Способ получения дисазопигментов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента ¹
Заявлено 15.!Х.1968 (№ 1274088/23-4) М. Кл. С 09Ь 39 00
Приоритет 15.1Х.19б7, лЪ 12918, б7, Швейцария
Комитет по делам изобретений и открытий 1 при Совете Министров Опубликовано 03,Xll.!972. Бюллетень № 34
СССР
УДК 547.556.33(088.8) Дата опубликования описания 20 Х!!.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Арманд Руге и Карл Ронко (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) у
1 (Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСАЗОПИГМЕНТОВ
10 он
R, CONH — R, Изобретение относится к получению новых дисазопигментов, которые могут быть испо7bзованы для крашения различных материалов, Известен способ получения азопигментов общей формулы
N — R, !
N он
R, COiVH — R„ где Ri — арил; R2 — нафталиновый остаток, в котором азо-, гидрокси- и амидогруппы соответственно находятся в положении 1, 2, 3; Кз— арил, взаимодействием диазоаминосоединепия, содержащего остаток R, с нафтолом общей формулы где R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, при нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органической кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Пигменты, полученные по известному способу, окрашивают материалы с хорошими колористическими показателями в незначительную гамму цветов.
С целью расширения цветовой гаммы, углубления тона окраски, предлагаются новые пигменты — дисазопигменты общей формулы
N — R, R,— N
1 (!
iU М он но.
1 а бR сомн — R — несо
15 где R, R> и R3,имеют указанные выше значения, получать взаимодействием диазоамипосоединсния, содержащего остаток Кь с бнснафтолом общей формулы
20 ОН но. 2 ° / 2
CONH — R — HNCO где К и Кз имеют вышеуказанные значения, 25 при нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органической кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Процеcc ведут
358848
С1 н (получен путем сочетания диазотированного
15 (3 - трифторметил) — анилида 4 — метил - 3— аминобензойной кислоты и пиперидина в щелочной среде) и 1,35 ч. бис-(2 -гидрокси-3 нафтоил) - 2,5-диэтокси - 1,4 - фенилендиамина суспендируют в 130 ч. о-дихлорбензола, 20 нагревают до 90 — 100 С и обрабатывают 5 ч. ледяной уксусной кислоты. Затем обрабатывают, кяк в примере 1, и получают 2,0 ч. дисазокраситсля красного цвета следующей формулы
С0 ОчгН гRHCO г г
З0
0iZH3 которьгй обладает теми же свойствами, что и пигмент, указанный в примере 1.
40 Аналогично получают другие пи-,менты, перечисленные в табл!!пс, путем взаимодействия
2 лоль диазоам1>шососдинепи>! (диазокомпопснтя) и аминя и послсду1ощего сочетания с
1 лголь бис - (2 - окси — 3 —;!афтопл) — произВОДНОГО ДИЯ Мрпга.
HO
i ON H М11СО который в обычных растворителях или совсем н» растворяется или растворяется с трудо,i. 45
Цвет пленки из полихлор13иппла
Диазокомпопепт
Лмип
Диамии
Красный
2,5-Дихлоранилин
I);>-Ди легггл
1,4- феи ил сг:;j H H > I H
2-Хлор - 5 - мстокси1,4-фсиплсидиамип гг-Фенилендиа>гип
2,5-Диметил-1,4 - фспилендиамин
2 - Хлор-1,4-фепилендиа мин
Морфолпи
Кори.гневый
То же
То же
Ярко-красный
Коричневый
2 - Нитро - 4 - хлор- I анилин
Пипсриди>I
То же
То же
То же
Морф олин
4 - Хлор - 3 - амииобензамид
2,5 - Диметил-1,4фенилендпамин
2-Хлор - 5 — метокси1А-фснилсидиамии
То >ке
То же предпочтительно при 60 †1 С, В качестве органического растворителя используют хлорбензол, дихлорбензол, нитробензол, и!ридин, этиленгликоль, монометиловый эфир или моноэтиловый эфир этилснгликоля, диметилформамид, муравьиную или уксусную кислоту, В качестве органической кислоты можно использовать муравьиную, уксусную, 4-толуолсульфоновую, полигалогениров анны е кислоты.
Пример 1. 3,2 ч. 60,6% -ного диазоаминосоединения формулы
С1 (получен путем сочетания диазотированного
2,5-дихлоранилина и морфолина в щелочной среде) и 1,45 ч. бис-(2 -окси-3 -нафтоил) — 2— хлор-1,4 - фенилендиамина суспендируют в
130 ч. о-дихлорбензола, нагревают до 90100 С и обрабатывают 1,0 ч. трихлоруксуспой кислоты. Затем перемешивают @о С1,5 час прп
120 С и 150 С. Пигмент красного цветя отфильтровывают в горячем виде и промывают сначала горячим простым моноэтиловым эфиром гликоля, а зяте!3! горячим о-дихлорбспзолом, метанолом и горячей водой, После сушки в вакууме при 80 С получают 1,75,. днсазокрасителя следующей формулы
Полученный пигмент окрашивает пленку из полихлорвинила в красный цвет, устойчивый к действию света, лакового покрытия и миграции.
