Способ получения 3,3'-диизопропенил- n-фтал и мидофтал имида

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 23.VI I.1969 (№ 1351238/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Г1р иор итет—

Опубликовано 19.Х.1971. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 11.1.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.584(088.8) Авторы изобретения

С. Г. Мацоян, А. А. Саакян, Г. М. Погосян и А. С. Погосян

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3 -ДИИЗОПРОПЕНИЛN-ФТАЛ ИМИДОФТАЛ ИМИДА ав си, l

С.— ОН

СНз — ССН2 сн;с=сн, 0 CO

5— - 3

0 СО

Изобретение относится к получению нового соединения — 3,3 -,диизопропенил-N-фталимидофталимида, которое может найти применение в качестве сшивающего агента для получения жаростойких полимеров, а также в качестве полупродукта при синтезе бисэпоксидов и при приготовлении лаков.

Известное аналогичное соединение — N-фталимидофталимид, способ получения которого многостадиен и основан на взаимодействии фталевого ангидрида с аммиаком, не обладает свойствами мономера.

Предлагаемый новый, не описанный в литературе способ, позволяющий ввести в молекулу N-фталимидофталимида изопропенильные группы, сообщающие полученному соединению свойства бифункционального мономера, заключается в том, что 5-(а-оксиизопропил)циклофталгидразид подвергают термической обработке при 220 — 240 С в токе сухого азота, при которой происходят реакции диспропор1о ционирования и дегидратации с отщеплением гидразина (гидразингидрата) и воды по схемет

317649

Предмет изобретения

1О

Составители Т. Калинина

Текрек 3. Тараненко

Редан:ор Т. Шарганова

Корректоры О. Волкова и Е. Усова

Заказ 7621 Изд. № 1887 Тираж 473 Потпи нос

ЦНИИПИ Комитета по делам пзобретени» и открытии прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., л. 4/5

Областная типография Костромского управления по печати

Продувка расплава 5- (а-окисиизопропил)циклофталгидразида, (т. пл. 174 — 176 C) азотом способствует удалению воды и гидразингидрата из сферы реакции, что ускоряет процесс образования и отвердевания 3,3 -диизопропенил-N-фталимидофталимида. Выход целевого продукта 75 — 80% от теории.

Пример. В перегонную колбу помещают

10 г 5- (а-оксиизопропил) -циклофталгидразида и через его расплав при 220 — 240 С с помощью капилляра пропускают ток сухого азота в течение 4 час. При этом содержимое в колбе затвердевает в блок, который охлаждают и кристаллизуют из диметилформамида.

Получают 6 г (75,6% ) 3,3 - диизопропенилN-фтал имидофталимида, (т. пл. 316 — 317 С)

В ОК-спектре продукта при полном отсутствип полосы поглощения NH-группы имеется отчетливо выраженная полоса поглощения в области 1720 см — . характерная для валентных колебаний карбонильной группы N-заме5 щенного пятичленного циклического имида.

Найдено, %: С 71,12; Н 4,17; N 7,47.

Вы-вислено, %: С 70,96; Н 4,33, Х 7,48.

Способ получения 3,3 -диизопропенил-N-фталимидофтадимида, отличающийся тем, что

5- (сс-оксиизопропил) -циклофталгидразид под1, вергают термической обработке при температуре 220 — 240 С в токе сухого азота с последующим выделением целевого продукта известным приемом.