Способ получения моноэтиловых эфиров (//-замещенных а- хлорпимелиновых кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l92782

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.Х11.1965 (№ 1041799/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 02.111.1967. Бюллетень ¹ 6

Дата опубликования описания 4Л .1967

Кл. 12о, 11

МПК С 07с

УДК 547.461.7.07. (088.8) Комитет по долам кзооретвиий и открытий при Совете Мииистрав

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ а -ЗАМЕЩЕННЫХ а-ХЛОРПИМЕЛ И НОВЫХ КИСЛОТ

Настоящее изобретение относится к способу получения соединений, служащих исходным сырьем для синтеза а-аминокислот.

Согласно предложенному способу моноэтиловые эфиры а -замещеннь1х сс-хлорпимелиновых кислот получают окислением эфиров2-замещенных 7,7-дихлоргептен-б-овых кислот

30 % -пой перекисью водорода при температуре 55 — 70 С в среде уксусной кислоты илн уксусного ангидрида.

Выход моноэфира составляет 55 — 65% от теории.

Пример. Смесь 15 г (0,058 лоль) этилового эфир а 2-этил-7,7-дихлоргептеп-б-ово I кислоты, 50 нл уксусного ангидрида и 25 лл

ЗОО, „-ной перекиси водорода перемешивают до образования гомогенного раствора, что сопровождается выделением тепла (иногда необходимо охлаждение). После чего смесь нагревают 15 — 20 час при 55 — 70 С.

При пониженном давлении водоструйным насосом отгоняют уксусную кислоту и воду, а остаток обрабатывают 3 ;р -ной щелочью и экстрагируют эфиром.

Bottt ttt c IoI1 IIo, tt:.ttc 7H1oT co tritoÉ KHcлотоЙ, экстрагируют эфиром и сушат няд сернокислым натрием, после чего перегоняют в вакууме, собирая фракцию 172 †1 С/3-4 лл рт. ст.

Выход моноэтилового эфира а -этил-а-хлорпимелиновой кислоты 9,2 г пли 62 „от теории; и D 1,4602; с1 т 1,1105.

Найдено, %: МКр 61,70.

Вычислено, %: МКо 61,10.

С„Н„С10,.

10 Найдено, ", „: С 52,62; Н 7,63; CI. 13,98.

Вычислено, ", „ : С 52,69; Н 7,58; CI 14,17.

Предмет изооретенпя

1. Способ получения моноэтиловых эфиров а -замещенных а-хлорпимелиновых кислот, отличаюитийся тем, что, этиловые эфиры 2-замещепных 7,7-дихлоргептен-б-овых кислот

20 окисляют перекисью водорода при нагревании в среде уксусной кислоты или уксусного ангидрида.

2. Способ по п. 1, отличаюи1ийся тем, чтя нагревание ведут при температуре 55 — 70 С.

25 3. Способ по пп. 1 ti 2, отличающийся тем, что окисление ведут 30",-ной перекисью водорода.