Пример 2. 5,5 ч, 48%-ного диазоаминосоединения формулы
358848 ь
Д:»a)l;»H
Лх»»»»»
Красный
Морфолин
То же
То же
Красный То же
То же
То же
Пиперидпп
То же
То же
Красный
Коричневыи
То же
Морф олин
То же
То же
Красный
Фиолетовый
То же
Оранжевьш
Коричневьш
Красный
То же
Красный
То же
То же
Диазоко »попе»»т
4 - Метил - 3 -аминобензамид
4 - Метокси - 3 аминобензамид
Метиловый эфир 4хлор - 3 - аминобензойной кислоты
Метиловый эфир 4-метил - 3 - аминобензойной кислоты
Фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты (4 -Хлор) - фениловый эфир 4-метокси - 3аминобензойной кислоты (4 - Хлор) - фениловый эфир 4 - хлор - 3-аминобензойной кислоты
Этиловый эфир 4-амино3-нитробензойной кислоты (4 -Метил) - фениловый эфир 4-метил - 3 аминобензойной кислоты (4 - Метокси) - фениловый эфир 4-метил3 - аминобензойной кислоты (4 - Фенил) - фениловый эфир 4-хлор - 3аминобензойной кислоты
Фениловый эфир 4-метил - 3 - аминобепзойной кислоты
4 - Этилсульфон - 3 а мииобензотрифторид (4 - Хлорфениловый) эфир 4-амино - 3 метилбензойной кислоты (3 - Трифторметил) анилид 4 - метил - 3аминобензойной кислоты (3 - Трифторметил) анилид 4 - метокси-3а минобензой ной кислот6» (2 - Хлор - 5 - трифторметил) - анилид
4 - хлор - 3 - аминобензойпой кислоты (2, 5 - Дихлор) -анилид 4 - метил - 3 аминобензойной кислоты
2-Хлор-5 - метокси1,4-фенилендиамин
2,5 - Диметил - 1,4фенилендиа »ин
2-Хлор - 1,4 - фенилендиам»ш
2-Хлор - 5 — вето».cui,4-фс»шлендиамнн
2,5-Диметил - 1,4 - фенилендиамин зГ». —., о - л».".. I C T i3 I» с;!1,4-фенилендиамин
2,5-Дв»сетокси1,4-фенилендпампн п-Фенилендиампн
2,5-Диметпл - 1,4 фенилендиамин
2,5 - Диметокси - 1,4 фепплендиампн
2,5-Дихлор - 1,4фенплендпамин
2,5-Диметил-1,4 фенилендпамин
2,5 - Диэтокси - 1,4фенилендиа мин
2,5 - Диметил - 1,4фенилендпамин
2-Хлор-5-метокси1,4 - фенилендпамин
2,5-Диметил-1,4фенилендпа»пин
Цвет пленки из полихлорвп»шла
Красный с с»»»»и»»и разводами
То же
Красный с сипимп разводами
Красный с синими разводами
Красный с сипикш разводами
То же
358848
Продолжение
Аннин
Цвет пленки из полихлорвинила
Дна мин
Диазокомпопент
2-Хлор-5-метокси-!,4фепилендиагии»
Красньш
Морфолип (2 - Метил — 3 -хлор)анилид 4 - хлор — 3— амипобензойной кислоты
2,5-Диметил-l,4фе»плендиамип
То же
То жс (2, 4 - Дихлор) - анилид 4 - хлор - 3-амипобензойной кислоты
3,3 -Дпхлор-4А д lаз»)под)»1)ешlл
Диметиловый эфир 5 аминоизофта iel)o! I кислоты и- Фе пи I. If; » I a)1 г»1
ДпциклоГЕКСИ I;! )»1»
Метиловый эфир антранпловой кислоты
3,;3 — Дпметокс»-4,4 д11ами»одифс»ил
2, I) -Ди мет и,.-!,4фс1шлспдиа)».II
Морфол1ш
Мети jof)I III эфир 4-азшнобензойной кислоты
Фиолетовый
То жс
Фе1 иловый эфир 4-!)!f. тил - 3 — аминобензойной кислоты
Длп со lс 21»1»Я пспольз) 1От бис-12 -о! сп-t) 1)ро):-, ) -паф10».1) — If,)1)из))о jнос дна зина.
Предмет изобрстен11я общей
Составитель Т. Калинина
Тсхрсд Т. Курилко
Корректор 3. Тарасова
Редактор Т. Шарганова
Зака з 3969, 15 Изд. ¹ 1735 1 »раж 406 Подписное
ЦНИИПИ 1(омитста по делам изобретений и открь:тий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раугнская паб., д. 4)5
Типографии, пр. Сапунова, 2
Способ получения дисазонигментов формулы
N — R, R, — )Х) к1 М он но. 2 (2
CONH — К,— HNCO где Rl — арил; R — нафталиновый остаток, В которой азо-, Гидрокси- и амндог))т:)if»I находятся соответственно в поло>кении 1, 2 н 3;
Яз — аРил, отличаюи4ийсЯ тем, что дназоаминосоединеíие, содержащее остаток R1, взаимодействует с биснафтолом обшей формулы
5 ° OH но, р, CONH — R,— HNCO где R) и Кз имеют вышеуказанные значения, прп нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органичсско11 кислоты, например муравьиной, с последующ11м выдслснисм цслсво."о продукта известным приемом.
