Патент ссср 327675
О П И С А Н И Е 327675
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 29.Х1.1967 (№ 1199932/1418957/23-4) М. Кл. С 07с 127!16
Приоритет
Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 26Л.1972. Бюллетень № 5
УДК 547.495.2.07 (088.8) Дата опубликования описания 02.Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИ НЪ1
Х
СО NH СН2 СН2 $0 NH (0 ЛНR
OR или ее солей
Изобретение относится к способу получения
M y Jl bl где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкенил;
Х водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил.
Заместитель Х располагается в четвертом пли преимущественно в пятом положении по отношению к карбамидной группе.
Низший алкил, низший алкенил или низший алкоксиостаток содержит от одного до четырех атомов углерода в разветвленной или неразветвленной цепи.
В литературе известен метод получения бензолсульфомочевин путем взаимодействия зановой бензолсульфонплмочевипы общей формещенной бензолсульфиновой кислоты с оксимочевиной в присутствии конденсирующих средств.
Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенные галогениды бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств также соответственно замешенные бензолсульфиновые
15 кислоты или их щелочные соли подвергают реакции обмена с оксимочевинами, группа
NHq которых замещена íà R, где R" имеет указанное значение.
Процесс обмена сульфиновых кислот илп их
20 галогенидов с оксимочевиной наиболее целесообразно осуществлять в инертных растворителях. Если в качестве исходных веществ берутся сульфиновые кислоты или их щелочные соли, то в этом случае процесс проводят в при25 сутствии кислых конденсирующих средств, например THQHHëêëîðHäà, полифосфорных кислот, безводной фосфорной кислоты или
327675
Предмет изобретен ия или ее солей
Составитель М. Кабанова
Техред Л. Евдонов
Корректор T. Китаева
Редактор Е. Хорнна
Заказ д550/5 Изд. Хв 1б4 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-Э5, Раушская иаб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 серной кислоты. Предложенный способ позволяет получить новые бензолсульфонилмочевины, обладающие ценными свойствами, они могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Пример. N-(4-(P-<2-метокси - 5 - хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил) - N (2,5 - эндометиленциклогексил) - мочевина
3,5 г 4-(P-<2-метокси - 5 - хлорбензамидо)этил) - бензолсульфиновой кислоты и 1,7 г
N-(25 - эндометиленциклогексил) - N - оксиСпособ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы
Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем, что соответственно замочевины растирают в ступке в диоксане с
50 г полифосфорной кислоты. Тягучую массу через 3 час обрабатывают ледяной водой и выпавший осадок экстрагируют 0,5 /о-ным ам5 миаком.
Аммиачнощелочной раствор подкисляют и перекристаллизовывают осадок из метанола.
N-14-(p-(2-метокси - 5 — хлорбензамидо)этил) - бензолсульфонил)-N - (2,5 - эндомети10 ленциклогексил) - мочевина имеет т. пл. 187—
189 С. где R — низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкенил; мещенные галогениды бензолсульфиновой кис15 лоты или в присутствии кислых конденсирующих средств также соответственно замещенные бензолсульфиновые кислоты или их щелочные соли подвергают реакции обмена с оксимочевинами, NH>-группа которых замеще20 на на R, где R имеет указанное значение, и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известными приемами.
