Асесоюзнй |паяйтйо-т|:хг:-;е:-??;/я
О П И С А Н И Е 36826l
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Созетскик
Социалистическик
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
М. Кл. С 07d 55/20
Заявлено 10.VI1,1970 (№ 1457416/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 7Х1.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.491.8.07 (088.8) Авторы изобретения
Б. И, Михайлов, Ю. Г. Гололобов и Л. П. Кофман
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОРЭТИЛТИО-4,6-ДИАМИНО1,3,5-TPИАЗИHОВ
Яснее
Л
Изобретение относится к получению новых производных 1,3,5-триазина, которые могут найти применение в органическом синтезе.
Известно получение хлорпроизводных триазинов хлорированием соответствующих спиртов хлористым тионилом.
Однако некоторые алкилтио-1,3,-5-триазины получены впервые по этому способу.
Предлагаемый способ получения 2-хлорэтилтио-4,6-диамино-1,3,5-триазинов общей формулы где R и Rz — одинаковые или разные моноили диалкиламиногруппы, заключается в том, что соответствующий диаминооксиэтилтио-1,3,5-триазин обрабатывают хлористым тионилом в среде органического растворителя в присутствии основания. Продукты выделяют известным способом.
Большое значение для предлагаемого способа имеет природа применяемых растворителей.
Так 2-хлорэтилтио-4,6-бис- (этиламино) -1,3,5триазин и 2-хлорэтилтио-4,6-бпс- (изопропиламино)-1,3,5-триазин получены в среде хлороформа, а 2-хлорэтилтио-4,6-бис- (диметиламино) -1,3,5-триазин и 2-хлорэтилтио-4,6-бис-(ди5 этиламино) -1,3,5-триазин — в среде диоксана.
Пример 1. 2-Хлорэтилтпо-4,6-брис-(этила ми н о) -1,3,5-три азин.
К раствору 12,15 г (0,05 .ноль) 2-оксиэтил10 тио-4,6-бис- (этилампно) -1,3,5-триазина и 5,55 г (0,055 ноль) триэтиламина в 120 нл хлороформа при 10 — 15 С прикапывают 5,95 г (0,05 лоль) хлористого тионпла, перемешивают 3 час при 55 — 60 С, отгоняют хлороформ
15 и получают с количественным выходом смесь продукта и хлоргидрата триэтиламина. Смесь обрабатывают ацетоном, ацетон упаривают и получают продукт, т. разл. 245 †2 С.
Найдено, %: S 12,47; N 27,01; Cl 13,65.
20 С9Н > Вычислено, / 0 S 12,23; N 26,77; Cl 13,57. Аналогично получают 2-хлорэтилтио-4,6-бис(изопроппламино)-1,3,5-триазин, т. разл. 260— 262 С. 25 Найдено, %: S 11,29; N 23,88; CI 12,33. С» Н О С l i s G S. Вычислено, %: S 11,05; N 24,11; Cl 12,26. Для дальнейших синтезов эти продукты используют без отделения хлоргидрата триэтил30 а ми на. 368261 Составитель С. Полякова Техред Т. Курилко Корректор Н. Лук Редактор Т. Шарганова Заказ 1612/1 Изд. ¹ 358 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 П р и мер 2. 2-Хлорэтилтио-4,6-бис-(диэтиламино) -2,3,5-триазин. К раствору 4,95 г (0,0165 моль) 2-оксиэтилтио-4,6 - бис- (диэтиламино) — 1,3,5 - триазина и 1,77 г (0,0175 люль) триэтиламина в 70 мл диоксана при 12 — 15 С прибавляют 1,97 г (0,0165 моль) хлористого тионила, перемешивают 5 час при 40 — 45 С, охлаждают до 20 С, хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают, диоксан отгоняют и получают 5,1 г светложелтого маслообразного продукта, Выход 97%; п р 1,5475; (Ро 1,1185. Найдено, %: S 10,21; N 22,24; CI 11,05. С1з Н24С1М50 Я. Вычислено, %: S 10,08; N 22,04; Cl 11,08. Предмет изобретения Способ получения 2-хлорэтилтио-4,6-диамино-1,3,5-триазинов общей формулы где R> и Кз — одинаковые или разные моыоили диалкиламиногруппы, отличающийся тем, что соответствующий д иаминооксиэтилтио-1,3, 15 5-триазин обрабатывают хлористым тионилом в среде органического растворителя, в присутствии основания, с последующим выделением продуктов известным способом.
