Способ получения 4-метил-7-хлорбенз- или 5-метил-4,7- дихлорбенз-2,1,3-тиодиазола

 

l72334

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 23.1V.1964 (М 896884/23-4) Кл. 12р, 4 с присоединением заявки Ме

Приоритет,ЧПК С 07d

УДK 547.876.07(088.8) государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 29Х!.1965. Бюллетень М 13

Дата опубликования описания 29Х11.1965

Авторы изобретения

В. Г. Песин, В. А. Сергеев и А. М. Халецкий

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛ-7-ХЛОРБЕНЗИЛИ 5-МЕТИЛ-4,7-ДИХЛОРБЕНЗ-2,1,3-ТИОДИАЗОЛА

Подписная группа Лз 51

Известен способ получения 4-метил-7-хлорбенз-2,1,3-тиодиазола хлорированием 4-метил2,1,3-тиодиазола в среде 85o/р-ной муравьиной кислоты при 55"С.

Также известен способ получения 5-метил4,7-дихлорбенз-2,1,3-тиодиазола хлорированием 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола в расплаве и последующей обработкой спиртовым раствором едкого кали.

Предлагаемый способ получения 4-метил-7хлорбенз- или 5-метил-4,7-дихлорбенз-2,1,3тиодиазола заключается в хлорировании 4или 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола в присутствии железных опилок при 80 — 85 С.

Пример 1. 4-метил-7-хлорбенз-2,1,3-тиодиазол.

В смесь из 5 г 4-метилбенз-2,1,3-тиодиазола и 0,25 г восстановленного железа при 80—

85 С пропускали ток хлора до затвердевания (15 чик). По охлаждении темный плав (7 г) кристаллизовался из уксусной кислоты в виде бесцветных кристаллов (т. пл. 133—

134 С), которые не обнаруживали депрессии температуры плавления в пробе смешения с известным 4-метил-7-хлорбенз-2,1,3-тиодиазолом.

Пример 2. 5-метил-4,7-дихлорбенз-2,1,35 тиодиазол.

В смесь из 5 г 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола и 0,25 г восстановленного железа при 80—

85"-С пропускали ток хлора до затвердевания (20 иин). По охлаждении плав (7,5 г) кри10 сталлизовался из уксусной кислоты в виде бесцветных кристаллов (т. пл. 139 — 140 С), которые не давали депрессии температуры плавления в пробе смешения с известным 5метил-4,7-дихлорбенз-2,1,3-тиодиазолом.

Предмет изобретения

Способ получения 4-метил-7-хлорбенз- или

5-метил-4,7-дпхлорбенз-2,1,3-тиодиазола хло20 рированием 4- плп 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола при нагревании, отличающийся тем, что процесс хлорирования ведут в присутствии железных опилок при 80 — 85 С.

Способ получения 4-метил-7-хлорбенз- или 5-метил-4,7- дихлорбенз-2,1,3-тиодиазола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Изобретение относится к производным 2,1,3 - бензотиадиазола общей формулы I, где R - группа формулы I', Х - S; R'- H, OH, OA, где A - алкил с 1-6 С-атомами, в котором 1-7 атомов водорода могут быть заменены на F

Изобретение относится к получению производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты формулы I, в которой Х обозначает фтор, n = 0 или 1, Z обозначает СО-А или CS-A1, A обозначает водород, галоген, OR1 или SR2, A1 обозначает водород или OR1, R1 и R2 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода; взаимодействием соединения формулы II, в которой Т обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил; с водным сильным основанием

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола путем взаимодействия 4-хлор-1,2-фенилендиамина с тионилхлоридом в присутствии каталитических количеств диметилформамида в среде органического растворителя при 125-130oС
Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола восстановлением 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола протравленным железом, взятым в количестве 2,3-2,5 моля на 1 моль 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола, при 75-80oС в среде изопропилового спирта, реакционную смесь обрабатывают водным раствором щелочного агента, образовавшийся железный шлам отделяют фильтрованием, а изопропанольный раствор осветляют активированным углем и разбавляют водой с последующим фильтрованием и сушкой выделенного продукта

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, которые способны модулировать фармакологическую реакцию одного или нескольких опиоидных рецепторов, выбранных из ORL-1 и рецепторов

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), а также их физиологически приемлемым солям, обладающим свойствами снижать уровень сахара в крови
Наверх