Способ получения азокрасителя
, 4е),. л патент) .-- =:" .
О П М " Е 384851
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 19.1Ч.1971 (№ 1648149/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 29 Ч.1973. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 12.XII.1973
М. Кл. С 09Ь 39/00
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.556.33(088.8) Авторы изобретения
И. А. Ромадан и И. Д. Левченкова
Заявитель
Рижский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЯ
Изобретение относится IK способу получения азокрасителей на основе аминоантрахинонов, которые могут быть использованы для крашения полиэфирных, ацетатных, триацетатных и шер стя н ых вол окон.
Известен способ получения азокрасителей на основе аминоантрахинонов при сочетании аминоантрахинона с fL-ал килфенолом, в частности с п крезолом, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
К недостаткам известных красителей относится их невысокая прочность при действии света, влаги, трения.
С целью улучшения качества целевого продукта и расширения цветовой гаммы предлагается использовать в качестве и-ал кплфенола незамещенный или замещенный на хлор пли бром п-алкилфенол, в котором алкил пре дставляет собой изо-СзНт, трет-С Н,, вторСоН10 трет-CoHII.
Введение в молекулу азокрасптеля указанных ал кильных ради калов хлора или брома позволяет расширить цветовую гамму., углубить тон о краски на волокнах и повысить ее прочность к физико-механическим воздействиям.
Пример 1. Получение 1- (2-окси-5-изопропил) -азофенил-2-метил-4-хлорантрахинона.
В 58 мл конц. Ho$04 растворяют 13,6 г
1-амино-2-метил-4-хлорантрахинона, при комнатной тем пературе прилива от нитрозилсерную кислоту, приготовленную из 45 г конц.
Н $04 и 3, г NANO., реакционную смесь выливают на лед, сульфат диазопия отфильтровывают, промывают небольшим количеством ледяной воды и растворяют при 30 — 35 С в
1,5%-ном растворе соляной кислоты.
Раствор соли диазония фильтруют и фильт10 рат сразу же используют для сочстания.
8,2 г и-изопро пилфенола растворяют в
150 мл 15%-ного раствора едкого натра (остальные 150 мл щелочного раствора прибавляют в процессе реакции), прибавля|от соль
15 диазония, поддерживая температуру 0 — 4 С.
В лроцессе сочетания раствор высалнвают.
Осадок фильтруют через 10 чае. Прн подкислении фпльтрата разбавленной соляной кислотой выход целевого продукта увеличи20 вается на 7 — 8% (в расчете на исходный амин).
Пример 2. 2-(2 -Оксп-5 -трет-ампл) -азофенил-3-хлораптрахинон получают аналогично примеру 1, исходя из 13 г 2-амино-3-хлор
25 антрахинона и 10 г п-трет-амилфенола.
Выход 30,5, который увеличивается на 7—
8% (в расчете на исходный амин),при под кислении фильтрата.
Пример 3. Получение 2- (2-окси-5-трет30 бутил) -азофенил-I-аминоантрахинона.
384851
10 г 2-амина-4-трет-бутилфенола, полученного в виде соляно кислой соли при восстановлении соответствующего ами нопроизводного, суапендируют в 9 мл конц, НС1, к охлажденной до — 2 С суапензии,приливают насыщенный раствор NANO> и конец реакции контролируют по йодокрахмальной бумажке.
11,2 г 1-аминоантрахинона растворяют B
50 мл разбавленной (1: 3) соляной, кислоты и при температуре не выше +2 С приливают получвнный раствор диазония. Выход 43,4 /о.
Пример 4. 1- (2-Окси-5-трет-бутил) -азофенил-4-амина-3-сульфокислоту антрахинона получают аналогично примеру 3 из 10 г
2-амина-4-трет-бутилфенола и 14 г 1-амелина-2сульфокислоты антрахинона. Выход целевого продукта после высаливания 48,3 /о.
Пример 5. Получение 1- (2-окси-5-третбутил) -азофенил-2-сульфо-кислоты антрахинона.
12 г 1-амина-2-сульфокислоты aiHTpaxHHOHa растворяют при нагревании до 40 С в 300 мл воды, фильтруют, добавляют к фильтрату
50 мг 15 /о-ного раствора NaOH и 150 мл
8 /о -ного раствора НС1.
При охлаждении льдом (температура не выше +5 С) добавляют 17,4 мл 2,5 н, раствора NANO>, полученную соль диазония не выделяют, а сразу же используют в реакции с
5 г п-трет-бутилфенола, прова димой, как в примере 1.
Выход целевого продукта =.85О/о после высаливания.
Результаты, полученные лри определении прочности окраски шерстяного волокна, приведены в табл. 1.
