

Cl 10,49

Н 8,27.

Р 9,15

С «Н>СС1П,О,Р

206-?07

C«N«C> N ОЕР

C 36,98; 37,00

Н 4,03; 4,19

Сl 20,01; 20,08

Н 6,28; 6,30

0 21,91; 22,27

Р 3,56; 3,68

С 37,01

Н 4,21

Cl >9 90

N 6,36

0 22,41

Р 8,80

209-210

С 44,85

Н 6,03

Н 7,9!

N 1 ° 91

О 32>18

P 8,04

С 44,93; 45,05

Н 6,18: 6,г3

Н 7 98 S>01

N 7,98, 8,01

О 32 09 32 15

Р 8.00 ° 8>07

Со Н!>N@0>P

165-166

68 сн,с!

II — NO2C6H1ICH-CH-NHP(O)(0C2HS)2 70

0Н

С 42,58

K 5,49

Cl 9,73

N 7,I2

О 26 ° 21

Р 8,09

С>3 НеоСТНе04 Р

С 42,34; 42,41

Н 5,49; S 52

С1 9 791 9.,85

N 6 99; 7>04

О 26,05; ?6,09

P S,01; 8,07

185-186

СН2С!

6 ТЭ-N02CSHIICH- CH-1ЧНР(0)(ОС2НВ)2 72

С!

С 40,62

Н 4,94

Cl 18,45

N 6;14

О 20,80

Р 8,50

С 40 32; 40 58

Н 5,02; 5,04

Cl 18,35; 18,38

Н 6,11; 6,12

О 20,57; 20,62

Р 3,50; 8 53

С > Н >ч С 1е Ч, 05 Р

207-203

СН,ОН

II NO2C6HIICH — CH-NHP(O)(OCH3)2

I он сн,с!

II-NO2C6H1ICH-CHNHР(0)(0СН5)2

1 он сн,с!

I3 — N02C6H!ICH- СН вЂ” ННР(0)(ОСНЭ)2

1 с!

СН,ОН

31-N02C6HIICH-СН-NHP(0)(OC2Hg) 2

0Н

В качестве эталона используют отравленные приманки с хлорофосом на 570-ном сахарном сиропе в концентрации 170.

Данные инсектицидной активности

5 описываемых соединений представлены в табл. 2.

Формула изобретения

Диалкиловые эфиры амидофосфорных .кислот общей формулы

10 СН2Х

I й-И02С6 2 СНСНИ НР(ОИОЯ 2 ,!

Х1 где Х и Х1 — гидроксил или хлор;

15 R — метил или этил, обладающие инсектицидной активностью.

1694587

Т а б л и ц а 2

Гибель мух,;, чеоез, ч

Соединение по опыту

Концентрация раствора, 4

4Я

Составитель А. Орлов

Редактор Т. Лазаренко Техред М.Моргентал Корректор Jl. Бескид

Заказ 4127 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета.по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

2

4

6

Эталон-хлорофос п-С1Сб Н, СОИНР(0) (ННСбМ

1,G

1,0

1,0

1,0

1,G

1,G

1,0

1,G

11,0

16,7

10„3

12,5

53,0

62,G

78,0

18,2

55,2

51,0

5",5

66,1

Ы,3

99,3

î5,0

34,6

67,7

72,7

71,4

-"3,. 6

99,6

100,0

90,0

Э2,1