Способ получения водонерастворимого дисазокрасителя
I и р.
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Н ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл, С 09Ь 39/00
Заявлено 08.IV.1971 (№ 1643457/23-4)
Приоритет 16.IV.1970, № P 2018253.0, ФРГ
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
Опубликовано 23.ЧЛ973. Бюллетень М 23
УДК 547.556.33(088.8) Дата опубликования описания 01 VIII.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Хансвилли фон Брахель, Эрнст Гейнрих, Конрад Микс, Хорст Киндлер и Рудольф Клейн (Федеративная Республика Германии) Иностраш ая фирма
«Кассела Фарбверке Майнкур АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОНЕРАСТВОРИМОГО
ДИСАЗОКРАСИТЕЛЯ
А дт дт В дтСН
ОН
Изобретение относится к области получения новых дисазокрасителей пиридинового ряда, которые могут быть использованы для крашения текстильных материалов и нанесения на последние рисунка методом печати.
Известен способ получения водонерастворимых моноазокрасителей пиридинового ряда общей формулы где R — остаток производного бензола, не содержащий водорастворимые группы.
Способ состоит в том, что диазосоставляющую — предварительно продиазотированный амин общей формулы
RNHg где R — имеет указанное значение, подвергают сочетанию с азосоставляющей
2,6-диокси-4-метил-З-цианпиридином.
Красители, полученные по этому способу, имеют низкие колористические показатели, а также плохую устойчивость к действию органических растворителей, что не позволяет использовать ттх в качестве пигментов для крашения и печати текстильных материалов.
С целью устранения этих нсдостатков, предлагается в качсствс дпазосоставляющей применять соедпнсштс общей формулы
5 где А — фештльный илп нафтпльный радикал> которьтЙ может сандер>ткать один плп несколько заместителей, нс способствующих водорастворпмости;
 — фештлецовый или нафтплсновый радикал, который может содержать один пли несколько заместителей, нс способствующих водор"-,створи мости.
20 В качестве дпазосоставляющей целесообразно применять соединение общей формулы (I), в которой радикал А пмсет следующие заместители: галоген, окспалкоксп-, алкоксп-, ацилокси-, ацплампно-, трнфторметпл-, цпан-, 2S нитро-, R,> — COOR, — COU (R3) R3. — COR, — SO3Ì(R3) R3, — SOgR,, — OCOOR,.
OCN (R3) К3, OCOR3 О>03 > (R3) R;„ — ОЬОЯь — X (R3) COOR>, — д (Ке) COY (R3) R3, Х(Rg)COR3>Х(R»)ЬО3Х(Я3)R3
30 д (Ке) SO2Rlр
383306
С4
М
В о х
С4
t_#_
3 A
М
G (Х ьХ ,О м
Ж (»
Ю gp
» ф ъ о
QJ М о
Ж (Р. о
3. о
z х хх z х х ! х х z хх х х х
z о х v — к z б к х" и
z и
v о .б
Ф„7
I. z х о ххххи vz
z ! х х ххх v z х и о х х хх х х ! х z х хх х х z х х х хх х х z
Х и vZ иv- .б и х х х о "-„: о и о и
1 M! ь
Т/
I х о
Х Х ХХи Х ! I х х
z и
zo o
Г> ь х ъ о
ll
Яч м, .О
Ф Д: (li а Ф С 4
I ж
О. о о
f»
CJ
Е о
1 о
Ф хххх z х х х
vxzzz z х х z !
:ххz
vzvии х х z x
111о
zvIxIz х х х х хххх и. х х х
° Ю
\» о ййш х х х
1 (д Z хххх и х
CO \» о хй 4х х х z и
С4 о
М о
О э
3 р м 4
v
63
О, М о
It и ° (» сб ф
Ю и т и Б
Ж
383306
3 о х
О о х з Q о и о ои и х х х о ! х
-о х-х х х — и zz oz и I u х .-с о о — ихz и
3 и
О. о
1 о
М ! о
И и) Йф
ы
2I
И х о и Г
v о и
С4 о
1 о
Р ж о, о со
Х о" х х z я о о с Ь О, С4 Ы И х z x х и х х z o и — г 383306 :х 3 х о сб Г И х х х х х xzx z х х х х х х х х z = z xxx z z x z z z z х х х х z vv x z х х х х оо х х х х х х х х х ххх х х z х х х х z х = ххх х х z х х х х z x x хzх x x x z x с с. х х х ооо о х о х zv ozzl v — vx u vvo ! 0 о !!о ! с4 х х и v o x х х х z v v .б З х zzz о ! ! х о х х v" о х" v х о хх R — vj =Bi ! х х ! х хю z х хxz х х z x x z gào1 1° Х х 2 х О х «О Q х с л х v x М л О х и, Я о cn o & о — х о v ! 4 х с М х х о х х v щ äz С хо 4 О, с О x co v vz,у о! о о! о o !! 