Патент ссср 327673

Авторы патента:

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут , Феликс Хельмут Шмидт

Иностранна фирма Фарбверке Хехст А.Г.

C07C311/59 - с атомами азота сульфонилмочевинных групп, связанными с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

C07C311/58 - с атомами азота сульфонилмочевинных групп, связанными с атомами водорода или с ациклическими атомами углерода

О П И С А Н И Е 327673

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союа Советских. Социалистических

Реоаубрик

Зависимый от патента №

Заявлено 29.XI.1967 (№ 1199932/1418952/23-4) М Кл. C 07с 127/16

Приоритет 29.XI,1966, № Ф 50793 IV б/12о, ФРГ

Комитет по делан иаооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень ¹ 5

УДК 547.495.2:122.07. (088.8) Дата опубликования описания 21.XII.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика 1 ермании) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст А.Г.» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х- -.вЂ”

/ I

СЮ-ХН-CH;Cit, -Ы ЕГЛ-ЮН-В

OR или ее соли, где R вЂ” низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил;

Х вЂ” водород, фтор, хлор, или бром, предпочтительно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил-, преимущественно метоксиостаток;

R вЂ” эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил.

Заместитель Х располагается в 4- или преимущественно в 5-положении по отношению к кар ба мидной группе.

Низший алкил или низший алкенил, или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 25 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Известен способ гидрирования водородом двойной связи ненасыщенных соединений в присутствии катализатора гидрирования.

Предлагаемый способ состоит в том, что соответственно замещенные бензолсульфонилмочевины, содержащие в молекуле ненасыщенную связь, например

Kl-NH- СН=С Я-<." ;» SO z NH-CA-МН-В

OR где Х, R и R имеют указанные значения, путем гидрирования, например, молекулярным водородом, в присутствии известного гидрирующего катализатора, например Pd на угле, переводят в соответствующие бензолсульфонилмочевины. Предлагаемый способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.

Пример. N-(4- ((I-(2-Метокси-5-хлорбензамидо)-этил) -бензолсульфонил)- N вЂ” (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина. 2 г N-(4(р-(2 - метокси - 5 - хлорбензамидо)- этил)бензолсульфонил)-N (2,5 эндометиленциклогексен-3-ил) -мочевины с т. пл. 174 вЂ” 176 С, полученной из 4-(P-(2-метокси вЂ” 5 - хлорбенз327673

Предмет изобретения

Составитель М. Кабакова

Редактор Л. Новожилова Техред Л. Евдоиов Корректоры: Е. Сапунова и Л. Новожилова

Заказ 3959/3 Изд. № 1691 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 амидо) -этил) -бензолсульфонамида и (2,5эндометиленциклогексен - 3 вЂ” ил) - изоцианата, растворяют в 150 мл метанола и небольшом количестве диметилформамида и гидрируют в присутствии катализатора Pd на угле при комнатной температуре и нормальном давлении до тех пор, пока не закончится присоединение водорода, Затем отфильтровывают катализатор, отгоняют большую часть растворителя в вакууме и обрабатывают остаток водой. Выпавший продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. Получают N-(4- (P-(2-метокси - 5 - хлорбензамидо)этил) -бензолсульфонил|-N - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевину с т. пл. 187 вЂ” 189 С.

Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы

08-NH-СН=ОН " 80,-ЯН-00-NH-R

0R где R вЂ” низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил;

X вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метокси5 остаток в 4- или преимущественно в

5-положении по отношению к карбамидной группе;

R вЂ” эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфонилмочевину, имеющую в молекуле ненасыщенную связь, например соединение общей формулы

08 NH Y ЯО,-NH-CO-NH R

OR где Х, R, R имеют вышеуказанные значения, подвергают гидрированию, например, молекулярным водородом в присутствии катализато25 ра гидрирования, например Pd на угле, и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.

Похожие патенты:

Патент 317196 // 317196

Патент 293341 // 293341

Способ получения бензолсульфомочевины12 // 293340

Патент 289590 // 289590

Патент 272184 // 272184

Патент 317196 // 317196

Патент 308573 // 308573

Всесоюзная i^тентно-т[хшл['ска"' бие.^м'-ет::^/л—- // 308572

Патент 293341 // 293341

Способ получения бензолсульфомочевины12 // 293340

Патент 289590 // 289590

Способ полученияn-aлkилokcamидoбehзoлcульфahилил-n'-«- // 289085

Способ получения хлорцикламида // 255251

Способ получения n- // 206573

Способ получения №- // 204329

Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, обладающие антиаритмическим действием, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2155750

Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2159763

Изобретение относится к замещенным бензолсульфонилтиомочевинам формулы I где обозначают: R(1) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; R(3) - водород; R(4), R(5) и R(6) - независимо друг от друга водород, арил или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; E - сера; X - кислород; Y - CH2-группа, и их фармацевтически переносимым солям

Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2198163

Изобретение относится к новым замещенным бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины формулы I, а также к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим антиаритмической активностью и активностью для предотвращения скоропостижной, обусловленной аритмией смерти от остановки сердца, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и способу ее получения

Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2198872

Изобретение относится к новым замещенным бензолсульфонилмочевинам или -тиомочевинам формулы I, а также к их фармацевтически приемлемым солям, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и способу ее получения

Производные бензолсульфонамида и их применение // 2224744

Изобретение относится к производным бензолсульфонамида формулы (I): где Х представляет собой нитрогруппу, цианогруппу или галоген; Y1 представляет собой вторичную или третичную аминогруппу; Y2 представляет собой азот или -NH группу; Z представляет собой кислород, серу, -N-CN или -СН-NO2; и R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой каждый независимо насыщенную или ненасыщенную линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 12 атомов углерода, насыщенную или ненасыщенную алициклическую группу, содержащую от 3 до 12 атомов углерода, фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, представляющими собой С1-С4 алкильную группу, нитро, циано, трифторметил, карбокси и галоген, бензильную группу или фенилэтильную группу, или Y1 означает третичную аминогруппу и с R1 образует морфолин или гомопиперидин, а Y2 представляет собой азот и с R2 образует гомопиперидин, за исключением производных, для которых Х является нитрогруппой, Y1 представляет собой вторичную аминогруппу (-NH-), Y2 представляет собой -NH группу, Z представляет собой кислород, R2 представляет собой изопропил и R1 выбран из группы, включающей в себя м-толуил, фенил и циклооктил, и за исключением N-[(2-циклооктиламино-5-цианобензол)сульфонил] N'-изопропилмочевины, или его фармакологически приемлемые соли

2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2235720