Всесоюзная ~^^^'^леская сй6;1иотека мба

 

350256

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Респуолик

Зависимый от патента ¹

М. Кл. С 07d 55/20

Заявлено 19.1(1.1969 (№ 1315883/1360767/23-4) Приоритет 20.III.1968, ¹ 4150/68, Швейцария

Комитет по делам изобретении и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.87.07(088.8) Опубликовано 04.1Х.1972. Бюллетень ¹ 26

Дата опубликования описания 1.XI.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Дагмар Беррер (Федеративная Республика Германии) и Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ S-ТРИАЗИНОВ

KH,)q

N (сЦ)„— г нх г (СН )уг — (ЗН2 ипи 1чН2В.1

ИН вЂ” R

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве эффективных гербицидов.

Известен способ получения производных

S-триазинов, у которых аминогруппа замещена алкилом с С а или циклогексилом взаимодействием хлористого цианура с соответствующим амином, на полученное производное дихлорамино-S-триазина действуют меркаптаном, полученное соединение подвергают взаимодействию с соответствующим амином.

Предлагаемый способ получения новых производных S-триазинов общей формулы где RI — заметил, этил, изопропил, циклопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, трет-бутил, изобутил, Р-метоксиэтил, у-метокси-н-пропил, 1-метил-1-цианоэтил;

R — метил или этил; пΠ— 1, заключается во взаимодействии хлористого цианура с амином формулы где RI и и имеют вышеуказанные значения, преимущественно при температуре от 10 до

0 С в среде органического растворителя.

10 На полученное производное дихлорамино-Sтриазина действуют метил- или этилмеркаптаном или его солью щелочного металла, преимущественно при нагревании, полученное IIpo изводное метилтио- или этилтпохлорамино-S15 триазина подвергают взаимодействию с амином формулы где RI, n имеют вышеуказанные значения, процесс ведут в присутствии связывающего кислоту агента, с выделением целевого про25 дукта известньтмп приемами. .Полученные соединения отличаются от известных заместителями, наличие которых повышает их гербицидную активность.

Пример 1. 37,5 лгл ацетона и 37,5 лгл воды

30 вливают в 18,4 г хлористого цианура. После

350256

96 — 97 т, кип. 143 — 158 (0,0001 Topp) т. кип. 171 — 174 (0,0001 торр) 91 — 94 т. кип. 153 — 156 (0,005 торр) Т. пл., С ! 13 — 117

Масло

101 †1

105 †1

11 — 115

73 — 78

125

133 †1

126 †1

96 — 98

91 — 94

75 — 79

79 — 81 т. кип. 135 (0,001 торр) 63 — 66

81 — 83

125

108 †1

55

135 †1 охлаждения к смеси прибавляют по каплям при температуре между — 10 и 0 С 5,8 г изопропиламина. Затем прибавляют при той же температуре 25 лл 4 и. раствора гидроокиси натрия и смесь перемешивают до достижения нейтральной реакции. Затем прибавляют постепенно по каплям 35 ял 20%-ного раствора натрийметилмеркаптида (СНзЯг1а). Эту смесь перемешивают до нейтральной реакции, после этого прибавляют 5,7 г циклопропиламина и нагревают в течение 2 час с обратным холодильником. После охлаждения отфильтровывают образовавшиеся кристаллы, промывают их водой и сушат в вакууме. Получают 2-метилтио-4-изопропиламино-6 циклопропиламино -S -тр и аз и и; т. ил. 115 — 116 С.

Подобным образом, получают следующие соединения.

Соединение

2-Метилтио-4-метиламино - 6циклопропиламино - S — триазин

2 - Метилтио-4 - этиламино-6циклопропиламино — S - триазин

2-Метилтио-4,6 — бисциклопропиламино-S-триазин

2-Метилтио-4 втор-бутила мино-6-циклопропила мино Sтриазин

2-Метилтио-4 трет-бутиламино-6-циклопропиламино — Szp>taav

2-Метилтпо-4-(P -метоксиэтиламино)-6 - циклопропиламино-S-три азин

2-Метилтио-4- (у - метоксипропиламино) -6 - циклопропиламино-S-триазин

2-Этилтио-4-этиламино — 6-циклопропилами но-S-три азин

2-Этилтио-4 — изопропиламино6-циклопропиламино-S - триазин

2-Метилтио-4 - изопропиламино-6- (1 - метилциклопропиламино) -S-триазин 2-метилтио-4-этиламино-6 - (1 метилциклопропиламино) - Sтриазин

2-Этилтио-4-этиламино-6 — (1 метилциклопропиламино) -Sтри азин

2-Метилтио-4 - трет-бутиламино-6- (1 - мегилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4 (2 - цианопроп(2 )-иламино)- 6-(1 - метилциклопропиламино)-S - триазин

2-Метилтио- 4 — (2 — цианопроп(2 -цианопроп) -2 )- иламино6-циклопропиламино - S-триазин

2 Этилтио 4 (2 цианопроп (2 ) - иламино-6 - циклопропиламино-S-триазин

2-Этилтио - 4,6 - бисциклопропила мино-S-три азин

2-Этилтио - 4- (1 метилциклопропиламино) - 6 циклопропиламино-S-триазин

2-Этилтио-4- (7-метокои-и - пропиламино) - 6 - цнклопропиламино-S-триазин

2-Метилтио-4-(P - метоксиэтиламино) -6-циклопропиламиноS-триазин

2-Этилтио - 4-трет-бутиламино6-циклопропиламино - S-триазин

2-Метилтио-4 - изобутиламино6-циклопропиламино S-триазин

2-Ыетилтио-4 - изопропиламино-6-(2 - метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4 - (2 - цианобут(2 )-иламино -6 - циклопропиламино-S-триазин

2-Метилтио-4 — трет-бутиламино-6-(2 - метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио -4 - (2 -цианопроп(2 ) -иламино) - 6 - (2 -метилциклопропиламино) Я-триазин

2-Метилтио-4 - (у-метоксипропиламино)-6-(2 - метилциклопропиламино)-S-триазин

2-Метилтио-4 - втор-бутиламино-6- (2 метилциклопропиламино) -S-триазин

2-Метилтио-4-этиламино -6- (2 метилциклопропиламино) - Sтри азин

2-Метилтио-4 трет-бутиламино-6- (2 - метилциклопропиламипо) -S-триазин

Предмет изобретения 1. Способ получения производных S-триазинов общей формулы где R — метил, этил, изопропил, циклопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, трет-бутил, изобутил, р-метоксиэтил, у-метокси-н-пропил, 1-метил-1-дианоэтил;

R — метил или этил;

350256 (СНЗ)„— (;О-11",- ахи ХНгК (СН 5)п — )-,- 1 1Н2 ахи МН2К1

Составитель Г. Жукова

Редактор Л. Герасимова Техред Е. Борисова Корректор Е. Зимина

Заказ 3589 16 Изд. № 1449 Тирак 40Г> Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская»a6., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 п 0 — 1, отличающийся тем, что хлористый цианур подвергают взаимодействию с амином формулы где R1, п имеют вышеуказанные значения, в среде органического растворителя, на полученное производное дихлорамино-S-триазина действуют метил- или этилмеркаптаном, или его солью щелочного металла, полученное производное метилтио- или этилтиохлорамино-Sтриазина подвергают взаимодействию с амином формулы

5 где R, п имеют вышеуказанные значения, процесс ведут в присутствии связывающего кислоту агента с выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 процесс получения производного дихлорамино-S-триазина ведут при температуре от — 10 до 0 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс получения производного метилтио- или

15 этилтиодиамино-S-триазина ведут при нагревании.