383306 л v и. а с а с с М О (Х х х х х х х х х х х х х х х х 1 хх х ххххх хх х х z z z х zz х zuzхххх х 1 х х х z х х о z z z z z х х х z z z х х хх z zUzzzzz х х х х х х х х z хх х ххххххх х z z z" 1 х о о о х х z к „z х zzU ca " у Uz z zОО 1 ао - o11 1 (й о 1 хх х ххххх хх х — х х z z x хх z zU I G5!z х х х х х z х х )Q О М G) cd О х О еа сс о о о zoo х и Г î ФЗ о 1 Я Б О р о х и И, 3 Ю О И cd Р о 383306 Таблица 2 Продолжение табл. 2 Компонент Z НО COOcH. COO- " С&Оранжевый Компонент Z co (DD-= То же Синеватокрасный То же То же н,с — ос -(" = O NN О СОЫНС„Н 102 СН3 X-N То же То же "г гЬ хо Я 3Н Q Ny C неватокрасный Оранжевый Синеватокрасный Красители общей формулы Полученный цвет нс. "-o,з — 0 О нс Н(м- u(O Н,С Полученный цвет (иневатокрасный Синеватокрасный 383306 Составитель Т. Калинина Редактор Н. Джарагетти Техред Л. Грачева Корректор А. Васильева Заказ 2800!4 Изд. № 107 Тираж 635 Подпис))ОР ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 где Ri — алкильная или алкоксиалкильцая ацилоксиалкильная, оксиалкнльная, цпкт)оалкильная, арильная, галогеналкильная группа; R2 и Кз — водород или одна из указанных для Ri групп, а также могут быть связаны непосредственно или через,гетероатом. Заместителями радикала В для указанной диазосоставляющей общей формулы (1) могут быть галоген, алкил, алкокси-, NR COÎRI, ИК2СОы (К2) Кз, N (К2) СОК2 N (R2) SO2N (R2) Кз N (R2) S02R)> где Ri — алкильная или алкоксиалкильная, ацилоксиалкильная оксиалкильная, арилоксиалкильная, цианалкильная, аралкильная, циклоалкильная, арильная, галогеналкильная группа; К2 и R3 — водород или одна из указанных для R) групп, а также могут быть связаны непосредственно или через гетероатом. Использование в качестве диазосоставляющей соединения общей формулы (1) позволяет повысить колористические показатели, а также тон, чистоту и глубину окраски при крашении и печати данными красителями как пигментами. Получаемая на материалах окраска обладает хорошей устойчивостью к свету и химическим обработкам. П р и м ер. 19,7 вес. ч, 4-аминоазобензола в 150 вес. ч. воды и 36,0 вес. ч. 30%-ный соляной кислоты выдерживают в течение нескольких часов. Затем полученную смесь разбавляют 150 вес. ч. воды и при 0 — +5 С диазотируют с раствором 7,7 вес. ч. нитрита натрия в 50,0 вес. ч. воды. Затем в течение часа раствор перемешивают при комнатной температуре. Отфильтрованный прозрачный диазораствор вводят в суспензию, состоящую из 16,5 вес. ч. 2,6-диокси-3-циан-4-метилпиридина в 400 вес. ч. воды, 16,7 вес. ч. NaOH и 27,0 вес. ч. ацетата натрия. Полученный краситель дает окраски оранжевого цвета с хорошими светопрочностью и устойчивостью к химическим обработкам. В табл. 1 и 2 приведены красители, полученные согласно, примеру. Предмет изобретения Способ получения водонерастворимого дисазокрасителя путем сочетания диазосоставляющей с азосоставляющей — 2,6-диокси-4-метил-3-цианпиридином с последующим выделенпем целсвог0 продукта известным приемом, orëè÷àþè1Iiéñÿ тем, что, с целью повышения устойчивости красителя к органпчсским растворителям и улучшения колористических по5 казателей, в качестве диазосоставляющсй применяют соединение общей формулы А — N=N —  — Ы2, (1) где Л вЂ” фенпльный плп нафтильный ради10 кал, который может содержать один или несколько заместителей, не способствующих водорастворимости;  — фсниленовый или нафтиленовый ради15 кал, который может содержать один или несколько заместителей, не способствующих водорастворимости. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве диазосоставляющей применяют со20 единение общей формулы (I), в которой радикал Л имеет следующие заместители: галоген, оксиалкокси-, алкоксп-, ац) локси-, ациламино-, трифторметил-, циан-, нитро-, Ri, — COORi, — CON(R2) Кз> — COR2, 25 — S02N(R2) Кз, 502К), — ОСООК), — Ос0 (К ) Кз, — ОсОК2, — OSO2NI(R2) Кз, — 0302К), — N(R2) COORI N(R ) С01i (Кз) Кз М(К2) COR — (R2) SO2N (R2) Кз, — К (R2) 502К) 30 где Ri — алкильная пли алкоксиалкильная, ацилоксиалкильная, оксиалкильная, арилоксналкильная, цианалкпльная, аралкильная, циклоалкильная, аркльная, галогеналкильная группа; 35 R2 и Кз — водород пли одна из указанных для R) групп, а также могут быть связаны непосредственно плп через гетероатом. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве диазосоставляющей применяют со40 единение общей формулы (1), где радикал В имеет следующие заместители: галоген, алкил, алкокси-, — ХК2СООК), — NR2CON (R2) Кз, — N (R ) СОК2, — М (К2) - >ОА (R2) Кз, — 1 (К 2) S O 2 R i, 45 где R, — алкпльная или алкоксиалкпльная, ацилоксиалкильная, оксиалкильная, арилоксиалкильная, цнаналкильная, аралкильная, циклоалкильная, ар).льная, галогеналкильная группа; 50 К2 и R3 — водород или одна из указанных для R групп, а также могут быть связаны непосредственно или через гетероатом.