Способ получения сенсибилизирующих димероцианинового рядакрасителей
2О3477
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СРаДКТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик!."— ,Г, чЕО!ОЗг1 с
ЗСЗВИС!!МОЕ СТ сЧВТ. СВИдвт ."!ЬСТВа . а
Заявлено 27.V.1966 (№ 1079069/23-4) Кл. 57b, 8| 02
22е, 7,02 с присоеди!:ет!иех! заявки ¹
П;риоритет
МПК 6 ОЗс
С 09b
УДК 77.021.133:
:668.719.4 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете !т1инистроа
СССР
Опубликовано 28.IX.1967. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 15.XII.1967
Авторы и 3 0 0 " т е i! и я
3, П. Сытник, М. C. Любич и А. А. Абдуллаев
Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут
3 аявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕНСИБИЛИЗИРУЮ1ЦИХ КРАСИТЕЛЕЙ
ДИМЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДА
Х С=СЯ вЂ” СЯ= - — c б j
К
О=! =(.
R ,й
1,0=СВ.
Изобретение касается способа получения сенсибилизирующих красителей димероцианинового ряда.
Известен способ получения сенсибилизирующих красителей димероцианинового ряда общей формулы где Z — остаток азотсодержащего гетероциклического основания; Zt — остаток циклического .кетометиленового соединения; R u R— алкил или арил,,взаимодейст виек! мероцианинов с алкили рующими агентами, например диметил сульфатом, с последующей конденсацией образующихся четвертичных солей с кетов!етилено вымт! соединениями.
Недостатком этого способа получения димероцианиновых KpBlcителей является малая доступность метилзамещенных азотсодержащих гетероциклических оснований.
Найдено, что димероцианиновые красители могут быть получены взаимодейстзием четВертичных солги азотсодержащих гетероциКЛИЧЕОКИХ ОСНОВаНИ!!, СОДЕРжаЩИХ аКтнсВНУЮ метильную группу, с нульметинмероцианинами.
Процесс проводят при нагревании в пиридиие, B IipH утствии триэтиламина.
Димероцианиновые красители применяют
10 в качестве оптических сенсибилизаторов га лоидосеребряных фотоэмульсий.
Пример 1. Сх!есь 0,3 г йодэтилата лепидина, 0,42 г 3-этил-5-(3 -этил-5 -ацстаннлинометилснтиазолидинон-4 - илиден-2 ) тиазолидии15 тион-2-о !а-4 (I), 12 .т!л пиридича и 0,4 !!л трпэтиламина кипятят 15 лин, разбавляют
12 лл этило вого спирта и оставляют на ночь.
Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Выход 3-этил-2- (3 -этил20 тиазолидинтион-2 -он-4 -и.!иден-5 ) -5- (I" -этилдигидрохинолилиден - 4 -этилиден) - тиазолидинона-4 0,28 г (59,7%), т. пл. 329 С. Краситель очищают кипячением с этиловым спиртом (2 раза по 120 л!л); темно-зеленый поро25 шок с т. пл. 334 С, максимум поглощения ii этиловом спирте при 664 л!лк и 617 л!л!к, максимум сенсибилизации при 715 и 660 л!,!!к.
Пример 2. Аналогично из 0,42 г этил-и толусульфоната 2-метил-5-Р-нафтилтиазола
30 0,42 г 1 получают 0,48 г (87,1%) 3-этил-2203477
Предмет изобретения
Составитель Э. Рамзова
Редактор M. Иорагимова Техред Л. Я. Бриккер
Корректоры: Г. И. Плешакова и Е. Ф. Иолиоиова
Заказ ЗЫ.!ц!G Тп!;аис 53о Подписное
Шц!ИПР! Комитета по делам изооретеиии и открытий при Совете Министров ССС!з
Моск: а, Цент!), ир, Серова, J,. 4
Типографии, пр. Сапунова, 2 (3 -этилтиазолидинтион-2 -он-4 - илиден - 5 ) -5(3"-этил-5"-!з-нафтилтиазолинилиден-2-"- этилиден) -тиазолидинона-4; аветло-зеленый порошок с т.,пл. 299 — 300 С, максимум поглощения в этиловом спирте при 598 ммк, максимум сенсибилизации при 670 ммк.
П;р и м е р 3. Аналогично из 0,34 г этил-итолусульфоната хинальдина и 0,42 г 1 получают 0,4 г (85%) 3-этил-2-(3 -этилтиазолидинтион-2 -он-4 - илиден-5 ) -5 — (1"- этилдигидро- 10 хинолилиден-2"- этилиден) - тиазолидинона - 4; светло-зеленый порошок с т. пл, 325 С, максимум поглощения в этиловом спирте при 614 и 575 ммк, максимум сенсибилизации при
670 и 620 ммк. 15
Пример 4. Аналогично из 0,35 г этил-итолусульфоната 2-метилбензтиазола и 0,42 г
1 получают 0,36 г (75,7%) 3-этил-2-(3 -этилтиазолидинтион-2 -он-4 -илиден-5 ) -5- (3"- этилбензтиазоли нилиден-2"-этилиден) - тиазолиди- 2р нона-4; светло-зеленый порошок с т.,пл. 329 С.
Максимум поглощения в этиловом:спирте при
575 ммк, максимум сенсибилизации при
635 ммк.
Пример 5. Аналогично из 0,38 г этил-итолусульфоната 2-метил-5-метоксибензтиазола и 0,42 г 1 получают 0,4 г (81,6% ) 3-этил-2(3 -этилтиазолидинтион-2 -оп-4 - илиде н-5 ) - 5(3" - этил-5" — метоксибензтиазолинилиден-2"этилиден) -тиазолидинона-4; мелкие темно-сиреневые иголочки с т. пл. 340 С, максимум поглощения в этиловом спирте при 582 ммк.
Способ получения сенсибилизирующих красителей димероцианинового ряда общей формулы где Z — о "татки азотсодержащих гетероциклических оснований; Z — остатки циклических кетометиленовых соединений; К и R — алкил или арил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, четвертичные соли азотсодержащих гетероциклических оснований, содержащих активную метилыную группу, подвергают взаимодействию с нульметинмероцианинами.