10 В табл. 2 представлены результаты, полученные при о пределении прочности окрааки лавсанового волокна, крашение которого проводили при атмосферном давлении.
Для сравнения проводят кращение лавса15 нового волокна при давлении 3 атм и тем пературе 130 С. Результаты приведены в табл.3.
Кааба видно из приведенных в табл. 3 данных, крашение под давлением позволяет сни20 зить величину выкрааки с 5 /о до 1,5 /о с одновременным увеличением прочности красителей к действию света, сухого и мокрого трения.
25 В табл. 4 приведены результаты, полученные при определении прочности окраски триацетатной ткани.
В результате проведенных испытаний были выявлены красители, наиболее подходящие
30 для крашения определенного вида волокна (та бл. 5).
384851
cd
Ill ф
-17
И
И у
cd И
Е»»Ф о х х о са И
Ф о х х
И
v> о х о ъ3 х и х
И И И
CO т3 Ф
Ф к ф
3» х ч
Cd а х у о
К т34 х х х
Съ3
1 т
3 И
1 Й 4 И м
О Cd
\» о х
3С ъ О, 3 о х й
aS х
Ф ч (Ф ф
Съ о о х
О. Х х (D о О
Я 3
И о х
\» о х
ФС ъъ О, О 3»
03 х
О
О, о х
СС3 ф р
:г
36
F4 ъо о о
С»
О. х х ф о а
3»
Ф к
Ф
3» х
v а х ххх ооо
V3 02 V) х ха
3 3
IZI х»х х
Х d3 с а о х
О P al х о
° p а о х о р
С3 О
CCS
K м е« х х.х ооо
k 4 8
С3, С4 С4
Е И И
Я х ф
2( х со м м оъ
&» о о
L о х
1О
Cd х
v а х д о х х о
О й
Фх о х 3
v gp Id а о CC O х х Я
О.
М о и к а х
% еммйжчд
1 с "1 мс3мм
Съ3 М
ИИИИ ИИ
CIj
ЙЙЙЙ
ИИИ
»3
И
И ЙЙЙ
Ф
111111 (i l ii i i I
М Съ3 3 Съ3 Съ3
1" I l I l .Й
l l I l l l
I 1111
33
1+» I I I I
3 А
V> И СС> И М И И х и
3 х
f» а ко ъх3 п ф хж
3„3 3„é 3 ожркйо ооаэоаэх а - М3-КМ ххх ..хх оооххоо
gggoоеи
333 И И "3 g ЙИ ххохххх хххооох х б х х
С о ъо
О.
Ю р о
p aS д О х к IP
dS P
3» ф х
O I" х р са ъо
cd
v О ч ъо оо ф хо к х
v A о к ф
CCI Х
Х III хо ох
К al
О 3ф оо ф о ф С3 ок х v
Cd P р х ф
cd 3 к
Cd
Х 3» х д
333 ъ
О,ф х ю оО д 3
3» Х
О ф о х ф о х
О О
Ей
° и
v о х
Ft о а х о
Я
Я х о
Я
Я х х о
Cg к
5$
1о
Ф к
6) х о
cd а
М
А (»
v о х х о
Фх
I о х д х
P cd o
v х х о а о са М) (»»Ф о х х х а о о
»Ф я х
И о х
I о к э а
v о щ ( о
Ф о у
Cd
М
М к о а
Х
О
Ж эх
° О
Ф Р х
Ф х а о
И
1 о
f» к
С> х
384851 к к
cd
1О
Ф к
Ф ( х
v к а х о щ а 4 о а х о о
3 к» Ф я х х о м
I» о
К dI
f»
М о о х а
Ю о а д I л л м > (»Ф л ч И эх
2 х
О х х х а о м рх о 3
Е» Е» к
tD Е И Й 8 384851 Таблица 5 Волокно Формула красителя Волокно Формула красителя ОН 0,н3 1 3rD-э-э н Ацетатное Лавсановое н с — с-сн 1 сн К вЂ” К НО ОН Шерстяное сн, t сн, То же 0I нс — С вЂ” сн 1 снз То же 0 сн I сн 0 ХН Предмет изобретения Составитель Т. Калинина Редактор Л. Давыдова Техред Л, Грачева Корректор Е. Сапунова Заказ 3606/9 Изд. № 756 Тираж 647 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 С пособ:получения азакрасителя,путем сочетания аминоантрахинона с fL-ал кил фенолом с,последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества целевот продукта и расширения цветовой гаммы, в качестве и-ал1килфенола иапользуют незамещенный или замещенный на хлор или бром п-алкилфенол, в котором алкил представляет собой изо-СзНт, трет-C4Hg, втор-СьН11, третС,Н„.
