Способ получения 2-бehзилokcи-4-n-aлkилгидpokcил- амино-6- алкиламино-8-триазинов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

250I48

Сове Соеетекиз

Социелиотичеокиз

Реопублие

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 03,Х1.1967 (№ 1194551/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.VI I I.1969. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 23.1.1970

Кл. 12р, 10!05

МПК С Oid

УДК 547.879.07(088.8) Комитет по лелем изобретений и открытий при Соеете Миииотрое

СССР

З g

1 ПЛт" 111 0

П Х11Д ;,-1,,д

« т11ЛИ,4

Авторы изобретения

И. А. Мельникова, Н. H. Мельников и Ю. А. Баскаков

3 аявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛОКСИ-4-N-АЛКИЛГИДРОКСИЛАМИНО-6-АЛКИЛАМИНО-S-TPИАЗИНОВ

Изобретение относится к способам получения новых замещенных симметричных триазинов. 2-Бензилокси-4-N-алкилгидроксиламино.

6-алкиламино-S-триазины могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Способ получения S-триазинов с общей формулой

0 — CH, Ñ,Í !

Ф х

С N N

II он

В Ъг 8 1т где R — алкил, содержащий от.1 до 3 атомов углерода, R — алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, заключается в том, что 2хлор-4-бензилокси-6 - алкиламино-S — триазин подвергают взаимодействию с избытком Nалкилгидроксиламина или его хлоргидратом в присутствии двууглекислого натрия в воднодиоксановой среде в токе азота при температуре

50 — 60 С. Далее продукт выделяют известным способом.

Пример 1, 5,2 г (0,062 моль) солянокислого N-метилгидроксиламина в 5 мл воды при температуре от — 10 до — 5 С нейтрализуют в токе азота раствором 5,2 г (0,062 люль)

ХаНСО в 10 мл .воды. К полученному раствору метплгидроксиламина при 5 — 10 С одновременно добавляют 8,7 г (0,031 моль) 2-хлор4-бензилокси-6 - изопропиламино-S - триазина (т. пл. 64 — 65 С, из петролейного эфира) в 20 мл диоксана и 5,2 г (0,062 моль) NaHCO3 в 30 мл воды. Время добавления 7 — 10 мин, р1-1 смеси после добавления 8. Реакционную смесь

10 перемешивают 2 час при 55 — 60 С и 1 час при

60 С. Во время проведения реакции через смесь пропускают ток азота. По окончании нагревания смесь охлаждают, добавляют воду (/2 по объему), затем подкисляют соляной или

15 уксусной кислотой до рН 7, насыщают поваренной солью и экстрагируют эфиром три раза по 35 мл, органический слой сушат над

Мд$0„после отгонки растворителя и охлаждения получают в остатке очень вязкую зеле20 новатую массу. 2 г технического продукта растворяют,в 8 мл теплого этилового спирта, охлаждают до 20 С, добавляют 20 мл воды, затем 10%-ный раствор NaOH в воде до растворения осадка и далее добавляют уксусную

25 кислоту до рН 7, фильтруют чуть сиреневатые кристаллы, промывают их водой, сушат в вакуум-эксикаторе над Р О; и далее над твердым ХаОН. Получают 1 г 2-бензилокси-4-Nметилгидроксиламино - 6 - изопропиламино-S30 триазина. Выход 50%; т. пл. 57 — 59 С (осаж250148

0 — CH-CH

2 6 5, Ф

N N

Н- !! . 0Н Х- С С - 1" в " -" - =-р

Составитель С. Полякова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. Н. Самыгина

Заказ 3870/7 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобре;ений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 дение из щелочного раствора при помощи уксусной кислоты) .

Найдено, о о: С 58,96, 58,37; Н 6,92, 7,02;

N 24,47.

С 14Н161 1,О, Вычислено, о о: С 58,12; Н 6,62; N 24,24.

Аналогично из 5,6 г (0,02 моль) 2-хлор-4бензилокси-б-изопропиламино-S-триазина, 3,8 г (0,04 моль) N-этилгидроксиламина хлоргидраза в,присутствии 6,7 г (0,08 моль) МаНСОа получают 4,2 г 2-бензилокси-4-N-этилгидроксиламино-б-изопропиламино-S-триазина. Выход 70%, продукт выделяют аналогично, но очищают перегонкой в высоком вакууме; т. кип. 120 — 121 С (0,1 мм рт. ст.).

Найдено, о о: С 59,01; 58,82; Н 6,56, 6,50;

N 22,73.

С„Н„Х60, Вычислено, о о: С 59,38; Н 6,97; N 23,08.

Предмет изобретения

Способ получения 2-бензилокси-4-N-алкилгидроксиламино-б-алкиламино-S-триазинов с общей формулой где R — алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, 15

R — алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, отличающийся тем, что 2-хлор-4бензилокси-6-алкиламино-S-триазин подвергают взаимодействию с избытком N-алкилгид20 роксиламина или его хлоргидрата и с избытком двууглекислого натрия в воднодиоксановой среде в токе азота при температуре 50 — 60 С с последующим выделением продуктов известным способом.